甘氨酸

甘氨酸是內源性抗氧化劑還原性谷胱甘肽的組成胺基酸，機體發生嚴重應激時常外源補充，有時也稱為半必需胺基酸。

甘氨酸（Glycine，縮寫Gly）又名氨基乙酸，其化學式為C₂H₅NO₂。

固態的甘氨酸為白色單斜晶系或六方晶系的晶體或白色結晶粉末,無臭,無毒；在水中易溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。沸點：233℃ ，熔點：240 ℃ (dec.)(lit.)，用於製藥工業、生化試驗及有機合成，是胺基酸系列中結構最為簡單，人體非必需的一種胺基酸，在分子中同時具有酸性和鹼性官能團，在水中可電離，具有很強的親水性，但屬於非極性胺基酸，溶於極性溶劑，而難溶於非極性溶劑，而且具有較高的沸點和熔點，通過水溶液酸鹼性的調節可以使甘氨酸呈現不同的分子形態。

基本介紹

• 中文名：甘氨酸
• 英文名：Glycine
• 別稱：α-氨基乙酸
• 化學式：C2H5NO2
• 分子量：75.07
• CAS登錄號：56-40-6
• EINECS登錄號：200-272-2
• 熔點：240℃（分解）℃
• 沸點：233℃
• 水溶性：25g/100 mL 
• 密度：1.595g/cm3
• 外觀：白色至灰白色結晶粉末
• 閃點：145ºC 

物化性質

外觀與性狀：白色至灰白色結晶粉末

密度：1.595

熔點：240 ℃ (dec.)(lit.)

沸點：233℃

閃點：145℃

水溶解性：25 g/100 mL (25℃)

穩定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

儲存條件：2-8ºC

極性

甘氨酸從整體上來看是極性分子（所有胺基酸都是極性的），但它屬於非極性胺基酸。這是因為判斷一個胺基酸的極性的依據是其R基的性質，而非整個分子。甘氨酸支鏈是一個氫原子把它歸為烴鏈，屬非極性。相似的，雖然其易溶於水，但屬疏水胺基酸。

甘氨酸的三維球鏈結構

當然也有人認為甘氨酸的側鏈介於極性與非極性之間，它的R基只是一個氫原子，對極性強的氨基和羧基影響較小。（王鏡岩第三版生物化學上冊127頁）不過在生物中一般將其劃為非極性。

合成方法

施特雷克（Strecker）法

以甲醛、氫氰酸、氨為原料，先合成氨基乙腈，然後再分解生成甘氨酸。
以甲烷與氨合成粗製的氫氰酸，然後使甲醛液連續吸收氰氫酸，再將反應液和氨於120℃下反應2min生成氨基乙腈，最後加入鹼液水解，得到總收率為87%的甘氨酸。

Bucherer法

將三聚甲醛加入碳酸銨和腈化鈉的水溶液中，室溫下攪拌溶解後於80-85℃下反應3h。得到乙內醯脲水溶液。然後直接加入30%NaOH水溶液，於170℃下水解3h。最後以陽離子交換樹脂處理，得到收率為83.2%的甘氨酸。

一氯乙酸氨化法

將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反應2h。然後升溫至80℃脫除剩餘的氨，用活性炭脫色。過濾後，濾液加95%的乙醇使甘氨酸結晶析出。分離後用乙醇洗滌。烘乾後得粗品。粗品用熱水溶解，再加乙醇重結晶，即得成品，收率約42%。

相轉移催化法

將氨水2kg加入1L甲醇，然後加入0.3kg六次亞甲基四胺，待溶液澄清後，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，體系溫度明顯上升，到58℃時，伴有大量結晶析出。待溫度下降至室溫，上層液體澄清時，過濾得結晶，濾液放置2天，又可析出部分結晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水，加熱至70-75℃，溶解後加入2倍體積的甲醇，冷卻析出結晶，70℃下乾燥2h得精品，產品收率68.6%，純度99.6%

生物方法

20世紀80年代後期，日本三菱公司把過篩選的好氧土壤桿菌屬、短桿菌屬、棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無機營養液的介質中進行培植，然後將該類菌種在25～45℃，pH在4～9的情況下，使乙醇胺轉化為甘氨酸，用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。
進入20世紀90年代以後，國外合成甘氨酸的技術有了新的進展。日本Nitto化學工業公司將培養的假細胞菌屬、酪蛋白菌屬、產鹼桿菌屬等菌屬以0.5%（質量分數，乾重）加入到含甘氨酸胺基質中，在30℃,pH7.9～8.1情況下反應45h，幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸，轉化率達99%。

用途

食品

用作生化試劑，用於醫藥、飼料和食品添加劑，氮肥工業用作無毒脫碳劑；

營養增補劑。主要用於調味等方面；

對枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚糜製品、花生醬等的防腐劑，添加量1%～2%；

抗氧化作用（利用其金屬螯合作用）添加於奶油、乾酪、人造奶油可延長保存期3～4倍；

為使焙烤食品中的豬油穩定，可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%；

速煮麵用的小麥粉中添加0.1%～0.5%，同時可起調味作用；

對食鹽和醋等的味感能起緩衝作用，添加量為鹽醃品0.3%～0.7%，酸漬品0.05%～0.5%；

按我國GB 2760—96規定可用作香料。

醫藥

用作醫學微生物和生物化學胺基酸代謝研究的用藥；

用作金黴素緩衝劑\抗帕金森氏病藥物L-多巴\維生素B6\以及蘇氨酸等胺基酸的合成原料；

治療重症肌無力和進行性肌肉萎縮；

治療胃酯過多症，慢性腸炎（常於抗酸劑合用）；

與阿司匹林合用，可減少其對胃的刺激；

治療兒童高脯氨酸血症；

作為生成非必需胺基酸的氮源，加入混合胺基酸注射液中。

農業

主要作為家禽、畜禽特別是寵物等食用的飼料增加胺基酸的添加劑與引誘劑。用作水解蛋白添加劑，作為水解蛋白的增效劑；

在農藥生產上用於合成擬除蟲菊酯殺蟲劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽，也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦。

