果糖

果糖

果糖中含6個碳原子,也是一種單糖,是葡萄糖同分異構體,它以游離狀態大量存在於水果的漿汁和蜂蜜中,果糖還能與葡萄糖結合生成蔗糖。 純淨的果糖為無色晶體,熔點為103~105℃,它不易結晶,通常為黏稠性液體,易溶於水、乙醇和乙醚。D-果糖是最甜的單糖。

基本介绍

  • 中文名:果糖
  • 英文名:Fructose
  • 化學式:C6H12O6
  • 分子量:180.16
  • CAS登錄號:7660-25-5
  • EINECS登錄號:200-333-3
  • 熔點:100 - 110ºC
  • 沸點:401.1 °C at 760 mmHg
  • 水溶性:易溶
  • 密度: 1.758 g/cm3
  • 閃點:196.4 °C
理化性質,口感風味,吸濕保濕,滲透溶解,冷凍性能,使用特點,產品分類,果葡糖漿,結晶,分類不同,加工特性,運輸存儲,生化特性,生產工藝,套用前景,發展,缺點,食品套用,醫藥套用,醫藥製品,合成原料,化學介紹,製作,檢驗,代謝,危害,

理化性質

CAS號: 57-48-7
EINECS號: 200-333-3
果糖化學式果糖化學式
InChI: InChI=1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1
熔點: 103~105℃ (dec.)
水溶性: 3750 g/L (20℃)
密度1.694g/cm3
沸點440.1℃ at 760 mmHg
閃點220℃
蒸氣壓1.36E-09mmHg at 25℃
溶解性3750 g/L (20℃)
結構簡式: CH2OH(CHOH)3-(C=O)-CH2OH(C=O要豎著寫),即
O
||
CH2OH(CHOH)3- C-CH2OH。
果糖是一種最為常見的己酮糖。存在於蜂蜜、水果中,和葡萄糖結合構成日常食用的蔗糖。果糖中含6個碳原子,也是一種單糖,是葡萄糖的同分異構體,它以游離狀態大量存在於水果的漿汁和蜂蜜中,果糖還能與葡萄糖結合生成蔗糖。 純淨的果糖為無色晶體,熔點為103~105℃,它不易結晶,通常為黏稠性液體,易溶於水、乙醇和乙醚。D-果糖是最甜的單糖。
一種提煉自各種水果和穀物,全天然、甜味濃郁的新糖類,因不易導致高血糖,不易產生脂肪堆積而發胖,更不會產生齲齒,而被更多的人們所認識。果糖主要產自天然的水果和穀物之中,具有口感好、甜度高、升糖指數低以及不易導致齲齒等優點。果糖的甜度是蔗糖的1.8倍,是所有天然糖中甜度最高的糖,所以在同樣的甜味標準下,果糖的攝入量僅為蔗糖的一半。
過去認為使用果糖代替砂糖,在相同甜度下可以減少熱量攝取,其升糖指數也很低,果糖在預防及控制糖尿病上較佳。但此觀點已經遭到反駁。
雖然有一少部分組織(例如精細胞和一些腸細胞)會直接利用果糖,但果糖的最主要代謝是在肝臟。
相比食用高葡萄糖飲料而言,在用餐時食用高果糖飲料會導致胰島素和瘦素(leptin)的水平降低,飢餓激素(Ghrelin)水平升高。研究者發現,由於胰島素和瘦素水平降低和飢餓激素水平升高,大量食用果糖會導致體重增加。
大量攝入果糖會導致非酒精性脂肪肝。
果糖晶體果糖晶體
實際上,對於果糖我們並不陌生,大多數水果中均含有果糖。而人類食用果糖的歷史,也是源遠流長。自原始時代起,就有人類食用蜂蜜的記錄,而蜂蜜就是典型的果糖與葡萄糖各占一半的混合糖漿。此後的數千年里,果糖一直沒有遠離人類的飲食,但由於加工工藝和技術能力的限制,果糖一直沒有大規模的占領人們的餐桌。直到上世紀70年代,美國一舉突破了生產果糖的技術瓶頸,開始了大規模工業化的生產果糖。此後,果糖的產量以每年遞增百分之30的速度迅猛發展。
在果糖產量越來越大的同時,其獨特的優點也逐漸顯現。果糖,與傳統的天然糖之間最大的區別就是升糖指數低,即GI值低,GI(Glycemic Index)是反映食物引起人體血糖升高程度的指標。實驗證明,在同等條件下,如果將食用葡萄糖後所產生的血糖升高指數當作100的話,那么食用果糖後,人體的血糖升高指數僅為23,甚至有的能低至19,而蔗糖則高達65。也就是說,食用果糖後人體血糖的升高程度要遠遠低於其他傳統的天然糖品,也因此,果糖以及相關製品被廣泛套用於糖尿病患者與肝功能不全者的飲食結構中。
其實,果糖之所以升糖指數低,主要是由於果糖在人體內的代謝速度要比葡萄糖和蔗糖等傳統糖都要慢,並且果糖的代謝並不依賴胰島素,而是直接進入人體腸道內被人體所消化利用。所以,果糖的升糖指數才遠遠低於傳統糖,被稱之為“健康糖”。
此外,果糖的口味和甜度也優於傳統糖,不僅自身具有水果香味,並且甜度高,其甜度達到了蔗糖的1.8倍,為天然糖中最甜的糖類。因此,只需要較少的用量,就可以擁有與其他糖類相同的甜度,進而滿足味覺享受。至於果糖不易導致齲齒的原因,實際上是因為果糖比較不容易被口腔內的微生物分解和聚合,所以,食用後產生蛀牙的幾率就比葡萄糖或蔗糖等天然糖要小的多。
1.1 果糖的來源與結構 近年來,隨著層析技術的不斷提高和新型儀器的問世,對糖類生物化學的研究獲得了長足的發展。迄今為止,已證實自然界有200多種單糖。大量事實說明,在分子的語言中,單糖如同胺基酸及核酸,可以作為密碼字母,藉以拼寫許多天然物質的特異性。
糖是生命和各種運動過程的重要能源。依水解狀況,可將糖分為3類:
(1)凡不能水解成更小分子的糖為單糖
(2)凡僅能水解成少數(2~10個)單糖分子的糖為寡糖
(3)可水解為多個單糖分子的糖為多糖
葡萄糖、果糖和半乳糖是對人體最為重要的單糖。果糖存在於水果和蜂蜜中,且幾乎總是與葡萄糖同時存在於植物中,尤以菊科植物為多。從化學結構上看,糖是含有多個羥基的醛類或酮類,分別稱為醛糖和酮糖。葡萄糖為己醛糖,果糖為己酮糖;相似的化學結構決定了二者有一些相似的生化特性。
1.2 果糖的代謝特點:
(1)果糖主要在肝、腎和小腸中經果糖激酶催化生成1一磷酸果糖。
(2)在體內,果糖可以轉化為葡萄糖或合成糖元;但是葡萄糖和糖元不能逆向轉化為果糖。
(3)因果糖可繞過糖酵解中的限速酶(磷酸果糖激酶),遂在肝臟,果糖的分解速度快於葡萄糖。
(4)果糖代謝的強度取決於果糖濃度,不受胰島素的影響。果糖的服用和吸收不會引起低血糖。
1.3 果糖的吸收與生化效應 :
(1)當果糖與腸黏膜上皮細胞載體蛋白結合後,能順利地被吸收(儘管慢於葡萄糖的吸收),在肝(是最主要的部位)、腎和小腸內被特異性果糖激酶作用而生成1—磷酸果糖。之後,在1—磷酸果糖醛縮酶的催化下生成磷酸二羥丙酮和甘油醛。後者通過甘油醛激酶的磷酸化而生成3—磷酸甘油醛。該產物與磷酸二羥丙酮經糖酵解途徑氧化分解或經糖元異生而合成糖元。
(2)血糖是機體組織器官(特別是神經組織)的主要能源,血糖的高低及恆定與否,影響著組織器官的生理活動。通常,在神經和激素的調節下,糖的分解與合成保持動態平衡,血糖濃度相對恆定。正常空腹血糖為80~120毫克%(folin—吳憲法),實指血中還原總糖,其中主要是葡萄糖,也含有果糖在內。血中果糖濃度的升高對葡萄糖濃度有一定的抑制作用。
(3)果糖入肝後,在特異的1—磷酸果糖醛縮酶的作用下,可迅速轉變成葡萄糖並加入“Cori循環”:果糖在肝內被轉化成葡萄糖→肝糖元→血糖→肌糖元→血乳酸→肝糖元。這一重要循環的存在,有助於機體維繫血糖的正常水平;有助於運動中堆積之乳酸的消散和充分利用;有助於機體肝糖元和肌糖元的再合成。
(4)Adopo(1994)證實,運動中攝入果糖是有益的。他報告攝入果糖與攝入等量葡萄糖的氧化量相似。若攝入等量混合的果糖和葡萄糖(例如各服50克),其氧化率要比單純攝入100克葡萄糖高21%。原因在於果糖和葡萄糖有各自不同的氧化途徑,相互間競爭性較小。

