維生素c(L-抗壞血酸)

維生素c

L-抗壞血酸一般指本詞條

維生素C 的結構類似葡萄糖,是一種多羥基化合物,其分子中第2及第3位上兩個相鄰的烯醇式羥基極易解離而釋出H+,故具有酸的性質,又稱抗壞血酸。維生素C 具有很強的還原性,很容易被氧化成脫氫維生素C,但其反應是可逆的,並且抗壞血酸和脫氫抗壞血酸具有同樣的生理功能,但脫氫抗壞血酸若繼續氧化,生成二酮古樂糖酸,則反應不可逆而完全失去生理效能。

基本介紹

  • 中文名:維生素C,抗壞血酸
  • 外文名:Ascorbic Acid
  • 熔點:190 - 192℃
  • 溶解性:333 g/L (20℃)
  • 比旋度:+20.5°至+21.5°
  • 分子量:176.12
  • 分子式:C6H8O6
  • 密度:1.954g/cm3
組成結構,營養價值,藥物作用,保健功能,食物來源,吸收代謝,服用禁忌,攝入標準,攝入過量,攝入缺乏,藥物實驗,

組成結構

維生素C的分子結構並沒有我們想像中的那么複雜,直觀來看,維生素C的分子結構主要是由一個五元內酯環及其側鏈組成(圖1)。由於維生素C是由開鏈型蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸(圖2)1位上的羧基與4位上的羥基脫去一分子水縮合成環,因此,維生素C的化學名稱為:蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯。在維生素C分子結構中的2,3,4,5,6位各連有一個羥基,在2,3位間夾有一個雙鍵,在1,4-位有脫水縮合的內酯結構。由於維生素C分子結構中的連二烯醇結構(圖3),使整個分子呈現出酸性,因此,維生素C又稱抗壞血酸。
圖1/2/3圖1/2/3

營養價值

藥物作用

維生素C為抗體及膠原形成,組織修補(包括某些氧化還原作用),苯丙氨酸酪氨酸、葉酸的代謝,鐵、碳水化合物的利用,脂肪、蛋白質的合成,維持免疫功能,羥化5-羥色胺,保持血管的完整,促進非血紅素鐵吸收等所必需,同時維生素C還具備有抗氧化,抗自由基,抑制酪氨酸酶的形成,從而達到美白,淡斑的功效。
在人體內,維生素C是高效抗氧化劑,用來減輕抗壞血酸過氧化物酶(ascorbate peroxidase)sch的氧化應力(oxidative stress)。 還有許多重要的生物合成過程中也需要維生素C參與作用。
由於大多數哺乳動物都能靠肝臟來合成維生素C,所以並不存在缺乏的問題;但是人類靈長類土撥鼠等少數動物卻不能自身合成,必須通過食物、藥物等攝取。
  1. 參與羥化反應。羥化反應是體內許多重要物質合成或分解的必要步驟,在羥化過程中,必須有維生素C參與。
    ⑴促進膠原合成。維生素C缺乏時,膠原合成障礙,從而導致壞血病
    ⑵促進神經遞質(5-羥色胺及去甲腎上腺素)合成。
    ⑶促進類固醇羥化。高膽固醇患者,應補給足量的維生素C。
    ⑷促進有機物或毒物羥化解毒。維生素C能提升混合功能氧化酶的活性,增強藥物或毒物的解毒(羥化)過程。
  2. 還原作用。維生素C可以是氧化型,又可以是還原型存在於體內,所以可作為供氫體,又可作為受氫體,在體內氧化還原過程中發揮重要作用。
    ⑴促進抗體形成。高濃度的維生素C有助於食物蛋白質中的胱氨酸還原為半胱氨酸,進而合成抗體。
    ⑵促進鐵的吸收。維生素C能使難以吸收的三價鐵還原為易於吸收的二價鐵,從而促進了鐵的吸收。此外,還能使亞鐵絡合酶等的巰基處於活性狀態,以便有效地發揮作用,故維生素C是治療貧血的重要輔助藥物。
    ⑶促進四氫葉酸形成。維生素C能促進葉酸還原為四氫葉酸後發揮作用,故對巨幼紅細胞性貧血也有一定療效。
    ⑷維持巰基酶的活性。
    其他功能
    ⑴解毒。體內補充大量的維生素C後,可以緩解鉛、汞、、砷等重金屬對機體的毒害作用。
    ⑵預防癌症。許多研究證明維生素C可以阻斷致癌物N-亞硝基化合物合成,預防癌症。
    ⑶清除自由基。維生素C可通過逐級供給電子而轉變為半脫氧抗壞血酸和脫氫抗壞血酸的過程清除體內超負氧離子(O2-)、羥自由基(OH ·)、有機自由基(R · )和有機過氧基(ROO · )等自由基;使生育酚自由基重新還原成生育酚,反應生成的抗壞血酸自由基在一定條件下又可被NADH2的體系酶作用下還原為抗壞血酸。

