官能團

官能團，是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。常見官能團碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基等。有機化學反應主要發生在官能團上，官能團對有機物的性質起決定作用，—X、OH、-CHO、-COOH、-NO₂、-SO₃H、-NH₂、RCO-，這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、醯胺類的化學性質。

基本介紹

• 中文名：官能團
• 外文名：functional group

導致的異構

有機物的分類依據有組成、碳鏈、官能團和同系物等。

有機物的同分異構種類有碳鏈異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種。對於同類有機物，由於官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構，如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構。

對於同一種原子組成，卻形成了不同的官能團，從而形成了不同的有機物類別，這就是官能團的種類異構。如：相同碳原子數的醛和酮，相同碳原子數的羧酸和酯，都是由於形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。

化學性質

官能團對有機物的性質起決定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO₂、-SO₃H、-NH₂、RCO-，這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、醯胺類的化學性質。因此，學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質，含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質，不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質，這是學習有機化學特別要認識到的一點。例如，醛類能發生銀鏡反應，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，可以認為這是醛類較特徵的反應；但這不是醛類物質所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物質，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。

其它性質

有機物分子中的基團之間存在著相互影響，這包括官能團對烴基的影響，烴基對官能團的影響，以及含有多官能團的物質中官能團之間的相互影響。

① 醇、苯酚和羧酸的分子裡都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由於所連的基團不同，在酸性上存在差異。

R-OH 中性，不能與NaOH、Na₂CO₃反應；與苯環直接相連的羥基成為酚羥基，不與苯環直接相連的羥基成為醇羥基。

C₆H₅-OH 極弱酸性，比碳酸弱，但比HCO₃-(碳酸氫根）要強。不能使指示劑變色，能與NaOH反應。 苯酚還可以和碳酸鈉反應，生成苯酚鈉與碳酸氫鈉；

R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、Na₂CO₃反應。

顯然，羧酸中，羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易於電離。

② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子連線一個氫原子，而酮中羰基碳原子上連線著烴基，故前者具有還原性，後者比較穩定，不為弱氧化劑所氧化。

③ 同一分子內的原子團也相互影響。如苯酚，-OH使苯環易於取代(致活)，苯基使-OH顯示酸性(即電離出H⁺)。果糖中，多羥基影響羰基，可發生銀鏡反應。

由上可知，我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質，也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應，加氫還原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，說明它有五個羥基，故為多羥基醛。

有機化學反應主要發生在官能團上，因此，要注意反應發生在什麼鍵上，以便正確地書寫化學方程式。

如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上，氧化發生在醛基的碳氫鍵上；鹵代烴的取代發生在碳鹵鍵上，消去發生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上；醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂，取代則是C—O鍵斷裂；加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(並不一定是烯烴)的化合物的特有反應，聚合時，將雙鍵碳上的基團上下甩，打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。

高中化學中必須掌握的官能團

烴基

根據所含π鍵的不同，不同的烴基官能團具有不同的性質。注意：烷烴基（如甲基、亞甲基）不算官能團，而苯基是官能團。

分類	官能團名稱	化學式	英文前綴	英文後綴
烷烴	烷基	RH	alkyl-	-ane
烯烴	烯基	R2C=CR2	alkenyl-	-ene
炔烴	炔基	RC≡CR'	alkynyl-	-yne
苯及衍生物	苯基	RC6H5; RPh	phenyl-	-benzene
甲苯及衍生物	苄基	RCH2C6H5; RBn	benzyl-	1-(substituent)toluene

含鹵素取代基

鹵代烴中含有碳-鹵素鍵，鍵能隨鹵素不同而有變化。一般除氟代烴外，鹵代烴都可發生親核取代反應和消去反應。

分類	取代基名稱	化學式	英文前綴	英文後綴
鹵代烷	鹵代	RX	halo-	alkylhalide
氟代烷	氟代	RF	fluoro-	alkylfluoride
氯代烷	氯代	RCl	chloro-	alkylchloride
溴代烷	溴代	RBr	bromo-	alkylbromide
碘代烷	碘代	RI	iodo-	alkyliodide