口感風味

果糖溫度越低,甜度越大,即在口感上越冷越甜。
果糖與其它糖品相比,在口中的甜味感來得快,消失也快。果糖的甜味峰值比食品的其它風味出現早。當食品的其它風味峰值出現時,果糖的甜味感已經消退,這樣不會遮掩食品的其它風味,能與各種不同的香味和諧並存,因此不會因為加入了果糖而覆蓋和混淆了其他果品的原味。
相比之下,蔗糖的口感來得慢,去得也慢,在口中甜味要30秒後才消失,食品香味釋放時,正是蔗糖甜味的峰值區,而被蔗糖甜味所掩蓋。
果糖的這種特性可以使它用於果汁和果汁汽水,如鳳梨汁山楂汁芒果汁梨汁等,可保持果肉鮮艷、果香明顯。用於糖果、糕點加工,可保持果品的原汁原味。用於含酒精飲料,如果酒、汽酒、藥酒和其它配製酒,可以保持酒品的特色味道。
果糖的溶解吸熱很大,入口後從口腔中吸收熱量多,因此會給人冰涼的感覺。
果糖的這種特性很適用與清涼飲料,碳酸飲料,果酒中,用果糖(高果糖漿)配製的汽水、飲料,入口後給人一種爽口提神的清涼感。在飲料中用果糖作甜味劑,在口感上可以提高飲料檔次。

吸濕保濕

果糖還具有良好的吸濕性。在糖類中,果糖的吸濕性最強,很容易吸收水分。
果糖良好的吸濕性使它可用於需要保濕的食:如麵包,糕點,糖果的加工。
在糖果中套用果糖,可防止結晶和返砂,特別適用於高級糖果、朱古力。
在麵包,糕點中使用果糖,可使糕點質地鬆軟、久貯不乾、保鮮性能優良,可明顯提高產品檔次和延長貨架保存期。
此外,果糖是單糖、易於酵母利用、發酵速度快, 果糖受熱易分解,易與胺基酸發生焦化反應,因此果糖套用於焙烤食品(如麵包)時,不僅可達到鬆軟可口的效果,還能增加表層黃亮色澤和濃郁的焦香味。
果糖的吸濕性使它還可作為化妝品、菸草的保濕劑

滲透溶解

果糖是單糖,分子較蔗糖小,滲透壓比蔗糖高出一倍,能較快地穿透細胞組織,有利於抑制食品表面微生物生長,防腐性能好。果糖的溶解度高,在水中擴散速度快,難結晶,在20 ℃時,溶解度為蔗糖的1. 9 倍,葡萄糖的3.7倍。這對於加工果脯、果醬、水果罐頭、蜜餞等高糖漬食品十分有利,不僅能保留果品的風味本色,還可防止其表面乾涸翻砂,具有較好的保藏效果。

