異喹啉

又稱苯並吡啶，無色結晶，能與多種有機溶劑混溶，溶於稀酸；具吸水性，鹼性較喹啉強；有類似茴香油和苯甲醚氣味。

基本介紹

• 中文名：異喹啉
• 外文名：Isoquinoline
• 分子式：C9H7N
• 分子量：129.1586
• cas：119-65-3
• mdl號：MFCD00006898
• Beilstein號：107549
• 熔點：26-28°C
• 閃點：107°C
• 沸點：243°C

基本信息

喹啉的同分異構體，一般為無色片狀結晶或液體，能與多種有機溶劑混溶，溶於稀酸。具吸水性，鹼性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。能隨水蒸氣揮發。存放後，顏色發黃。

化學性質

pKa=5.4，鹼性略強於喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點209℃，苦味酸鹽熔點223℃。

N上能發生醯基化及烷基化反應，其甲碘化物熔點159℃。

親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。

易發生氧化及還原反應。

存在於煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應製取。一些重要的生物鹼中含有異喹啉環。

國標與檢測方法

GB/T 30054-2013

氣相色譜法

生產方法

1. 蒸餾結晶法（我國主要生產方法）
   以高溫煤焦油中提取的焦油鹼為原料，通過洗滌-精餾或者冷卻結晶的方法製取。
   異喹啉與喹啉性質相近，在焦油鹼中的含量少於喹啉，焦油鹼粗提的產物往往是粗喹啉，含喹啉83%；異喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉餾分段後，繼續切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸於35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾後，用85%的乙醇進行重結晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌後精餾切取242-243℃餾分，則得純度大於95%的異喹啉。
2. Bischler-Napieralski法，中文名為畢歇爾-鈉皮爾拉斯基反應，
   首先用苯乙胺與羧酸或者醯氯形成醯胺，然後在失水劑如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水關環，再脫氫得到異喹啉類化合物。
3. Pictet-Spengler法
   與方法2過程類似，方法2中採用羧酸或者醯氯生成醯胺，然後脫水，本法採用醛直接與胺基生成雙鍵
4. Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默蘭茨-弗里奇反應
   用胺基和醛基的縮合反應+縮醛的脫醇反應完成關環。
5. 過渡金屬催化合成異喹啉，在科研和精細化工中套用較多。詳見參考文獻

用途

能製造藥物和高效殺蟲劑，氧化後可製成吡啶羧酸，它的衍生物可用於製造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。

用於農藥、醫藥、橡膠促進劑、彩色影片增感劑、染料等產品的生產。用作醫藥、染料、殺蟲劑、陰離子交換樹脂等的原料，鐵的防腐劑，可溶性酚醛樹脂的固化劑等。與金屬形成的加成化合物可用於鎳、鎘的定量測定和貴金屬的定性測定。在苯甲醯化反應和α烯烴的聚合反應中，異喹啉亦可作催化劑使用