工業

電鍍液添加劑；

用於製藥工業、生化試驗及有機合成；

用作頭孢菌素的原料，甲碸黴素中間體，合成咪唑乙酸中間體等等；

用作化妝品原料。

試劑

用於多肽合成，用作氨基酸保護單體；

用於組織培養基的製備，銅、金和銀的檢驗；

因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強的緩衝性，常用作配製緩衝液；

絡合滴定指示劑，溶劑。

生理作用

在中樞神經系統，尤其是在脊椎里，甘氨酸是一個抑制性神經遞質。假如甘氨酸接受器被激活，氯離子通過離子接受器進入神經細胞導致抑制性突觸後電位。馬錢子鹼是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內其LD50指標為0.96毫克/千克體重，死因是超興奮性。在中樞神經系統中甘氨酸與谷氨酸同是激動劑。甘氨酸(Glycine)以往一直被認為是除了GABA以外最重要的抑制性神經遞質。甘氨酸在CNS中有廣泛的分布,在神經信號的傳遞以及參與各種生理和病理反應中起著的重要基礎作用。

研究表明，甘氨酸提高了新生仔豬小腸上皮細胞的生長與增殖以及抗氧化應激的能力，促進了新生仔豬小腸黏膜發育；同時，日糧中添加甘氨酸提高了新生和斷奶仔豬的生長性能，促進了腸道發育與健康。

安全信息

海關編碼：29224910

WGK Germany：2

危險類別碼：R33

安全說明：S22-S24/25

RTECS號：MB7600000

使用限量

人體若攝入甘氨酸的量過多，不僅不能被人體吸收利用，而且會打破人體對胺基酸的吸收平衡而影響其它胺基酸的吸收，導致營養失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產的含乳飲料，對青少年及兒童的正常生長發育很容易帶來不利影響。

作為胺基酸源，占食品中總蛋白質量的3.5%（FDA，§172．320，2000）。
作為飲料中加入糖精鈉後的苦味掩蓋劑，限量0.2%(以成品飲料計)；作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩定劑，限量0.02%，以單、雙甘油酯量計（FDA§172．812，2000）。
FEMA：飲料、糖果、焙烤食品、肉類、看腸、肉湯、調味料，均150(mg/kg)。

藥典標準

《中國藥典》2015年版

本品為氨基乙酸。按乾燥品計算，含C₂H₅NO₂ 不得少於99.0%。

【性狀】 本品為白色至類白色結晶性粉末；無臭。

本品在水中易溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。

【鑑別】

（1）取本品與甘氨酸對照品各適量，分別加水溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他胺基酸項下的色譜條件試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。

（2）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》929圖）一致。

【檢查】

酸度

取本品1.0g，加水20ml溶解後，依法測定（通則0631），pH值應為5.6～6.6。

溶液的透光率

取本品1.0g，加水20ml溶解後，照紫外－可見分光光度法（通則0401），在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。

氯化物

取本品1.0g，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液7.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.007%）。

硫酸鹽

取本品2.5g，依法檢查（通則0802），與標準硫酸鉀溶液1.5ml製成的對照液比較，不得更濃（0.006%）。

銨鹽

取本品0.10g，依法檢查（通則0808），與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。

其他胺基酸

取本品，加水溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取甘氨酸對照品與丙氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解並稀釋製成每1ml中分別約含10mg和0.05mg的溶液，作為系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法（通則0502）試驗，吸取上述三種溶液各2μl，分別點於同一矽膠G薄層板上，以正丙醇－氨水（7：3）為展開劑，展開約10cm，晾乾，在80℃乾燥30分鐘，噴以茚三酮的正丙醇溶液（1→100），在105℃加熱至斑點出現，立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液除主斑點外，所顯雜質斑點個數不得超過1個，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。

乾燥失重

取本品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.2%（通則0831）。

熾灼殘渣

不得過0.1%（通則0841）。

鐵鹽

取本品1.50g，依法檢查（通則0807），與標準鐵溶液1.5ml製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。

重金屬

取本品2.0g，加水23ml溶解，加醋酸鹽緩衝液（pH 3.5）2ml，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之十。

砷鹽

取本品2.0g，加水23ml溶解後，加鹽酸5ml，依法檢查（通則0822第一法），應符合規定（0.0001%）。

細菌內毒素

取本品，依法檢查（通則1143），每1g甘氨酸中含內毒素的量應小於20EU（供注射用）。

【含量測定】

取本品約70mg，精密稱定，加無水甲酸1.5ml使溶解，加冰醋酸50ml，照電位滴定法（通則0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於7.507mg的C₂H₅NO₂ 。

【類別】 胺基酸類藥；藥用輔料，助溶劑、抗氧增效劑等。

【貯藏】 遮光，密封保存。

【製劑】 甘氨酸沖洗液