芸香科（學名：Rutaceae）是被子植物亞門、雙子葉植物綱、芸香目的一個科。芸香科常綠或落葉喬木、灌木或攀援藤本或草本，全體含揮髮油，葉具透明油腺點，植物體內通常有儲油細胞或有分泌腔。有時具枝刺。葉互生，少數對生，單葉、單身複葉（如柑橘屬）或羽狀複葉；無托葉。花兩性或單性，輻射對稱，極少兩側對稱（白鮮屬）。聚傘花序，少數成總狀、穗狀花序或單花；離生；雄蕊4～5或8～10或多數；雌蕊心皮4～5，分離或合生，或多個心皮；子房上位，柱頭稀不增大。具花盤。蓇葖果、蒴果、翅果、核果或柑果。種子通常有胚乳。花粉粒通常具3～6溝孔，近長球形至近球形，最長軸16～100微米。花程式：*↑K5-4C5-4A10-8G（5-4）染色體基數x=9～13。
該科約150屬，1700種，全世界分布，主要產於熱帶和亞熱帶，少數生溫帶。中國29屬約151種28變種，南北各地均有，主產西南和華南。
山麻黃屬和枳屬為中國特有屬。
基本介紹
形態特徵,地理分布,種數,中國分布,中國引進,主要價值,經濟,食用,藥用,科學研究,古植物學,分類見解,植物化學,器官形態學,該科種屬,
形態特徵
常綠或落葉喬木，灌木或草本，稀攀援性灌木。通常有油點，有或無刺，無托葉。葉互生或對生。單葉或複葉。花兩性或單性，稀雜性同株，輻射對稱，很少兩側對稱；聚傘花序，稀總狀或穗狀花序，更少單花，甚或葉上生花；萼片4或5片，離生或部分合生；花瓣4或5片，很少2-3片，離生，極少下部合生，覆瓦狀排列，稀鑷合狀排列，極少無花瓣與萼片之分，則花被片5-8片，且排列成一輪；雄蕊4或5枚，或為花瓣數的倍數，花絲分離或部分連生成多束或呈環狀，花葯縱裂，藥隔頂端常有油點；雌蕊通常由4或5個、稀較少或更多心皮組成，心皮離生或合生，蜜盆明顯，環狀，有時變態成子房柄，子房上位，稀半下位，花柱分離或合生，柱頭常增大，很少約與花柱同粗，中軸胎座，稀側膜胎座，每心皮有上下疊置、稀兩側並列的胚珠2顆，稀1顆或較多，胚珠向上轉，倒生或半倒生。果為蓇葖、蒴果、翅果、核果，或具革質果皮、或具翼、或果皮稍近肉質的漿果；種子有或無胚乳，子葉平凸或皺褶，常富含油點，胚直立或彎生，很少多胚。染色體基數n=7, 8, 9, 11, 13, 16。
解剖學方面，一些薄壁組織細胞中含有各類形態的草酸鈣結晶，有時成針形晶束。在薄壁細胞組織和果皮中，通常有溶解性的分泌腔，腔內貯有醚類芳香油，有時除了分泌腔外尚有醚類芳香細胞散布其間，也同時還有分散的樹脂細胞。葉具三葉隙或有時為單葉隙。導管分子通常為單穿孔。不穿孔管胞具單或輕度的緣紋孔。木射線為同形細胞或多少呈異形細胞組成。單列射線與多列射線混合一起，通常前者少數，但很少全由單列細胞組成。木質部薄壁細胞組織頂列或傍列，很少星散排列，極少缺這種組織，有時有創傷的胞間道，形成層通常黃色。篩管具S形質粒體。葉的表皮層通常矽質化，氣孔各式各樣。
花粉粒具2核或少數為3核，以三溝孔為主，孔長方形，孔間距離近，外壁大多數具明顯的網狀紋飾，與楝科的花粉粒外表上有相似處，但楝科的以四溝孔型為主，孔通常圓形或橢圓形，外壁較光滑或有不明顯的網紋。
本科重點特徵：有發達的油腺，含芳香油，在葉上表現為透明的小點。子房上位，花盤發達；外輪雄蕊常和花瓣對生。葉多為複葉或單身複葉。
地理分布
種數
約150屬，1700種。全世界分布，主產熱帶和亞熱帶，少數分布至溫帶。
中國分布
橙分布於長江以北至東北各省的有白鮮屬；
分布於沿長江中下游各地的有臭常山屬。
中國引進
從北美引種至東北南部的有榆橘屬1種；從中美引種至雲南南部的有香肉果屬1種；從東南亞引種至福建南部的有巨盤木屬1種；從東南亞引種至台灣的有象橘屬1種。南北各地間有盆栽的芸香，原產地中海沿岸地區，引入中國已有數百年歷史。
檸檬
檸檬主要價值
經濟
柚、橙、柑、橘和金柑均為重要果樹，主產長江以南。花椒為調味香料，華北地區廣為栽培。黃檗和黃皮樹為珍貴用材樹種，木材黃色或黃褐色，材質堅硬，紋理美觀，供上等家具、造船、航空等工業用材。黃檗的樹皮為消炎中藥材“黃柏”。原產馬六甲的巨盤木（福建有引種）是家具的良材。吳茱萸與黃檗屬一些種類是速生樹種，其木材也是制家具的良材。