冷凍性能

果糖溶液的冰點比其他糖品(如蔗糖)低,30%的果糖溶液冰點是-5℃,而30%的蔗糖溶液冰點是-3℃。
果糖的這種特性使它在套用於冰淇淋和其他冷飲加工時,不會形成堅硬冰塊,可以避免出現冰晶,使產品質地柔軟。而且果糖在低溫時口味更好,使產品細膩可口,口味長久,回味無窮。在所有糖類,糖醇類甜味劑中,果糖控制冰晶生成的性能最好。因而要減少冷凍食品中冰晶的形成,果糖是最好的選擇。

使用特點

果糖在食品中主要是作為甜味劑使用的。
目 前世界上廣泛使用的甜味劑有20 余種,可分為以下幾類:
1)單糖,二糖類,蔗糖,葡萄糖,果糖,麥芽糖,乳糖,木糖等天然糖類。
2)低聚糖類,主要有低聚異麥芽糖,低聚果糖,低聚半乳糖, 乳果糖,低聚木糖,乳酮糖,棉子糖,水蘇糖等。
3)糖醇類,包括山梨糖醇,麥芽糖醇,甘露醇,乳糖醇,赤蘚糖醇,木糖醇等。
4)化學合成甜味劑,有糖精,甜蜜素,阿斯巴甜,三氯蔗糖等。
這幾類產品都有各自的特點和優勢,也有顯著的不足。這些缺點限制了它們的套用。這些缺點主要有:
1)單糖,二糖,低聚糖,糖醇類的甜度比較低,達到同等甜度的使用量大。
2)合成甜味劑甜度很高,但很多產品具有苦澀味和金屬味,味道不純等,需要添加甜味抑制劑和填充劑。
3)低聚糖類,糖醇類的生物穩定性較差。化學合成甜味劑一般穩定性較好,但也有不令人滿意的地方。如阿斯巴甜不耐高溫及酸性條件,不能用於長時間加熱的焙烤食品,不少甜味劑不能用於酸性食品等。
4)糖醇類食品吸濕性較大,粘度低,給食品加工帶來影響,無法用在乾燥的固體食品上。
5)糖醇類不易吸收,攝取過量會引起腹瀉或腸胃不適,如脹氣,疼痛,打嗝等。
6)合成甜味劑的產品安全性仍受到懷疑。
7)低聚糖類,三氯蔗糖,部分糖醇類產品的價格較高。
相比之下,果糖綜合了幾類甜味劑的優點,是很好的通用性甜味劑。
1)甜度高,用量少,不需添加特殊助劑(化學合成甜味劑的優點)
2)其代謝途徑與胰島素無關,人體攝入不會引起血糖及胰島素水平波動(糖醇類,化學甜味劑類的優點)
3)在肝臟中代謝快,對肝臟具有保護作用合成肝糖元迅速,可改善肝功能,保護肝臟(低聚糖類的優點)
4)不易發生蛀牙(糖醇類的優點)
5)天然糖類,綠色安全(糖,糖醇,低聚糖類的優點)
6)風味口感好(部分糖醇,低聚糖的優點)
果糖還具有很好的甜味協同作用,可同其它甜味劑混合使用。這種協同機制在果糖與其它高甜度化學合成甜味劑白糖的混合使用中顯得更加突出。一方面可使甜味劑甜度大大提高,另一方面可減少或清除糖精鈉或蛋白糖的苦澀味和其它不良後味。

產品分類

果葡糖漿

通常經酶法生產的含果糖42%的果葡糖漿, 也稱為高果糖漿。經過進一步分離出葡萄糖,得果糖質量分數90% 的果糖漿。質量分數90 % 的果糖漿再和適量質量分數42 % 果糖產品混合,可得到果糖質量分數55 % 的糖漿。工業稱上述3 種高果糖漿分別為F – 42(HFC-S42),F – 90(HFC-S90) 和F – 55(HFC-S55)。
這三種產品都是液體,其中HFC-S42含果糖42 %,葡萄糖52-55 % ,低聚糖6-8 %,固形物含量71%。HFC-S55含果糖55 %,葡萄糖40 % ,低聚糖4 %,固行物含量77%。HFC-S90含果糖90 %,葡萄糖8 % ,低聚糖1 %,固行物含量80%。

結晶

這是果糖含量95%以上的結晶固體。按現 在的技術水平,可以做出含量98%甚至99%以上。其中葡萄糖含量都只有千分之幾的水平。

分類不同

果糖產品現 在有果葡糖漿,結晶果糖兩種形式。雖然它們都具有果糖的特性,在具體套用中仍有諸多不同之處。

加工特性

果糖是易吸濕,難結晶的糖類。結晶果糖是高純度(97%以上)的果糖,是細小的粉末狀晶體,而果葡糖漿是果糖含量42%,或者55%,90%,其他成分主要是葡萄糖,還有少量的低聚糖。因為果糖含量低,不能結晶,因此果葡糖漿是粘稠的混合液體。
因為果葡糖漿是液體狀的食品添加劑,因此無法用在乾燥不含水分或者外形堅硬的固體食品上,如硬糖果,香脆食品,粉末飲料,硬烘焙製品等。這些場合只能用結晶果糖。果葡糖漿的主要套用場合是液體飲料。
相反,凡是可使用果葡糖漿的場合,也都可以使用結晶果糖。只要製品中有少量水分,結晶果糖就可以迅速溶解分散。

