亞硝基化合物

亞硝基化合物指含有亞硝基（-NO）官能團的一類有機化合物，通式為RNO。亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到。

基本介紹

• 中文名：亞硝基化合物
• 外文名：Nitroso compounds
• 通式：RNO

簡述

亞硝基化合物指含有亞硝基（-NO）官能團的一類有機化合物，通式為RNO。根據其分子結構不同，把N-亞硝基化合物分成：N-亞硝胺和N-亞硝醯胺二大類。

分類

1、N-亞硝胺（n-nitrosamine）

低分子量的亞硝胺(如二甲基亞硝胺)在常溫下為黃色油狀液體，高分子量的亞硝胺多為固體；二甲基亞硝胺可溶於水及有機溶劑，其它亞硝胺則不能溶於水，只能溶於有機溶劑。

2、N-亞硝醯胺(n-nitrosamide)

R₁為烷基，R₂CO為醯基。亞硝醯胺的化學性質活潑，在酸性條件下或鹼性溶液中均不穩定。

來源

亞硝醯胺由亞硝胺合成得來，亞硝胺的來源有以下幾個部分：

1、 N-亞硝基化合物的前體

2、影響亞硝基化的因素：除反應濃度之外，氫離子濃度有重要影響，一般在酸性條件下容易發生反應。

3、幾種重要的亞硝基化合物的來源：

醃製的動物性食品；

食品添加劑硝酸鹽和亞硝酸鹽；

高熱時蛋白質分解產物；

啤酒；

霉變食品；

食品中亞硝胺及亞硝醯胺在體內的合成。

危害

食物中的亞硝胺是人類接觸亞硝胺的一個重要方面。無論是啤酒、乳酪都能檢出亞硝胺。此外人類接觸亞硝胺的途徑還有化妝品、香菸煙霧、藥物、農藥以及餐具清洗液和表面清潔劑等，主要的危害有：

1、致癌作用

2、致畸作用

3、致突變作用

預防措施

1.控制食品加工中硝酸鹽及亞硝酸鹽使用量

2.提高維生素攝取量

3、施用鉬肥

4、進一步研究人體中亞硝基化合物實際來源，制訂限量標準

相關資料

製備方法

亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到，如製備2-甲基-2-亞硝基丙烷（(CH₃)₃CNO，t-BuNO）時，採用的路線為：

(CH₃)₃CNH₂→(CH₃)₃CNO₂

(CH₃)₃CNO₂→(CH₃)₃CNHOH

(CH₃)₃CNHOH→(CH₃)₃CNO

(CH₃)₃CNO呈藍色，溶液中與其無色的二聚體存在平衡。

Fischer-Hepp重排反應中，以亞硝胺作原料合成相應的對亞硝基苯胺類化合物。

Barton反應中，亞硝酸酯光解生成δ-亞硝基醇。

體內合成亞硝胺

體內合成亞硝胺的部位主要有：1）口腔：唾液中含有亞硝酸鹽，每天由唾液分泌的亞硝酸鹽約9mg，在不注意口腔衛生時，口腔內殘餘的食物在微生物的作用下發生分解並產生胺類，這些胺類和亞硝酸鹽反應可生成亞硝胺，而唾液中的硫氰酸根可加速這一反應的進程。 2）胃：胃酸使胃內呈酸性環境，為亞硝胺的合成提供了條件。但正常情況下，胃內合成的亞硝胺不是很多，而在胃酸缺乏如慢性萎縮性胃炎時，胃液pH增高，細菌可以增長繁殖，硝酸還原菌將硝酸鹽還原為亞硝酸鹽，腐敗菌等雜菌將蛋白質分解產生胺類，使合成亞硝胺的前體物增多，易於亞硝胺在胃內的合成。3）膀胱：膀胱在有泌尿系統感染時，也可以合成亞硝基化合物。

相關事故

1937年Freund首次報導了兩例職業接觸N-亞硝基二甲基胺(NDMA，又稱二甲基亞硝胺)中毒案例，病人出現中毒性肝炎和腹水。其後以NDMA給出小鼠和狗染毒，也出現肝臟退行性環死。之後揭示了NDMA不僅是肝臟的劇毒物質，也是強致癌物，可引起肝臟腫瘤。