花椒
花椒食用
花椒屬一些種類的果，不僅是食物的調味劑或矯味劑，也是一種防腐劑。古代用其果作棺穴填充料，除了迷信一面，無疑是取其防腐作用。
柑橘
柑橘一些屬的果可生食或是清涼飲料的原料。黃皮、金橘，尤以柑橘類的果是秋、冬以至次年初夏季節的果品。它們含豐富的檸檬酸、糖、維生素P，果膠及其他營養物質。柚、香櫞、檸檬、甜橙，尤以酸橙類的花和果皮都含優質香精油，是飲食調味的有價值的天然香料。
中國產的金橘屬和柑橘屬，無論是野生或是栽培種，品種品系之多可稱世界各國之冠據調查資料統計，除台灣省未計算外，包括從國外引種的種類，不少於360個品種品系，成為有寶貴材料的柑橘類植物的基因庫。
藥用
中國產種大多為民間草藥，少數屬中藥。原產南美的毛果芸香所含毛果芸香鹼是治療青光眼的有效藥物。該科植物普遍含揮髮油，又常含與糖結合的黃酮苷類化合物和約200多種香豆素，其中不少與傘形科植物的相同。主要是屬於異環化合物的呋喃駢香豆素、不少屬、種又含其他科罕見的有苦味的類檸檬素（limonoid）。此外，該科植物迄今已知含有300多種生物鹼，其中將近半數是該科植物所特有。中國產種所含生物鹼主要屬於異喹啉類（isoquinoline）、呋喃駢喹啉類（furanoquinoline）和吖啶酮類（acridone），主要套用在醫藥方面。
中藥枳實及枳殼：
有用黃皮酸橙的果製成，未成熟果實(枳殼)：苦、辛、酸，涼。理氣寬中，行滯消脹。用於胸肋氣滯，胃脘痛，食積不化，痰飲內停，脫肛，陰挺。 幼果(枳實)：苦、辛、微酸，涼。破氣消積，化痰散痞。用於積滯內停，痞滿脹痛，瀉痢後重，大便不通，痰滯氣阻胸痹，胃脘脹痛，脫肛，陰挺。
【傣藥】麻芸降(德傣) ：近成熟果實用於食積痰滯，胸腹脹滿，胃下垂，脫肛，子宮脫垂；幼果用於食積痰滯，胸腹脹滿，胃下垂，脫肛，子宮脫垂《滇省志》。
【蒙藥】尼勒哈-雅素力格-桔日吉：幼果用於胸腹痞滿脹痛，食積不化，痰飲，胃下垂，脫肛，子宮脫垂。陶日貢-雅索利格-桔日吉：未成熟果實用於胸腹痞滿脹痛，食積不化，痰飲，胃下垂，脫肛，子宮脫垂《蒙藥》。
【苗藥】幼果用於胸腹痞滿，食積不化，痰飲，胃下垂，脫肛，子宮脫垂《湘藍考》。
科學研究
古植物學
古植物學方面，芸香亞科和飛龍掌血亞科成員的化石發現較多。Tiffney（1981）報導在英格蘭南部始新世地層中找到吳茱萸種子化石。Gregor（1979）報導在歐洲中及西部包括英格蘭南部的始新世至上新世地層找到飛龍掌血屬8-9種的種子化石。黃檗屬植物，從第三紀的上新世至始新世，普遍分布於亞洲、歐洲和北美Hans-Joachim（1978, 1979）先後報導在歐洲更新世至始新世地層中找到飛龍掌血屬和花椒屬的種子化石。在相同的地史時期，在我國遼寧省撫順、山東省臨朐和河南省桐柏的地層中先後發現了花椒屬和黃檗屬的葉片化石（中國植物化石，科學出版社1978）。在廣東和廣西第四紀地層中找到黃檗屬及酒餅簕屬的葉片化石（中南地區區域地層表，地質出版社1974；中南地區古生物圖冊，地質出版社1977），前者的地理位置位於該屬植物我國現在分布區最南部的邊緣，但超越了南方的東界。
兩面針
兩面針20世紀60-70年代，中國南北各地先後在漢代古墓出土文物中發掘出花椒屬的果、種子及皮刺以及柑橘屬種子。其中有公元前186～150年的西漢古墓如湖南省長沙市馬王堆軑侯墓出土的近於炭化的柑橘屬種子，據考證認為是香橙Citrus junos。還有保存完整的竹葉花椒Zanthoxylum armatum 的果、種子及皮刺（照片）。河北省滿城縣內西漢中山王劉勝古墓中保存了現今作食物調料用的花椒Zanthoxylum bungeanum 的果及種子。
分類見解