運輸存儲

果葡糖漿是液體,運輸貯存需要罐裝。果葡糖漿有一個顯著的缺點,那就是果葡糖漿在低溫時(低於26 ℃)容易結晶,給低溫遠途運輸帶來一定的困難。為避免結晶,要求果葡糖漿運輸時,儲料罐必須保溫在27-35 ℃。這樣儲料罐必須使用帶加熱,溫控的不鏽鋼專用罐。即便如此,在我國北方,天氣較冷,很容易發生散裝罐車運輸的果葡糖漿結晶的事,還需要加熱去結晶。果葡糖漿結晶還會發生在加工過程中,使其套用也受到一定的限制。結晶的糖塊會堵塞管道、噴口。在加工溫度較低的連續化生產線中使用果葡糖漿,就要經常停下來,用熱水清除這種堵塞。果葡糖漿長期放置,易於微生物滋生髮酵。不僅儲罐要定期清洗,連食品加工設備也要經常清洗。
結晶果糖則不存在這些問題。運輸存儲過程中,結晶果糖是密封袋裝,只要包裝袋不破損,就不會吸潮變質。在食品加工過程中,只有結晶果糖溶解後,就不會再返回結晶。
可見,使用果葡糖漿的物流成本比較高,運輸加工都有一定困難。一些客戶因此對果葡糖漿印象不佳,不願意使用果糖產品,實際上只要改用結晶果糖,這些問題就迎刃而解。

生化特性

結晶果糖是純的果糖。果葡糖漿只含有部分果糖,還含有大量葡萄糖。
純果糖所具有的優點,如口感,風味,滲透性,吸濕性等,果葡糖漿也具有。但果葡糖漿中還有大量葡萄糖,給果糖帶來的好處打了折扣。例如,果糖的甜味感可以很快消失,不遮蔽食品特色風味,可葡萄糖的甜味消失得慢,仍然給口感帶來了不良影響。
而從生化角度上看,果葡糖漿就沒法發揮果糖的優勢了。糖尿病人服用結晶果糖後的升糖指數僅20左右,而服用F-55的果葡糖漿升糖指數會達到50-60,幾乎與服用蔗糖的升糖指數60-70一致。顯然,糖尿病人食品中應該使用結晶果糖,使用果葡糖漿就失去了意義。
綜合起來看,結晶果糖才是純的,真正的果糖。可以認為果葡糖漿是低檔,低成本的果糖製品。果葡糖漿生產技術相對簡單,成本低,目 前產量用量遠遠大於結晶果糖。但果葡糖漿不能充分發揮果糖的優點。很多情況下還是要用結晶果糖。

生產工藝

目 前,以果葡糖漿生產工藝為基礎,利用酶技術生產出結晶果糖。
工藝流程:
葡萄糖富集液 →回流 → 異構化酶柱 → 果葡糖漿
精緻果葡糖漿 → 色譜分離 → 果糖富集液 → 濃縮 →加入晶種→ 冷卻 →結晶 →
果糖母液 →回流 → 濃縮
離心分離 →果糖結晶 → 洗滌 → 乾燥 → 篩分 →結晶果糖
42%果葡糖漿經過模擬流動床色譜分離得高純度果糖富集液(含果糖97%,乾基),再經單效蒸發器濃縮至物質含量大於70%,在此糖漿溶液或醇—水系統中加入晶種進行冷卻結晶,溫度慢慢由60℃降至25℃,約有50%果糖結晶析出,果糖母液再回流。然後,經過離心機分離、蒸餾水洗滌、乾燥、篩分等工藝處理,最後得到無水β-D-果糖結晶。結晶果糖吸濕性大,需在相對濕度低於45%的環境密封保存。

套用前景

發展

目 前,已開發國家已經將果糖廣泛套用於食品、醫藥、保健品生產中。果糖漿的消費量也呈較快的增長形式。一些已開發國家在糖果與飲料中基本不用蔗糖而用果糖。如加拿大法律規定,所有飲料必須使用果葡糖漿。
美國是最大的果糖(以果葡糖漿為主要形式) 生產和消費的國家,果糖消費量已占食糖總量的40 %。20 世紀80 年代中期,美國飲料、食品和甜點行業,蔗糖原料已經完全由果糖替代。到1994年美國每年耗用蔗糖200 多萬噸的碳酸飲料已全部使用F —55 果葡糖漿。以美國兩大飲料公司(可口可樂和百事可樂) 為例,1981 年兩大飲料公司決定在本土生產的飲料中使用F —55 型果葡糖漿代替50 %的蔗糖,1984年起已全部改用F —55 型果葡糖漿。
事實上,我國食品工業中的很多龍頭企業,已經認識到果糖產品的性能優勢,開始率先使用。像我國著名的國際飲料健力寶於1997年起開始大量使用果葡糖漿。不少企業都在出口食品中使用了結晶果糖。
醫藥行業是另一個大市場,對結晶果糖的需求將不斷擴大。國外使用果糖注射液比國內早十年左右,作為新一代不依賴胰島素的高能量營養輸液, 果糖注射液在世界醫藥市場的表現十分活躍,在某些國家已成為僅次於葡萄糖的第二大注射液。在國內,果糖注射液還沒有大量套用。但各種臨床試驗結果都令人滿意,醫師普遍反映良好,願意在臨床中大量套用。各個醫藥廠家也積極申報新藥,規劃生產。可以預見,國內醫藥領域的果糖用量會迅速增長。
總之,我國大規模套用果糖產品的時機已經成熟,在我國發展果糖產品有著廣闊前景。預期到2010年,我國果葡糖漿的消費量能達到200萬噸的規模,結晶果糖的消費量能達到1萬噸以上。

缺點

果糖也有一些缺點,在套用中要對此有足夠的注意。
1)成本高於蔗糖
果葡糖漿的成本目 前高於蔗糖。
而結晶果糖,由於生產工藝複雜,技術要求高,目 前世界上只有少數國家能夠生產,成本比較高。
但果糖的成本與大多數糖醇類,低聚糖類都是可比的。可以預見,隨著果糖產量的進一步提高,生產技術的進步,果糖的成本會不斷降低。
2)果糖不耐受性
果糖不耐受性是一種遺傳病,這種病因為缺乏B型醛縮酶,吃果糖也會造成1-磷酸果糖堆積,大量消耗肝中磷酸的儲備,進而使ATP濃度下降,從而加速乳糖酵解,造成乳酸酸中毒和餐後低血糖。這種病症常表現為自我限制,即果糖不耐受的人很快發展成強烈的對任何甜食的厭惡感。
3)需控制用量
果糖的攝入量不能過大。健康人每天果糖攝入量閾值為30~80 g (平均40g),過多攝入尤其是一次性過多攝入,會導致果糖吸收不良,引起腸胃反應。
另外果糖代謝吸收快,和葡萄糖一樣能轉化合成甘油三酯,過分攝入也會導致肥胖,高血脂。

