吡嗪

吡嗪為無色結晶；與嘧啶和噠嗪互為同分異構體。不易發生親電取代反應，但易和親核試劑反應。在自然界中，其純品很少存在，但其結構存在於葉酸之中，組成其中的蝶呤部分。工業上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫製取。其衍生物有較多套用，如二苯並吡嗪是重要的染料，吩嗪（phenazine）以具有抗腫瘤，抗菌和利尿的性質而著稱。而 四甲基吡嗪被報導可以捕捉超氧陰離子，並減少人體有粒細胞的氮氧化物產生。

基本介紹

• 中文名：吡嗪
• 英文名：pyrazine；1,4-Diazine
• 別稱：對二氮雜苯
• 化學式：C4H4N2
• 分子量：80.09
• CAS登錄號：290-37-9
• EINECS登錄號：206-027-6
• 熔點：52-56℃
• 沸點：115-116℃
• 水溶性：SOLUBLE
• 密度：1.031
• 閃點：55℃

物化性質

1、4位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物。分子式C4H4N2。兩個氮原子占1、2兩位的稱為噠嗪，占1、3兩位的稱為嘧啶，它們都是吡嗪的同分異構體。無色晶體。熔點54℃，沸點115～116℃(768毫米汞柱)，液態的相對密度1.0311(61/4℃)。具有與吡啶類似的氣味。溶於水、乙醇、乙醚等。吡嗪是一個很弱的鹼。它的芳香性與吡啶類似，很不容易發生親電取代反應，而對親核試劑比較活潑。碳原子上的氫被甲基或鹵素取代後，鹵素或甲基上的氫具有活性。

產品用途

用作醫藥中間體，香精、香料中間體。六氫吡嗪(或稱哌嗪)的檸檬酸鹽是一個常用的牲畜驅蟲劑，對蛔蟲特別有效。2，5-二酮哌嗪是製備肽類化合物的試劑。二苯並吡嗪是一種重要染料。此外吡嗪還常常作為含氮雜環類中性配體被用來構築晶態材料。

生產方法

吡嗪及其衍生物可用多種方法合成。工業上由乙醇胺在氣相催化作用下，失水脫氫合成。

也可由β-羥基乙氨基乙胺、N-羥乙基乙二胺(HOCH2CH2NHCH2CH2NH2)在Ni/Al2O3存在下經高溫脫氫製取。

2-氯苯乙酮與氨反應，可以生成氨基酮，之後脫水氧化為吡嗪。

安全信息

危險品標誌:F:Flammable; Xi:Irritant

風險術語：R11:;R36/37/38:;

安全術語：S16:;S26:;S36:;