聯繫到系統演化處於較低梯階的木蘭目和毛茛目中的木蘭科、小檗科、罌粟科、防己科等也普遍存在類似芸香科所含的生物鹼，尤以異哇啉類即苄基異喹啉類生物鹼，Fish & Waterman（1973）認為這類生物鹼的存在是以支持Hutchinson（1969），Meeuse（1970）等人的構想，即認為芸香科的遠緣祖先是木蘭目，由該目的小檗科衍生而來。Ehrendofer（1976）基於異喹啉生物鹼、檸檬苦素（Dreyer 1972）、染色體型以及離生心皮等特徵，更將木蘭亞綱與芸香科的原始類群諸如花椒族和龍飛掌血亞科聯繫起來。
《中國植物志》編委會贊同 Price（1963）的見解，即據生物鹼的類別，揮髮油和香豆素這些成分的類別與存在，說明芸香亞科、飛龍掌血亞科、巨盤木亞科和柑橘亞科組合成一個高度的自然群。因而，Hutchinson （1973）採納這4個亞科組成芸香科，並由芸香科、楝科、苦木科和橄欖科共組成芸香目是較為自然的組合。某些學者把楝科劃分出來成立為目，或將芸香科置於無患子目，甚或劃入牻牛兒苗目里，這樣處置都欠妥。
Gray & Waterman（1978）認為楝科中的洋椿亞科Cedrelioideae 有較多成員也含有香豆素，這顯示楝科與芸香科比之與其他科更為近緣。但他們強調因巨盤木屬也含有芸香科通常存在的典型的次生代謝物，即香豆素和呋喃哇啉類生物鹼，因而他們也不支持Airy Shaw 的見解。
植物化學
截止到1997年的25年，學者們在植物化學方面對本科植物的研究做了很多工作，較多的資料從植物化學角度找到了一些重要特點。
揮髮油
其一是普遍地含有揮髮油，雖然有些是屬於非揮發性的，但大多數揮髮油是屬於單萜和倍半萜類。
香豆素
其二是相當普遍地存在香豆素，例外的只有飛龍掌血亞科產非洲的種類以及黃檗屬植物。不過，飛龍掌血的模式種仍然含有香豆素。據Gray 統計，至今已知本科植物含有香豆素不少於200類別，其中有相當數量與傘形花科植物所含的相同，例如屬於異環化合物的呋喃香豆素furanoc-oumarins就是這二個科植物的天然製造者，也是這類化合物的主要原料來源。它們的香豆素包括呋喃香豆素和吡啉香豆素pyranocoumarins 基本上都是桂皮酸 cinnamic acid 的衍生物。正因如此，Gray（1978），Bate-Smith（1962）等都認為芸香科與傘形花科在演化進程中曾有過較密切的關係。據 Evans & Schmidt（1980）報導，薔薇科、豆科和桑科也被陸續發現含這類香豆素。相反，在形態學上與芸香科接近的楝科、苦木科和橄欖科則迄今尚未找到這類香豆素。所以，一些學者認為芸香科起源於薔薇目不是無根據的。
吳茱萸
吳茱萸黃酮類
其三是本科植物含有豐富的黃酮類化合物，它們通常是2-苯基的衍生物，例如黃酮flavanones 及其醇類黃酮醇flavonols，黃烷酮flavanones 及其醇類flavanol，或則與糖結合成甙類，例如黃酮甙flavone glycosides、黃酮醇甙flavonol glycosides 等，這些化合物在芸香亞科和柑橘亞科中最常見。Cornall（1979）等報導說，楝科和苦木科也存在以黃酮及其醇類為基點的黃酮類化合物。
苦味素
其四，不少種、屬含有三萜類的苦味素，這類化合物也存在於與芸香科有密切親緣的楝科、Cneoraceae、苦木科和橄欖科。芸香科和楝科的苦味都是以 C26 為骨架的正三萜類化合物nortriterpenoids. 在芸香科的苦味素中常見的有黃酮類flavonoids 及檸檬苦素 limonoids。
生物鹼
其五，也是本科在植物化學方面的一個很主要的特點，即有為數不少的生物鹼。據Hegnauer（1966）的粗略統計，在雙子葉離瓣花植物群中，芸香科含生物鹼的數量僅次於毛莨科（約150類別）、豆科（約150類別）、罌粟科（約100類別）之後處於第四位（約75類別被鑑定為生物鹼的數字）。其後，Li & Will. aman（1968） 統計了284種本科植物中有181種含有生物鹼，即含生物鹼的種占被分析的種的總數約為60%。到70年代，已知52屬共309種含有生物鹼，已明確其結構的有248種。截止到1997年已達到300種了。