食品套用

果糖產品在食品領域起初是作為蔗糖的替代性產品出現的。由於果糖產品具有蔗糖不可比擬的性能優勢,果糖產品在食品加工中的很多領域,逐漸完全或部分取代蔗糖。這種取代的目的不僅僅是解決甜度問題,更主要是改善製品性能、增進風味口感、提高產品檔次。經過實踐證明,在果酒、藥酒、汽酒、藥用糖漿、果汁飲料、果醬、水果罐頭、蜜餞、硬糖果、硬烘焙製品中,果糖可100%取代蔗糖。在雪糕,冰淇淋,軟糖果,軟烘焙製品中,可部分取代,取代量在10-50%。隨著對果糖套用特性認識的不斷深化。國際上在90年代後,又針對果糖的特性,陸續開發了不少新的產品,擴展了果糖的在食品中的套用領域。目 前,果糖在食品中新的套用領域還在不斷地被發掘。
1)冷凍食品
果糖在低溫時甜度增加,且冰點低,對冰晶生成控制性好。因此果葡糖漿用於冰淇淋,雪糕等冷凍食品更為適宜。用果葡糖漿生產的冰棒、冰淇淋有清香味道。但在冰棒生產時,不能全用果葡糖漿,而應與蔗糖混合使用,否則冷凍速度慢,且冷凍效果不好。此外,果糖對冰淇淋的質構與溶化有重要的影響,使用果糖的冰淇淋在長期存儲後,仍能保持良好的外觀、質構和風味,而用蔗糖的卻不好。
2)運動飲料、能量型飲料
這是歐美針對果糖特點開發的新型食品。它發揮了果糖吸收代謝快,可迅速給機體補充能量的特點。結晶果糖是運動型,能量型飲料的基本原料。這種飲料可以供體育鍛鍊,體力勞動或疲勞時飲用。這類飲料,不但可增加體能和耐力,還可保持體力,迅速消除疲勞。著名的品牌有美國Amway公司的Active 8飲料,義大利Also公司的Enervit G飲料,瑞士Wander AG公司的Sportive Proto Kost飲料,這些在配方中都加入大量結晶果糖。
3)清涼飲料
這是日本針對果糖特點開發的新型食品。它利用了果糖口感涼爽,低溫下甜度高,不遮蔽其它風味的優點。清涼飲料不僅口感涼爽,還適合在低溫下飲用,風味尤佳。在日本,果糖主要用在清涼飲料中。為了保證良好的清涼口味,大量直接使用結晶果糖。在1990年時,日本用在清涼飲料領域的結晶果糖就有7000-8000噸。
4)粉末罐裝飲料,粉末飲料
由於結晶果糖有良好的溶解性,國外利用這個特性改進了原來的粉末沖飲飲料,開發出各種營養型,能量型,清涼型的粉末飲料,以袋裝或罐裝。這樣即發揮了粉末飲料易運輸攜帶的方便性,又具有液體飲料口感好,產品多樣化的特點。例如美國Alacer公司開發的Emergen-C營養飲料粉,用小包袋裝。每小袋(7克)可加熱水充飲成130毫升的飲料,功效等同於運動型飲料。美國Thopson公司開發的Slimfast粉末罐頭飲料,加水後可產生朱古力風味。
5)低熱量飲料
利用果糖與其它甜味劑協同,可以配製低熱值飲料。由於少使用或不使用蔗糖,飲料的熱值比較低,而口味不會受損害。
6)固體粉末食品
套用結晶果糖作甜味劑,加入到有速溶要求的粉末食品中,如玉米片麥片等。可以發揮結晶果糖甜度高、易溶、口感好的優勢。
7)麵包
在麵包中,可以用果葡糖漿替代部分蔗糖,果糖的發酵性、呈色性及保濕性都作為優點發揮出來。麵包是利用酵母發酵的食品,酵母利用果糖和葡萄糖發酵最快,其次才是麥芽糖、蔗糖。果、葡糖漿代替蔗糖時,發酵反應快而好,產生大量氣體,縮短麵包發酵時間。由於產氣多,麵包鬆軟,口感柔軟,略有濕潤感,和使用蔗糖一樣,麵包有好的強度和結構。由於在烘烤過程中果糖和葡萄糖易與麵團中的胺基酸發生美拉德反應,可在麵包表面塗一層果葡糖漿或結晶果糖-蔗糖混合溶液。這樣麵包易於著色,表層產生一層焦黃色,美觀且風味好。
由於果糖保濕性好,所以麵包貯存中可以較長時間保持新鮮和鬆軟,7-8天仍不會老化乾硬。這是蔗糖麵包所不能及的。
8)蛋糕
在蛋糕製品中,也可加入果糖製品,替代部分蔗糖。在軟糕點及夾心糕點中,由於果糖的保濕性好,果葡糖漿生產的蛋糕品質較好且有較長的貨架期,可延長存儲期15-20天,果糖蛋糕存放30 天后仍然鬆軟,風味良好。而蔗糖蛋糕在數天后即乾硬,再長一些時間,表層破碎,而且在貯存中果糖蛋糕重量減輕情況比蔗糖蛋糕少。用於中秋月餅之類的夾心食品,可全部使用果糖,風味好,無異味,也不致於產生焦苦味。
9)糖漬食品
在果脯、果醬、果凍、水果罐頭、蜜餞等糖漬食品中使用果糖,由於比蔗糖有較高的滲透壓力,能防止果汁逆出水果外,利於保持水果風味。果糖透過細胞壁較快地達到均衡,提高了加工過程的穩定性,而且不受PH 值(酸鹼度)的影響。果糖與果物還有親和作用,也能防止果味逆出,有利於保持水果風味。
10)在乳製品中的套用
果糖用於酸乳酪中可起到加甜和增香作用,可減少果汁的用量,降低成本,還可降低產品的熱量。例如美國公司在冰凍酸乳就使用了結晶果糖。
11)營養酒
在果酒、藥酒、汽酒等營養酒類中,現 在已經大量使用果糖。果糖的溶解性好,不會遮蔽酒類本身的香味。