保健功能

1)維生素C預防缺鐵性貧血。維生素C是一種人體無法自身合成的水溶性維生素,主要來源於新鮮的蔬菜和水果,適當補充維生素C是可以起到預防缺鐵性貧血的作用。

2)維生素C的抗氧化作用。維生素C的抗氧化作用可以理解為是一種“保護作用”,例如,保護人類機體或新鮮果蔬不易被氧化劑氧化損害。而維生素C的抗氧化作用其實就是維生素C還原性的另--種體現,這種“體現”我們可以通過一個日常生活小實驗直觀的體驗一下。①取一個新鮮的蘋果,切開兩半(A半和B半)。②取出A半,在該半-側塗上含有維生素C的溶液,另一側不塗。③將A半蘋果暴露在空氣中,放置半天后,發現沒有塗抹維生素C溶液的一側顏色變深,而塗抹維生素C溶液的一側,顏色無明顯變化。該實驗說明:由於維生素C具有較強的還原性,因此會爭先與空氣中的氧發生氧化還原反應,從而保護蘋果表面不被氧化變色。在現代醫療上也可以利用維生素C較強的抗氧化作用,抑制自由基對人體氧化的損害,從而預防腫瘤和癌症的侵襲。
3)維生素C參與膠原蛋白的合成。維生素C除了可以預防壞血病,缺鐵性貧血外,還會參與人體膠原蛋白的合成,使我們的肌膚有光澤,延緩衰老;使我們的血管壁富有彈性,從而有效預防動脈粥樣硬化等心血管疾病;使我們的骨骼關節潤滑韌帶富有彈性,有利於傷口快速癒合。
4)維生素C的禁忌與保存。飲食方面,維生素C要避免與大量海鮮同食。原因很簡單,因為在蝦蟹軟殼類海洋生物體內含有大量的五價砷離子,五價砷離子本身沒有毒性,但遇到了維生素C就會被還原成有毒的三價砷離子,即三氧化二砷(俗稱:砒霜),導致不同程度中毒現象產生。

食物來源

食物中的維生素C主要存在於新鮮的蔬菜、水果中,人體不能合成。水果中新棗、酸棗、橘子、山楂、檸檬、獼猴桃、沙棘和刺梨含有豐富的維生素C;蔬菜中綠葉蔬菜、青椒、番茄、大白菜等含量較高。
每100g食物中VC含量排名(mg)(數據引自《中國食物成分表2012修正版》)
1
棗(鮮)
243
2
辣椒(紅小)
144
3
棗(蜜棗,無核)
104
4
大蒜(脫水)
79
5
蘿蔔纓(白)
77
6
莖用芥菜(青菜頭)
76
7
芥菜(大葉芥菜)
72
8
青椒(燈籠椒,柿子椒,大椒)
72
9
番石榴(雞矢果,番桃)
68
10
油菜苔
65
11
獼猴桃(中華獼猴桃,羊桃)
62
12
辣椒(尖,青)
62
13
菜花(花椰菜)
61
14
紅菜薹
57
15
湯菜
57
16
苦瓜(涼瓜,賴葡萄)
56
17
菜節(油菜苔,油菜心)
54
18
紅果(山里紅,大山楂)
53
19
西洋菜(豆瓣菜,水田芥)
52
20
芥藍(甘藍菜)
51