學者們把那些生物鹼分為9大類（Price 1963），或5大類（Mester 1973, 1983），前蘇聯學者把它們歸納成3大類。其中有近半數是本科特有。以國產種而論，較普遍存在的是呋喃喹啉類furoquinolines（有些學者如Hughes & Genest 1973將之歸入喹啉類生物鹼。此處依 R. Hegnauer 的分類系統），其次是苄基異喹啉類benzylisoquinolines（Hughes & Genest 1973將之歸入異喹啉類isoquinolines）和吖啶類acridones 生物鹼。前者如白鮮鹼dictamnine、茵芋鹼skimmianine、臭常山鹼kokus-aginine、小檗鹼berberine、黃檗鹼phellodendrine、兩面針鹼nitidine、白屈菜季鹼chelerythrine等；後者如山油柑鹼acronycine、山小橘鹼arborinine 等。這些生物鹼至今未見從楝科、橄欖科和苦木科中分離出來。Cordell（1978）報導了從樗樹Ailanthus excels 的根皮中分離出生物鹼canthin-6-one，這生物鹼也存在於花椒屬一些種。
器官形態學
從器官形態學看來，Rendle（1952），Hutchinson（1969，1973）等分類學者，都認為芸香科、楝科、苦木科和橄欖科有著密切的親緣，從而將之歸入芸香目Rutales。Takhtajan（1954）曾將無患子目代替芸香目從而擴大了這個目的成員。後來，Rendle（1973）把這兩個目分開，上述的4個科仍回歸芸香目且緊接地順次排列。並認為它們起源於虎耳草目 Saxifragales。Cronquist（1981）把芸香科劃入成員眾多的、包括通常是常綠、具羽狀複葉的木本習性為主的無患子目中，並將巨盤木亞科和 Rhabdodendroideae 亞科分出成立為科。至於芸香科、楝科、苦木科和橄欖科四個科的排列次序有些間斷。
枳
枳綜覽本科與楝科、苦木科和橄欖科之間的關係，若從植物化學方面而論，有同也有異，所含生物鹼的類別，則異多於同。
聯繫到系統演化處於較低梯階的木蘭目和毛茛目中的木蘭科、小檗科、罌粟科、防己科等也普遍存在類似芸香科所含的生物鹼，尤以異哇啉類即苄基異喹啉類生物鹼，Fish & Waterman（1973）認為這類生物鹼的存在是以支持Hutchinson（1969），Meeuse（1970）等人的構想，即認為芸香科的遠緣祖先是木蘭目，由該目的小檗科衍生而來。Ehrendofer（1976）基於異喹啉生物鹼、檸檬苦素（Dreyer 1972）、染色體型以及離生心皮等特徵，更將木蘭亞綱與芸香科的原始類群諸如花椒族和龍飛掌血亞科聯繫起來。
該科種屬
4亞科，28屬
名稱 | 特徵 |
柑橘亞科 Subfam. Aurantioidae Engl. | 喬木或灌木。果為漿果（或稱柑果），具革質的外果皮，或具硬質的果殼，在柑橘族中通常有由心皮壁分生出來的含有汁液的汁胞形成的果肉。種子無胚乳，有時具2個或更多個珠心胚（假胚）。葉、枝皮均具裂溶生的油腺。 |
巨盤木亞科 Subfam. Flindersioideae Engl. | 喬木或灌木。心皮3-5個，合生，每心皮有胚珠2-8顆，排成2裂。蒴果室背開裂或室間開裂，內果皮宿存。種子有膜質翅，無胚乳。 |
芸香亞科 Subfam. Rutoideae Engl. | 心皮5-4、很少3-1個，離生或基部連合。蓇葖果，沿心皮背腹兩縫線或腹縫線開裂，分果瓣的內、外果皮明顯有別；種子貼著於花後增大的珠柄上，很少為有4-1個小核的肉質核果。 |
飛龍掌血亞科 Subfam. Toddalioideae Engl. | 喬木、灌木或為木質藤本。心皮5-2，部分或全部合生，或僅為1心皮，每心皮有胚珠2-1顆。果為由4-2個（有時由於部分不育而只有1個）僅在基部合生的小核組成的核果，或為有或厚或薄的外、中果皮的核果，或為乾而不開裂的翅果。種子有或無胚乳。 |