醫藥套用

醫藥製品

在醫藥領域裡套用的果糖都是結晶果糖,而不能使用果葡糖漿。因為果葡糖漿中的葡萄糖成分會嚴重干擾果糖的藥用效果。例如,糖尿病人服用結晶果糖後的升糖指數僅20左右,而服用F-55的果葡糖漿升糖指數會達到50-60,幾乎達到服用蔗糖的升糖指數。
醫藥領域是果糖比較新的套用領域。市場上已經出現了一些使用果糖的醫藥製品,新的產品還在不斷開發試驗中。
1)果糖注射液
果糖在國外套用較廣泛,注射劑型已收入美、英、德、日等國藥典。近 年來,國內也陸續開始研究申報果糖注射液。
果糖注射液有10%果糖注射液,5%果糖注射液兩種劑型,其中都含有少量氯化鈉,亞硫酸氫鈉之類的鹽類。
果糖注射液有以下套用:
①靜脈輸注營養液
很多情況下,患者需要通過靜脈輸注營養液補充能量和體液,是臨床必需且經常採用的方式。葡萄糖是最常用的能量補充劑。然而, 葡萄糖注射液在臨床上存在一些不可迴避的弊端。 例如葡萄糖必須依賴胰島素才能代謝, 並且在體內代謝慢,容易導致體內血糖波動,高血糖使脂肪分解受抑制,而且還會加重糖尿病患者症狀。
果糖的代謝不依賴胰島素,進入血液後即使在無胰島素的情況下也能迅速轉化為肝糖元, 參與代謝,可以有效降低血糖波動。果糖與葡萄糖相比代謝快、供能迅速、更易被機體吸收利用。因此,果糖注射液起效快,作用迅速。
果糖注射液適用於糖尿病患者。糖尿病人服用結晶果糖後的升糖指數僅20左右。
果糖注射液也適用於慢性肝病患者。即使已經發生肝硬化,仍然可以進行果糖的吸收代謝,供給身體能量,而葡萄糖的效力就差很多。
果糖注射液還用於此類產生應激性高血糖的手術患者的術後恢復。
外科手術後患者處於應激狀態, 胰島素分泌受到強烈抑制而導致糖氧化利用率下降, 同時機體的胰高血糖素分泌增加,促使大量糖原的大量分解以及機體糖代謝功能的紊亂,最終可引起患者血糖大幅波動,重者可出現胰島素抵抗現象、酮症性酸中毒等不良後果,這種狀況被稱為應激性高血糖。過度增高的血糖水平影響白細胞的吞噬功能,降低機體抵抗力,增加感染髮生率。而且血糖穩定對維持器官的正常功能非常重要。
在各種有嚴重創傷的外科手術,都易發生此類應激性高血糖,如胃腸手術。
果糖注射液對於外科手術補充蛋白的流失,對於妊娠惡阻、胃炎、胃潰瘍、皮膚病、小兒發育不良等也都有一定療效。
果糖注射液還可用於關節檢查液。浸於5% 果糖溶液20 小時, 關節軟骨幾乎不軟化,而浸於林格氏液中2 小時後開始變形,並在20 小時內持續畸變,因此以5% 果糖溶液作關節鏡檢查時的沖洗液較林格氏液更好。
2)甘油果糖注射液
甘油果糖注射液是一種新型的高滲注射液,用於治療腦出血、腦損傷, 是臨床降低顱內壓、消除腦水腫的一線藥物。甘油果糖注射液能有效降低顱內壓,消除腦水腫,使病人早日清醒,減輕致殘。
傳統上,治療腦損傷使用甘露醇注射液。研究表明,甘露醇有明顯的利尿作用,對於腎臟有很高的損害發生率。使用甘露醇時常發生的嚴重的反跳現象。而甘油果糖注射液則安全可靠,作用持久穩定。
甘油果糖注射液尤其適用於患糖尿病、慢性高顱壓、腎功能不全或老年動脈硬化及隱性腎臟損害的病人。
3)果糖Vc片劑
果糖Vc片是以果糖、維生素C為主要成分的營養產品,還可根據需要加入維生素A,D,E,微量元素等。
果糖Vc片的效用同葡萄糖Vc片是一樣的。Vc可以用於免疫力低下、感冒,牙齦經常發炎出血的人。皮膚老化、暗黃、有色斑、曬斑,想美白肌膚的人。
果糖Vc片適用於兒童,老人,糖尿病人,慢性肝病患者。
4)藥用輔料
藥用糖漿,藥片糖胞衣中的葡萄糖,都可以改用結晶果糖,適用於糖尿病人,慢性肝病患者等。
5)解酒製品
人們飲酒後,灑精很快便被吸收,其中90%左右的酒精都要在肝臟內按乙醇-乙醛-乙酸-二氧化碳,水的路線進行氧化分解。整個反應過程耗氧多,耗能巨大,時間長,肝臟負擔重。在肝臟解酒過程中,會發生酒精性低血糖和肝細胞的缺氧損傷。長期酗酒會導致酒精性肝病:如脂肪肝、肝纖維硬化等,酒精性低血糖是誘發加劇糖尿病的重要因素。
在解酒製品中加入果糖,可以發揮果糖的多種功效。果糖吸收代謝迅速,可及時彌補酒精性的低血糖。果糖的代謝過程路徑短,耗能低,不產生乳酸,在肝臟缺氧情況下仍可代謝,肝臟負擔輕。果糖能促進體內醇的分解,抑制蛋白質消耗,減少毒性最大的中間產物乙醛的停留時間。果糖還可減少酒精對肝細胞的缺氧損傷,減少缺氧肝細胞的死亡,在缺氧消除後及時恢復肝細胞的代謝能力。
總之,果糖的解酒作用主要是在保肝護肝,維持正常血糖水平等方面。

