基本介紹
- 中文名：嗪
- 拼音：qín
- 代表藥物：鹽酸二氯丙嗪
- 常見分類：噠嗪、吡嗪、哌嗪
釋義,重要性,性質,
釋義
嗪是一類有機化合物的總稱。主要包括含兩個雜原子的六元單雜環例如噠嗪、吡嗪、，嘧啶的二嗪以及五元及六元稠雜環的結構中吩嗪和吩噻嗪。其中吩噻嗪中含有一個硫原子。哌嗪也是嗪類化合物的一種。二嗪是指含有兩個氮原子的六元雜環體系。因兩個氮原子在環中的相對位置不同，二嗪類有三種異構體，分別命名為噠嗪、嘧啶、吡嗪。噠嗪（pyridazine）是兩個氮原子處於相鄰的位置、嘧啶（pyrimidine）是兩個氮原子處於間位的位置、吡嗪（pyrazine）是兩個位置處於對位的位置。
二嗪化合物重要性
噠嗪、嘧啶、吡嗪是許多重要雜環化合物的母核，其中以嘧啶環系最為重要，廣泛存在於動植物中，並在動植物的新陳代謝中起重要作用。嘧啶的衍生物如尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶等是生命現象與遺傳現象的物質基礎——核酸的重要鹼基。
核酸的重要鹼基有些人工合成藥物的結構中含有嘧啶環，如磺胺嘧啶（sulfadiazine，SD）、甲氧苄啶（trimethoprin，TMP）是一類用於治療細菌感染性疾病的化學藥物。如下圖所示的磺胺嘧啶及甲氧苄啶的化學結構式：
人工合成藥物中含有的二嗪嘧啶環也是一些維生素如維生素B1、B2的重要結構部分。吡嗪和噠嗪衍生物在醫藥中也占有相當重要的地位。如下圖所示維生素B1、B2的化學結構。
維生素B1/B2的結構性質
二嗪類化合物都是平面型分子，環上的兩個氮原子，其電子構型與吡啶中的氮原子相同，各有一對未公映電子對，位於不等性的sp2雜化軌道上。其理化性質與吡啶相似，但也有所差別。如下圖所示三種二嗪的物理常數。
二嗪的物理常數噠嗪與嘧啶因為結構的不對稱性，分子有一定極性，而且它們的未共用電子對能與水形成氫鍵締合，故噠嗪與嘧啶可與水混溶。吡嗪因分子極性小而水溶性略小。
二嗪類化合物雖然含有兩個氮原子，但它們都是一元鹼，而且鹼性都比吡啶弱。當一個氮原子與酸作用質子化變為氮正離子後，則使另一個氮原子電子云密度大大降低，很難再質子化，故為一元鹼。二嗪類化合物可與鹵代烷發生親核反應生成季銨鹽，通常生成單季銨鹽，生成雙季銨鹽則比較困難。三種二嗪類化合物由於兩個氮原子的強吸電子作用，與吡啶相比較，更難發生親電取代反應，而5位對兩個氮來說都是間2位的，電子云密度的降低相對較少，是有可能發生親電取代反應的位置，如鹵代反應。但是硝化反應、磺化反應都很難進行。