吸收代謝

維生素C的吸收
維生素C結構式維生素C結構式
吃入的維生素C通常在小腸上方(十二指腸和空腸上部)被吸收,而僅有少量被胃吸收,同時口中的黏膜也吸收少許。
從小腸上方被吸收的維生素C,經由門靜脈、肝靜脈輸送至血液中,並轉移至身體各部分的組織。
當人吃入維生素C之後,腦下垂體、腎臟的維生素C濃度最高,其次是眼球、腦、肝臟、脾臟等部位。當體內維生素C總儲存量小於300毫克時,就有發生壞血病的危險,人體最大的儲存量為2000毫克。
小腸的吸收率視維生素C的攝取量不同而有差異。當攝取量在30-60mg時,吸收率可達100%;攝取量為90mg時,吸收率降為80%左右,攝入量為1500mg時降為49%,攝取量為3000mg時降為36%,攝取量12000mg時降為16%。
吸收率除了受到攝取量影響外,也會受到發燒、壓力、長期注射抗菌素生素或皮質激素等影響而降低。也因飯後和空腹而有所不同,因個人攝取的差異也有不同。
根據吸收率的大小,維生素C較有效的攝取,以一日三次、餐後馬上攝取為佳,而且這樣也可預防因高劑量的維生素C所帶來的副作用。
胃腸道吸收,主要在空腸。蛋白結合率低。以腺體組織、白細胞、肝、眼球晶體中含量較高。人體攝入維生素C每日推薦需要量時,體內約貯存1500mg,如每日攝入200mg維生素C時,體內貯量約2500mg。
維生素C的代謝
維生素C在體內的代謝過程及轉換方式,仍無定論,但可以確定維生素C最後的代謝物是由尿液排出。如果尿中的維生素C的濃度過高時,可讓尿液中酸鹼度降低,防止細菌孳生,所以有避免尿道感染的作用。
草酸是維生素C的其中一個代謝產物,它的排出量因人而異,平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。一般人擔心 過多的草酸會造成結石,其實身體中草酸的含量,除一部分由維生素C代謝而來外,其餘大部分是直接從食物中攝取,或是由胺基酸類食物代謝所產生。
由實驗得知,即便是攝取高量的維生素C,尿中草酸量並不會因此而增加,因此無須擔心維生素C帶來結石的問題。
維生素C經由腎臟排泄,所以腎臟具有調節維生素C排泄率的功能。當組織中維生素C達飽和量時,排泄量會增多;當組織含量不足時,排泄量則減少。肝內代謝,極少量以原形或代謝產物經腎排泄。當血漿濃度大於14μg/ml時,尿內排出量增多。可經血液透析清除。
注意事項
加熱、光照、光照、長時間儲存都會造成維生素的流失和分解。寄生蟲、服用礦物油、過量的膳食纖維等會妨礙維生素的吸收。

服用禁忌

●根據吸收率的大小,維生素C較有效的攝取,以一日三次、餐後馬上攝取為佳,而且這樣也可預防因高劑量的維生素C所帶來的副作用。但要注意患有消化道潰瘍的病人最好慎用,以免對潰瘍面產生刺激,導致潰瘍惡化、出血或穿孔。
腎功能較差的人不宜多服維生素C。若長期超劑量服用維生素C有可能引起胃酸過多胃液反流,甚至導致泌尿系統結石。尤其是腎虧的人更應少服維生素C。
●大量服用維生素C後不可突然停藥,如果突然停藥會引起藥物的戒斷反應,使症狀加重或復發,應逐漸減量直至完全停藥。
●維生素C不宜與異煙肼、氨茶鹼、鏈黴素青黴素磺胺類藥物合用;否則,會使上述藥物因酸性環境而療效降低或失效。
●維生素C對維生素A有破壞作用。尤其是大量服用維生素c以後,會促進體內維生素A和葉酸的排泄,所以,在大量服用維生素C的同時,一定要注意維生素A和葉酸的服用量要充足。
●維生素C與阿司匹林腸溶片合用會加速其排泄而降低療效。
●服用維生素C的同時,不要服用人參。
●維生素C與葉酸合用也會減弱各自的作用。若治療貧血必須使用時,可間斷使用,不能同時服用。
●亂服藥物會損失體內維生素C。如果未經醫生允許,亂服藥物,除會損害健康外,還會造成體內維生素C的流失。
●維生素C片劑應避光在陰涼處保存,以防止變質失效。
●維生素C不能與蝦,螃蟹等甲殼類的海鮮一起大量服用,會產生三氧化二砷砒霜),以至中毒。(此條為網上流言,其“大量”意為需在24小時內同時服用約50斤富含維生素C的水果以及200斤左右的海鮮)
●服用維生素C忌食動物肝臟。維生素C易氧化,如遇銅離子,可加速氧化速度,動物肝臟含銅量很高,如在服用維生素c期間食用動物肝臟,維生素c就會迅速氧化而失去生物功能。

攝入標準

攝入過量

維生素C在體內分解代謝最終的重要產物是草酸,長期服用可出現草酸尿以致形成泌尿道結石。
過量服用可引起不良反應:每日服1~4g,可引起腹瀉、皮疹、胃酸增多、胃液反流,有時尚可見泌尿繫結石、尿內草酸鹽與尿酸鹽排出增多、深靜脈血栓形成、血管內溶血或凝血等,有時可導致白細胞吞噬能力降低。每日用量超過5g時,可導致溶血,重者可致命。孕婦服用大劑量時,可能產生嬰兒壞血病。

