內消旋體

內消旋體

內消旋體(mesomer)分子內含有不對稱性的原子,但具有對稱因素而使分子內總旋光度為零,即無旋光性。通常以meso或i表示。

基本介紹

  • 中文名:內消旋體
  • 外文名mesomer
  • 性質:科學
  • 類別:化學
  • 判斷方法:螺旋理論
定義,消旋原因,舉例,

定義

分子內含有不對稱性的原子,但因具有對稱因素而形成的無旋光性化合物。內消旋體是化合物,外消旋體是混合物。

消旋原因

傳統解釋:分子內有一對稱面,對稱面兩邊的部分,成實物和鏡象的對映關係,兩部分的旋光度數相等,旋 光方向相反,旋光性彼此抵消。
新解釋:螺旋結構是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈現左旋性;右螺旋一定呈現右旋性。如果分子記憶體在多個螺旋,則分子的旋光性取決於所有螺旋旋光度的代數和。當代數和為正時,是右旋的;代數和為負時是左旋的;代數和為零時則無旋光性。所有內消旋體都屬 於代數和為零的一類化合物。這裡所指的螺旋方向和物理學中的規定,以及習慣上的規定是一致的。

舉例

如:(2R,3S}二羥基丁二酸(酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上連線的4個原子或基團,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以酒石酸是含兩個相同手性碳原子的化合物。它和含兩個不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三種構型。三個穩定的交叉式構象的平衡混合物是內消旋構象和外消旋構象的混合物。所 以三個交叉式構象的整體不呈現旋光性。
內消旋酒石酸的三種穩定交叉式構象內消旋酒石酸的三種穩定交叉式構象
除(2R,3S)二羥基丁二酸(酒石酸)外,還有內消旋的核糖二酸和木糖二酸等內消旋的化合物。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們