含氧

不同的碳氧鍵會因其中原子雜化程度的不同而有性質上的差異。sp雜化的氧原子有吸電子效應，而sp則有給電子效應。

分類	官能團名稱	化學式	英文前綴	英文後綴
醯鹵	鹵代甲醯基	RCOX	haloformyl-	-oyl halide
醇	羥基	ROH	hydroxy-	-ol
酮	羰基	RCOR'	keto-, oxo-	-one
醛	醛基	RCHO	aldo-	-al
碳酸酯	碳酸酯	ROCOOR		alkylcarbonate
羧酸鹽	羧酸根	RCOO	carboxy-	-oate
羧酸	羧基	RCOOH	carboxy-	-oic acid
醚	醚	ROR'	alkoxy-	alkyl alkylether
酯	酯	RCOOR'		alkyl alkanoate
氫過氧化物	氫過氧基	ROOH	hydroperoxy-	alkylhydroperoxide
過氧化物	過氧基	ROOR	peroxy-	alkylperoxide

含氮

分類	官能團名稱	化學式	英文前綴	英文後綴
醯胺	醯胺	RCONH2	carboxamido-	-amide
胺	伯胺	RNH2	amino-	-amine
	仲胺	R2NH	amino-	-amine
	叔胺	R3N	amino-	-amine
	季銨鹽; 季銨陽離子	R4N	ammonio-	-ammonium
亞胺	一級酮亞胺	RC(=NH)R'	imino-	-imine
	二級酮亞胺	RC(=NR)R'	imino-	-imine
	一級醛亞胺	RC(=NH)H	imino-	-imine
	二級醛亞胺	RC(=NR')H	imino-	-imine
醯亞胺	醯亞胺	RC(=O)NC(=O)R'	imido-	-imide
疊氮化物	疊氮根	RN3	azido-	alkylazide	疊氮苯
偶氮化合物	偶氮基	RN2R'	azo-	-diazene	甲基黃
氰酸酯	氰酸酯	ROCN	cyanato-	alkylcyanate
	異腈	RNC	isocyano-	alkylisocyanide
異氰酸酯	異氰酸酯	RNCO	isocyanato-	alkylisocyanate	異氰酸甲酯
	異硫氰酸酯	RNCS	isothiocyanato-	alkylisothiocyanate	異硫氰酸烯丙酯
硝酸酯	硝酸酯	RONO2	nitrooxy-, nitroxy-	alkylnitrate	硝酸正戊酯
腈	氰基	RCN	cyano-	alkanenitrile; alkylcyanide	苯甲腈
亞硝酸酯	亞硝酸酯	RONO	nitrosooxy-	alkylnitrite	亞硝酸異戊酯
硝基化合物	硝基	RNO2	nitro-		硝基甲烷
亞硝基化合物	亞硝基	RNO	nitroso-		亞硝基苯
吡啶及衍生物	吡啶基	RC5H4N	4-pyridyl; (pyridin-4-yl); 3-pyridyl; (pyridin-3-yl); 2-pyridyl; (pyridin-2-yl)	-pyridine	尼古丁

含磷硫

與同族的氮和氧相比，有機磷化合物和有機硫化合物中的雜原子傾向於成更多的鍵。

分類	官能團名稱	化學式	英文前綴	英文後綴
膦	膦	R3P	phosphino-	-phosphane
磷酸二酯	磷酸酯	HOPO(OR)2	phosphoric acid di(substituent) ester	di(substituent) hydrogenphosphate
亞磷酸酯	亞磷酸酯	RP(=O)(OH)2	phosphono-	substituentphosphonic acid
磷酸酯	磷酸酯	ROP(=O)(OH)2	phospho-
硫醚	硫醚	RSR'		di(substituent) sulfide
碸	磺醯基	RSO2R'	sulfonyl-	di(substituent) sulfone
磺酸	磺酸基	RSO3H	sulfo-	substituentsulfonic acid
亞碸	亞磺醯基	RSOR'	sulfinyl-	di(substituent)sulfoxide
硫醇	巰基	RSH	mercapto-, sulfanyl-	-thiol
硫氰酸酯	硫氰酸酯	RSCN	thiocyanato-	alkylthiocyanate
二硫化物	二硫鍵	RSSR'		alkyl alkyl disulfide