合成原料

6)醫藥合成原料
①合成抗癲癇藥物托吡酯(TOPIRAMATE)
托吡酯, 化學名為2, 3:4, 5-雙-O-(1-甲基亞乙基)-β-D-吡喃果糖氨基磺酸酯, 是美國John son &John son 公司開發的GABA 再攝取抑制劑, 1995 年以商品名Topamax 在英國上市, 臨床用於治療成人原發性部分性癲癇。
托吡酯的合成方法是:
第一步:以D-果糖與丙 酮縮合得2, 3: 4, 5-雙-O-(1-甲基亞乙基) –β-D-吡喃果糖。
第二步:2, 3: 4, 5-雙-O-(1-甲基亞乙基) –β-D-吡喃果糖與硫醯氯反應
第三步:第二步的反應產物在在四氫呋喃溶液中通氨, 托吡酯粗品
第四步:用有機溶劑提取托吡酯,再重結晶得成品。
大約每克果糖可生成托吡酯0.5克。
②合成血管擴裝藥尼可呋糖
尼可呋糖,也稱煙呋糖酯,英文名稱Nicofuranose, Bralian
尼可呋糖是煙酸的衍生物,屬煙酸類藥物,具有血管擴張作用
尼可呋糖的合成方法:
D-果糖 + 煙醯氯,煙酸鹽 -> 尼可呋糖

化學介紹

工業上大規模生產果糖的原料是蔗糖,用稀鹽酸或轉化酶都可以使蔗糖發生水解反應,產物是果糖和葡萄糖的混合溶液。加入氫氧化鈣使果糖和氫氧化鈣形成不溶性化合物,從水溶液中過濾分離出來。再通入二氧化碳氣體,使氫氧化鈣與二氧化碳作用,生成溶解度很小的碳酸鈣,然後過濾掉碳酸鈣,蒸發水分可得到果糖的結晶體。
果糖的分子結構果糖的分子結構
另一種生產果糖的方法是用澱粉做原料,澱粉水解後經固定化葡萄糖異構酶轉化為糖,其中含有42%的果糖和58%的葡萄糖,這種混合物稱為果葡糖漿或高果糖漿。
果糖是稜柱狀晶體,熔點103~105℃,是所有的糖中最甜的一種,它比蔗糖甜一倍,廣泛分布於植物中,廣泛用於食品工業,如制糖果、糕點、飲料等。果葡糖漿的甜度與蔗糖相當,但它是用澱粉做原料生產出來的,不但成本低,還具有天然蜂蜜的香味,在食品工業中比蔗糖有更廣的用途。
又稱左旋糖。為一種單糖,全稱D-阿拉伯型己酮糖,分子式C5H12O5CO。果糖以游離的形式大量存在於水果的漿汁和蜂蜜中,是牛和人的精液中存在的唯一的還原糖。在菊芋(大麗菊的根)中D-果糖以聚糖的形式貯存能量。更大量的存在形式是與D-葡萄糖以苷鍵相互連線為蔗糖。在結晶狀態下,酮糖中可能存在β-吡喃型糖,在天然產物中常常以呋喃型果糖相結合。在水溶液中,呋喃型果糖和吡喃型果糖同時存在,在20℃水溶液中大約有20%呋喃型果糖。
在自然界很少見到果糖形成的糖苷。果糖是稜柱結晶,熔點103~105℃(分解),果糖是所有糖中最甜的一種,比蔗糖約甜一倍,可以由菊芋水解得到。蔗糖是工業上大規模生產果糖最豐富的原料,用稀酸或轉化酶水解蔗糖,從混雜有D-葡萄糖的溶液中析離果糖。果糖不易結晶,但它與氫氧化鈣形成不溶性的複合物,分離後,通入二氧化碳,即可得到果糖結晶。工業上也可用溴水選擇性地氧化蔗糖的水解液中的葡萄糖,然後除去D-葡萄糖酸得到果糖。目 前工業上大規模生產採用澱粉水解製備葡萄糖,經固定化葡萄糖異構酶轉化為轉化糖 ,其中含有42%果糖和58%葡萄糖,商業上稱果葡糖漿或高果糖漿,它的甜度與蔗糖相當,但它具有天然蜂蜜香味和生產成本低等特點,已廣泛用於飲料和糖果糕點等食品工業
C6H12O6醇酮類單糖之一。白色晶體或粉末,商品常帶淺棕黃色,味很甜。密度1.6g/cm3,熔點103~105℃(分解)。易溶於水、乙醇和乙醚。無醛基而具活性酮基,能發生銀鏡反應,氧化產物為羥基乙酸和三羥基丁酸。與石灰水可形成果糖鈣沉澱,但通入二氧化碳又可復出果糖。用作食物、營養劑和防腐劑。存於水果、蜂蜜中。常用菊粉水解製取。
果糖的銀鏡反應
葡萄糖與果糖互為同分異構體,葡萄糖是一種多羥基醛(醛糖),果糖是一種多羥基酮(酮糖),果糖分子中並無醛基存在,看來似乎不能發生銀鏡反應,但其實不然,其主要原因是果糖在鹼性溶液中可發生兩種反應:一是經烯醇化作用變成醛糖(反應方程從略)。二是發生裂解,產生含醛基的有機物(化學方程式從略)。果糖分子中由於多個羥基對酮基的影響,使果糖也能發生銀鏡反應和被新制的Cu(OH)2氧化。由此可知,果糖溶液中總是含有醛糖及含醛基的有機物,可跟鹼性的銀氨溶液發生銀鏡反應。因此,果糖與葡萄糖都是還原性糖。用果糖做銀鏡反應的效果與葡萄糖相似,反應條件略高於葡萄糖,60——100℃,果糖溶質的質量分數可取1%,硝酸銀溶液與氨水溶質的質量分數可取2%——4%,在此條件下,可獲得優質銀鏡。
註:高中化學課本以前沒有提到果糖的還原性,生物課本檢驗還原性糖時說明果糖可以和斐林試劑反應,目前高中化學課本加上了科學探究,讓學生自主探討這一問題。

