手性化合物(chiral compounds)是指分子量、分子結構相同，但左右排列相反，如實物與其鏡中的映體。人的左右手、結構相同，大姆至小指的次序也相同，但順序不同，左手是由左向右，右手則是由右向左，所以叫做“手性”。也就是指一對分子。由於它們像人的兩隻手一樣彼此不能重合，又稱為手性化合物
基本介紹
- 中文名：手性化合物
- 外文名：chiral compounds
- 又稱：手性化合物
- 意義：互成鏡像
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化合物介紹
2001年度的諾貝爾化學獎授予三位有機化學家，分別是美國的諾爾斯教授和夏普雷斯教授、日本的野依良治教授，他們是在手性化合物的合成領域作出的傑出貢獻。那么，什麼是手性？手性對物質有什麼樣的意義？
手性
什麼是手性
當我們伸出雙手，雙手手心向上時，可以看出左右手是對稱的，但是將雙只手疊合，無論如何也不能全部重疊，總有一部分是不能重合在一起的；如果我們將左手置於一面平面鏡前，手心對著鏡子，可以看到鏡子裡的左手的像和右手手心對著自己一樣，即左手的像和右手可以完全重疊。象這樣左手和右手看來如同物與像，但又不能疊合在一起，互相成為“鏡像”關係，就稱之為“手性”。
有機化合物是含碳的化合物，一個碳原子的最外層上有四個電子，若以單鍵成鍵時，可以形成四個共價單鍵，共價鍵指向四面體的頂點，當碳原子連線的四個基團各不相同時，與這個碳原子相連線的四個基團有兩種空間連線方式,這兩種方式如同左右手，互為“鏡像”，也是不能完全疊合在一起的，因此，這樣的分子叫做“手性分子”。這種構成手性關係的分子之間，把一方叫做另一方的“對映異構體”。許多有機化合物分子都有“對映異構體”，即是具有“手性”。構成生物體的許多有機化合物都有“手性”。如α-胺基酸，在碳連線有一個羧基、一個氨基、一個烴基和一個氫原子（或一個不同於前邊的烴基）*，這時你想將其中三個相同顏色的球重疊，但是餘下的那個顏色的球總不能重疊。由於這些手性胺基酸組成的蛋白質也就與“手性”有密切的關係，因此，生命生理活動中的許多現象與“手性”密不可分。
如何檢驗物質具有手性
手性物質具有一特殊性質——旋光性，將純淨的手性物質的晶體，或是將純淨的手性物質配成一定濃度的溶液，用平面偏振光1照射，通過手性物質的偏振光平面會發生一定角度的旋轉，這稱為旋光性。這種偏振光的平面旋轉可左可右，以順時針方向旋轉的對映體，稱為右旋分子，用“+”或“d”表示；以逆時針方向旋轉的對映體，稱為左旋分子，用“-”或“l”；如果將互為對映體的手性物質等物質的量混合後，以偏振光照射，而偏振光不發生旋轉，稱為外消旋體或外消旋混合物，外消旋體是由於左旋分子和右旋分子發生的偏振光旋轉相互抵消，而使通過的偏振光的旋轉不能被檢出。因此，利用旋光性可以檢驗物質的手性，但要注意物質的純度。
其他
另外，許多物質分子中並不是只有一個決定手性的碳原子，在分子內也會存在互為對映體的碳原子，這樣的分子如果用偏振光照射，偏振光也不會發生旋轉，稱之為內消旋體，因為是分子內部的互為對映鏡像原子對偏振光的旋轉相互抵消，而使偏振光的旋轉不被檢出。
性質
⒊ 手性物質的性質和意義
概述
手性物質是互成鏡像，從物質的空間結構上看，對映體之間雖然不能重疊，但分子的組成是相同的，那么，許多物理化學性質也是相同的，討論它有何意義呢？