攝入缺乏

抗壞血酸缺乏,喪失了它最重要的功能,即羥脯氨酸和賴氨酸的羥基化過程不能順利進行,膠原蛋白合成受阻,引起壞血病的發生。早期表現為疲勞、倦怠,牙齦腫脹、出血、傷口癒合緩慢等,嚴重時可出現內臟出血而危及生命。
長期維生素C缺乏引起的營養缺乏病稱壞血病(scurvy),臨床上典型的表現為牙齦腫脹、出血,皮膚淤點、淤斑,以及全身廣泛出血為特徵。早在16世紀前後,已觀察到這種缺乏病的流行。大規模的維生素C缺乏病已少見,但在嬰幼兒和老年人中仍有發生。成年人中壞血病較少見,但限制飲食或長期又不吃果蔬者,常會導致維生素C缺乏病。
1.攝入不足
食物中缺乏新鮮蔬菜、水果,或在食物加工過程中處理不當使維生素C破壞等情況導致維生素C供應不足;乳母膳食長期缺乏維生素C,或以牛乳或單純穀類食物長期人工餵養,而未添加富含維生素C輔食的嬰兒,也容易發生維生素C缺乏。
2.需要量增加
新陳代謝率增高時,維生素C的需要量增加。嬰兒和早產兒生長發育快,需要量增加;感染等慢性消耗性疾病、嚴重創傷等維生素C需要量增加,若食物所供應的維生素C不能滿足機體的特殊需求,則可導致維生素C缺乏。
3.吸收障礙
慢性消化功能紊亂,長期腹瀉等可致吸收減少。
4.藥物影晌
某些藥物對維生素C的代謝有一定的影響,如雌激素、腎上腺皮質激素、四環素、降鈣素、阿司匹林等可影響機體維生素C的代謝,從而導致維生素C缺乏。
另外,酗酒、偏食者也容易發生維生素C缺乏。
人體雖不能合成維生素C,但機體攝取外源性維生素C後,在體內能保持一定量的儲存,故即使完全缺乏維生素C供應,亦需經歷一段時間才出現維生素C缺乏的症狀。
1一般症狀
起病緩慢,維生素C缺乏約需3~4個月方出現症狀。早期無特異性症狀,病人常有面色蒼白、倦怠無力、食慾減退、抑鬱等表現。兒童表現易激惹、體重不增,可伴低熱、嘔吐、腹瀉等。
2出血症狀
皮膚淤點為其較突出的表現,病人皮膚在受輕微擠壓時可出現散在出血點,皮膚受碰撞或受壓後容易出現紫癜和淤斑。隨著病情進展,病人可有毛囊周圍角化和出血,毛髮根部捲曲、變脆。齒齦常腫脹出血,容易引起繼發感染,牙齒可因齒槽壞死而鬆動、脫落。亦可有鼻出血、眼眶骨膜下出血引起眼球突出。偶見消化道出血、血尿、關節腔內出血、甚至顱內出血。病人可因此突然發生抽搐、休克,以至死亡。
3貧血
由於長期出血,另外,維生素C不足可影響鐵的吸收,患者晚期常伴有貧血,面色蒼白。貧血常為中度,一般為血紅蛋白正常的細胞性貧血,在一系列病例中亦可有1/5病人為巨幼紅細胞性貧血。
4.骨骼症狀
長骨骨膜下出血或骨幹骺端脫位可引起患肢疼痛,導致假性癱瘓。在嬰兒早期症狀之一是四肢疼痛呈蛙狀體位(piched frog position),對其四肢的任何移動都會使其疼痛以致哭鬧,主要是由於關節囊充滿血性的滲出物,故四肢只能處於屈曲狀態而不能伸直。患肢沿長骨幹腫脹、壓痛明顯。少數患兒在肋骨、軟骨交界處因骨幹骺半脫位可隆起,排列如串珠,稱“壞血病串珠”,可出現尖銳突起,內側可捫及凹陷,因而與佝僂病肋骨串珠不同,後者呈鈍圓形,內側無凹陷。因肋骨移動時致疼痛,患兒可出現呼吸淺快。
5.其他症狀
病人可因水瀦留而出現水腫,亦可有黃疸、發熱等表現。有些病人淚腺、唾液腺、汗腺等分泌功能減退甚至喪失,而出現與乾燥綜合徵相似的症狀。由於膠原合成障礙,傷口癒合不良。免疫功能受影響,容易引起感染。
臨床症狀
根據病人的飲食情況、典型的臨床表現,特別是具有特徵性的皮膚出血病變,一般可作出診斷。兒童多見於6個月至2歲的嬰幼兒,若孕婦維生素C缺乏,則新生兒出生後即出現症狀。
維生素C缺乏需達嚴重程度時才出現典型臨床症狀,臨床上一般較為少見,因此實驗室檢查對於了解機體維生素C儲存狀態及其缺乏的早期診斷有參考價值。
1.毛細血管脆性實驗(CFT,又稱束臂實驗)
維生素C缺乏,導致膠原蛋白合成障礙,毛細血管壁完整性受到破壞,其脆性和通透性增加,在對靜脈血流施加一定壓力時,毛細血管即可破裂而發生出血點,出血點數目可反應毛細血管受損的程度。
2.血漿及白細胞中維生素C含量測定
血漿和白細胞中維生素C濃度測定為目前評估機體維生素C營養狀況最實用和可靠的指標。血漿維生素C水平只能反映維生素C的攝入情況,白細胞中維生素C水平反應機體內維生素C的儲存水平。血漿維生素C≤11.4μmol/L(≤2.0mg/L)為缺乏;白細胞中的維生素C <2μg/10細胞為缺乏。
3.維生素C負荷實驗
維生素C主要經尿液排出,口服維生素C負荷實驗可反映機體維生素C營養水平。受試者口服維生素C500mg,收集隨後4小時尿作總維生素C測定,如排出量大於l0mg,為正常,如排出量小於3mg,表示缺乏。
4.治療試驗
壞血病用維生素C治療有特效,可用以協助診斷。
易缺乏人群
  • 特殊人群,如孕婦,乳母,嬰幼兒,老年人。
  • 從事特殊作業人群,如重體力勞動、部隊人員、運動員、航空航天、潛水航海、接觸有毒物、放射物工作、礦工等。
  • 食物缺乏新鮮果蔬,偏食挑食者。
  • 慢性疾病,嚴重外傷患者。
  • 消化功能紊亂,長期腹瀉者。
  • 生活不規律,或壓力過大,抽菸酗酒等。
  • 長期服用某些特定藥物、如雌激素、腎上腺皮質激素、四環素、降鈣素阿司匹林、礦物油等人群。
  • 根據中國營養學會建議的膳食參考攝入量(RNI)
  • 成人及孕早期婦女維生素C的推薦攝入量為100mg/d
  • 中、晚期孕婦及乳母維生素C的推薦攝入量為130mg/d。
  • 維生素C的可耐受最高攝入量(UL)為1000mg/d