製作

1.1,6-二磷酸果糖的乾燥方法
2.1,6-二磷酸果糖的生產方法
3.1,6-二磷酸果糖提純精製方法
4.1.6--二磷酸果糖生物合成工藝
5.低聚果糖的製備方法
6.澱粉水解液和高含量果糖糖漿的製作方法
7.乾燥乳果糖溶液的方法
8.高純度低聚果糖製備方法
9.固定化菊糖酶酶解菊粉生產高果糖漿的方法
10.固定化硼酸分離果糖

檢驗

(一)原理:果糖是典型的還原性糖,含有還原性基團(游離酮基)
方法:1.果糖+斐林試劑/班氏試劑→磚紅色沉澱
2.果糖+銀氨溶液(鹼性環境、水浴加熱)→銀鏡反應
(二)紫外分光光度法
(三)高效液相色譜法
(四)離子選擇電極法
(五)傅立葉變換近紅外光譜法
(六)分光光度法

代謝

果糖可以直接成為1,6-二磷酸果糖,從而進入糖酵解過程。果糖實際上比葡萄糖更容易被代謝,因為它可以繞過糖酵解途徑的限速酶,6-磷酸果糖激酶-I。
果糖的代謝途徑果糖的代謝途徑
果糖優於其它甜味劑的最重要的是其生理代謝特性。果糖在體內的代謝不受胰島素的控制,在肝臟內果糖首先磷酸化生成1—磷酸果糖,然後分解成丙糖,丙糖進一步合成為葡萄糖和甘油三酯或進入酵解途徑。身體正常的人僅有極少量葡萄糖從肝臟釋放出來,因此人體攝入果糖不會引起攝入葡萄糖和蔗糖容易引起的嚴重的飯後血糖高峰和低血糖,Olefsky和Crapo的試驗表明,口服50g果糖、20g脂肪和20g蛋白質所引起的胰島素和血糖波動是很小的。表中是幾種食物的血糖指數。從表中可以看出果糖的血糖指數大大低於其它糖類。
血糖指數表
食物名稱
葡萄糖
蔗糖
果糖
麥芽糖
蘋果
葡萄
白麵包
血糖指數
100
59±10
20±5
105±12
39±3
64±11
69±5
果糖的這個特性,使得果糖可作為糖尿病患者的食物甜味劑,並廣泛用於老年和兒童食品中。山梨醇是一種廣泛用於糖尿病人食物中的甜味劑,它在體內被吸收後迅速轉化為果糖,其後的代謝與果糖一致。另外,山梨醇的甜度只有果糖的1/3。因此,山梨醇更適於糖尿病患者食用。此外,果糖在體內代謝不會產生乳酸,不會引起肌肉酸痛、倦怠感。果糖與體內的細胞結合力強,在極穩定的狀態下釋放熱能,具有強化人體耐力及代謝的效果,是運動飲料的良好甜味劑。

危害

喝果汁易誘發直腸癌,果糖是罪魁禍首。
水果中富含天然的果糖,果糖作為一種甜味劑也普遍套用於我們的日常食物中。但目 前科學家卻發現,果糖對現代重大的流行病包括癌症、心臟病、高血壓、腎功能損害,甚至痴呆症等,都能產生諸多影響。《美國飲食協會》雜誌最 近刊發的一項最新研究便指出,喝果汁時所吸收的大量果糖,會增加患直腸癌的幾率。
果糖的名字在成分表中變化多端。它在製糖工業上最常見的名字是高果糖漿(HFCS),是一種以玉米為原料加工而成的果糖。科學家們擔心高果糖漿對人體健康產生影響,原因在於它與蔗糖所產生的熱量大致相當,但在人體內卻無法以同樣方式進行代謝。
倫敦帝國學院於今 年初在《Hypertension》雜誌發布的研究顯示,人們每天喝含糖飲料會對血壓影響很大。果糖會導致血流中的一氧化氮含量降低,而一氧化氮對於血管的正常擴張至關重要。
今 年8 月,刊登在美國雜誌《臨床內分泌及新陳代謝學》上的一項調查也指出,果糖可能引發肝損傷。研究負責人金伯·斯坦霍普博士解釋說,果糖會加重肝臟負擔,並轉換成脂肪肝,引發高血脂,加大患心血管疾病的風險。果糖亦可能增加患糖尿病的風險,因為脂肪肝可能引發胰島素抗性增加,胰島素抗性又對引發糖尿病關係極大。
普林斯頓大學今 年也有實驗研究表明,長期食用高果糖漿會導致體內脂肪非正常增長,尤其集中在腹部。這樣的腹部脂肪能提高中風和患心臟病的風險。
劍橋大學的研究還表明果糖會加重“痴呆症”。通過對動物進行實驗發現,果糖攝入量與動物大腦中的β-澱粉樣蛋白板塊的形成有關,該物質在患有阿爾茲海默症人群中很常見。
《美國飲食協會》雜誌最 近刊發的一項最新研究則指出,人們在飲用果汁過程中,所吸收的大量果糖會增加患直腸癌的幾率。專家稱,水果本身中富含纖維、維他命C和抗氧化劑等物質,有助於對抗腸癌,但這些物質會在加工過程中都丟失掉,所以建議吃水果儘量不要榨成汁。
英國飲食協會建議,我們每天所喝的果汁量應維持在150毫升。
但每天將果糖的攝入量維持在一個可控範圍之下並非易事。如今,不僅果汁中有果糖,從餅乾到冰淇淋等各式各樣的食品和飲料都能見其蹤影:添加了果糖的壓塊乾糧和餅乾,更有嚼頭;冰淇淋以及優酪乳飲品中添加了果糖,吃起來更加香滑;冷凍食品中用高果糖漿降低結晶;添加了高果糖漿的烘焙食物,色澤金黃,極其誘人;一罐低脂的水果味優酪乳含有10小勺果糖甜味劑;一罐軟飲料所含的果糖更是高達13勺……

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