回顧前面我們講到的手，人的左右手是相互對稱的，看上去相同，但不能重疊，這只是從外觀上講，在功能上，左右手可以做許多相同的事，但是左右手也各式各的偏好和專長，即左手能做的，右手不擅長做，甚至不能做，反之亦然。
那手性物質也與我們的手的結構和功能上可以類比，手性物質的對映體之間有許多相同的理化性質，如熔點、溶解度、發生相同類型的化學反應等等，但也有一些理化性同有極大的差異，如旋光性、氣味、與手性物質相互作用產生不同的產物，特別是許多與生物體密切相關的生化反應中，均和物質的手性相關聯，就是因為生命活動的生化反應與有機物的手性相關性，目前對物質的手性、物質的手性反應以及物質的手性合成和分離等，對人類來講具有不可輕視的重大意義。
實例
⒊⒉⒈ 兩種對映體之間有不同的氣味或味道
（S）- 天冬醯胺，味甜 （R）- 天冬醯胺，味苦
（S）- 香芹酮，芫荽香味 （R）- 香芹酮，留蘭香味
（S）- 薴烯，檸檬香味 （R）- 薴烯，桔子香味
在食品工業中，選擇調味品時，就應關注不同對映體的手性，選擇不同手性的對映體，保障食品的品質和口味。
⒊⒉⒉ 兩種對映體的不同信息活性
舞毒蛾的性引誘素disparlure是舞毒蛾的性信息素，其中一種對映體在極低濃度下就能對舞毒蛾起到性吸引的作用，而另一對映體即使在極高濃度下也沒有性吸引的活性作用。類似的還有一種更奇特的性信息素——日本麗金龜性信息素，當（R，Z）- 信息素僅摻雜2%的對映體，混合物的活性只有光學純信息素的1/3。這種信息素只要含有少到0.5%的（S，Z）- 對映體，對雄性昆蟲的吸引就會下降。
還有一種名為olean的昆蟲信息素，其中一種對映體能吸引雄性果蠅，另一種對映體則只能吸引雌性果蠅。
對於這些昆蟲的信息活性物質對映體的使用，可以在農業和林業上誘捕有害蟲。
⒊⒉⒊ 兩種對映體的生理活性不同
天然的（-）- 尼古丁毒性比（+）- 尼古丁大得多。在60年代曾流行一時的孕婦服用的反應停的對映體混合物，發現會對胎兒造成肢體先天性治殘，可能是其中一種對映體有治療作用，而另一種對映體有害。這樣，有一種對映體有益，另一種對映體無用，甚至於有害處就值得我們關注。
在醫療醫藥的使用中，需要把握對映體對人體生理的影響，特別當有些工業合成的對映體混合物作為食品增加劑時，更加要關注手性物質對人體生理的影響，不能有害，特別不能造成對人體的永久性致殘損傷。
另外，對於酶的專一性也是與“手性”密切相關的，因為構成酶的基本單元是胺基酸，構成生物的二十餘種胺基酸（除甘氨酸外）均為“手性分子”，這些分子就構成特定空間結構的蛋白質——酶，對生物體內的生化反應就會有特定的專一性。
意義
⒊⒊ 意義
由於手性物質的不同對映體對生物體的生理活性不同，那分離和合成出純淨的對映體就是人類夢寐以求的事業。但是大自然並沒有給予我們現成的恩賜，只給我們人類一些提示——純淨的手性物質在大自然中含量有限，甚至極其稀有，人類知道了它們的用途，大量需要時，就得由人工合成，而工業合成的對映體，得到的是兩種對映體的1:1混合物，即是外消旋體，由於對映體之間理化性質的相近，使我們要真正得到純淨的一種對映體，目前對我們人類來說還有不少的合成和分離上的難題需要解決。當一種對映體有益的生理活性被發現，並開始使用，就需要大量生產，而在工業合成中，不能得到單一的對映體，一方面，有一半沒有生理活性將成為廢物，浪費原料、增加產品成本，難實現規模化生產，另一方面，若是有一半在生理活性方面有害，使用時就得不償失。