藥物實驗

方法名稱
維生素C測定—氧化還原滴定法
套用範圍
該方法採用滴定法測定維生素C的含量。
該方法適用於維生素C。
方法原理
供試品加新沸過的冷水與稀醋酸使溶解,加澱粉指示液,以直接碘法滴定,計算維生素C的含量。
試劑
1、水(新沸放置至室溫)
2.碘滴定液(0.05 mol/L)
3.澱粉指示液
4.冰醋酸溶液
儀器設備:
1、碘滴定液(0.05 mol/L)
配製:取碘13.0g,加碘化鉀36g與水50mL溶解後,加鹽酸3滴與水適量使成1000mL,搖勻,用垂熔玻璃濾器濾過。
標定:取在105℃乾燥恆重的基準三氧化二砷約0.15g,精密稱定,加氫氧化鈉滴定液(1 mol/L)10mL,微熱使溶解,加水20mL與甲基橙指示液1滴,加硫酸滴定液50mL與澱粉指示液2mL,用本液滴定至溶液顯淺藍紫色。每1mL碘(0.1mol/L)相當於4.946g的五氧化二砷。根據本液的消耗量與三氧化二砷的取用量,算出本液的濃度,即得。
貯藏:置玻璃塞的棕色玻璃瓶中,密閉,在涼處保存。
2.澱粉指示液
取可溶性澱粉0.5g,加水5mL攪勻後,緩緩傾入100mL沸水中,隨加隨攪拌,繼續煮沸2分鐘,放冷,傾出上清液,即得。本液應臨用新制。
操作步驟
取該品0.2g,精密稱定,加新沸過的冷水100mL與稀醋酸溶液10mL使溶解,加澱粉指示液1mL,立即用碘滴定液(0.05mol/L)滴定,至溶液顯藍色並在30秒內不褪,並將滴定結果用空白試驗校正。記錄消耗碘滴定液的體積數(mL),每1mL碘滴定液(0.05mol/L)相當於8.806mg的C6H8O6
注1:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一,“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

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