黃酮苷

黃酮苷

黃酮苷(Flavone glycosides)是一種茶多酚物質,屬黃酮類黃酮類化合物是一類存在於自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)結構的化合物.它們分子中有一個酮式羰基,第一位上的氧原子具鹼性,能與強酸成鹽,其羥基衍生物多具黃色,故又稱黃鹼素或黃酮.黃酮類化合物在植物體中通常與糖結合成苷類,小部分以游離態(苷元)的形式存在.絕大多數植物體內都含有黃酮類化合物,它在植物的生長、發育、開花、結果以及抗菌防病等方起著重要的作用.

基本介紹

  • 中文名:黃酮苷
  • 外文名:Flavone glycosides
  • 黃酮類
  • 性質:一種茶多酚物質
  • 別名:黃鹼素或黃酮
  • 性狀:黃色結晶物
  • 溶解性:易溶於熱水、甲醇乙醇吡啶
  • 作用:降壓、抗菌以及調節血營滲透壓
基本資料,通性,分布與作用,物理性質,色澤,溶解性,化學性質,水解反應,吸收光譜,顯色反應,定性反應,定量方法,

基本資料

黃酮苷(Flavone glycosides)
一種茶多酚物質,屬黃酮類。
黃酮類(也稱花黃素)泛指兩個具有酚羥基的苯環(A環與B環)通過中央三個碳原子相互連線而成的一系列化合物。C雜環上的O有共用的電子對而具有弱鹼性,能與強酸形成 鹽。C3位易羥基化形成一個非酚性羥基,形成黃酮醇。茶葉中黃酮類占茶葉乾重的2-5%。
茶葉中的黃酮占茶葉乾重的1%,主要為芸香苷(占乾物重的0.05-0.15%)、槲皮苷(占乾物重的0.2-0.5%) 和山奈苷(占乾物重的0.16-0.35%)。

通性

黃酮類大多為黃色結晶物,也有的是無定形粉末如白花色甙元和其甙類。異黃酮幾無色或淺黃色。雙氫黃酮與雙氫黃酮醇均無色。黃酮甙一般易溶於熱水、甲醇乙醇吡啶乙酸乙酯與稀鹼液難溶於冷水及苯、乙醚氯仿中。游離的黃酮類一般難溶於,較易溶於有機溶劑(在乙酸乙酯中溶解度較大)與稀鹼液。一些黃酮類在紫外光下可顯螢光,如以氨蒸汽或碳酸鈉水溶液處理後螢光更明顯。多數黃酮類可與鎂鹽、鋁鹽、鉛鹽等反應生成顏色較深的絡合物。

分布與作用

黃酮類及黃酮苷在植物界分布廣泛,許多中草藥均含本類成分如槐花米、黃芩、陳皮、葛根野菊花水飛薊銀杏葉等。以豆科、芸香科、菊科、唇形科的植物中較多。一般具降壓、抗菌以及調節血營滲透壓的作用,目前還發現有抑制腫瘤細胞與防護紫外線損傷的作用。

物理性質

色澤

自然界的黃酮類化合物大多數為黃色結晶性固體,而黃酮苷類多為無定形粉末。

溶解性

黃酮類化合物的溶解性與存在狀態有關。黃酮及黃酮醇一般都難溶於水,較易溶於有機溶劑,如甲醇、乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯等,而黃酮苷類在水中的溶解度比其苷元大,其水溶液為綠黃色,對綠茶湯色的形成作用較大。難溶和不溶於苯、氯仿等有機溶劑中。

化學性質

水解反應

在制茶過程中,黃酮苷在熱和酶的作用下會發生水解,脫去苷類配基變成黃酮或黃酮醇,在一定程度上降低了苷類物質的苦味。

吸收光譜

不同結構的黃酮類化合物具有不同的吸收光譜。 但吸收峰大都在240-270nm和335-380nm之間。

顯色反應

黃酮及黃酮醇類可與濃硫酸、三氯化鋁反應呈現出一定的顏色。

定性反應

藥材粉末少量置試管中,加95%乙醇數ML,溫熱浸出,過濾,濾液加鎂粉與數滴濃鹽酸,溶液變橙或紅色。這是由於黃酮類被還原生成花色甙元與其二聚物而致。分子中羥基或申氧基數目多時,色較深,C3位上無羥基的黃酮類反應不明顯。
藥材粉末的乙醇溶液加1%三氯化鋁乙醇溶液,凡3位或5位有羥基的黃酮會因與Al產生絡合物而顯鮮黃色

定量方法

一般有重量法螢光法、比色法等,通常多用比色法。主要原理是根據黃酮類成分結構中有鹼性氧原子,一般又多有酚羥基,可以與許多試劑產生顏色而制定。下面簡介比色法。
標準曲線的製備: 精密稱取標準芸香甙一定量,以乙醇溶解並稀釋至每ml約含60μg,精密量取0.5~5.00 ml不同量的此溶液,分別用乙醇稀釋至5.00 m1,準確加入3ml 0.1M三氯化鋁溶液及5mI1M醋酸鉀溶液,放置40分鐘,在分光光度計415nm測定光密度,繪製光密度一濃度標準曲線
測定方法: 精密稱取樣品粉末(60目)0.5~1.09於100ml錐形瓶中,精密加入一定量稀醇,將錐形瓶與內容物共稱重(準確到0.1g),水浴回流一定時間,冷後再稱重,補充溶劑至原重,過濾,取一定量濾液稀釋到適當濃度,取此液一定量,準確加入3ml 0.1M氯化鋁溶液及5mI 1M醋酸鉀溶液,另補充蒸餾水使總量為13m1, 40分鐘後同上比色,以同一濾液同樣量加水至13 ml為空白對照,以標準曲線計算含量。

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