抗壞血酸棕櫚酸酯

抗壞血酸棕櫚酸酯

抗壞血酸棕櫚酸酯為棕櫚酸與L-抗壞血酸等天然成分酯化而成,其分子式為C22H38O7,是一種高效的氧清除劑和增效劑,被世界衛生組織(WHO)食品添加劑委員會評定為具有營養性、無毒、高效、使用安全的食品添加劑,是我國唯一可用於嬰幼兒食品的抗氧化劑,本品用於食品可起到抗氧化、食品(油脂)護色、營養強化等功效。

L-AP為一種高效、安全、無毒的脂溶性營養型抗氧劑,難溶於水和植物油。外觀為白色或黃白色粉末,有輕微柑橘香味。

基本介紹

  • 中文名:抗壞血酸棕櫚酸酯
  • 外文名: 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid
  • 性狀:白色或黃白色粉末
  • 性質:極難溶於水和植物油中
  • 保質期:24個月
  • CAS No.:137-66-6
  • 分子式::C22H38O7
  • 分子量: :414.54 
介紹,國內外套用現狀,生產方法,酯交換反應法,醯鹵酯化法,酶催化法,抗氧化性,攝入量,國家標準,使用範圍,使用方法,

介紹

L抗壞血酸棕櫚酸指(簡稱VC酯)具有高效的氧清除及營養強化功能,具有維生素C的全部生理活性,同時克服了維生素C怕熱、怕光、怕潮的三大缺點,穩定性高於維生素C,每500g可提供維生素C212g。
L-抗壞血酸棕櫚酸酯(L-ascorbgyl palmitate,簡稱L-AP)是一種新型的多功能食品添加劑,因其獨特的功能,現已廣泛地用作脂溶性抗氧化劑及營養強化劑添加在油脂或食品中國。L-抗壞血酸棕櫚酸酯與L抗壞血酸相比,抗氧化性有了顯著的提高;由於棕櫚酸基的植入,使得它既有親水的抗壞血酸基,又有親油的棕櫚酸基,從而成為一一種優良的表面活性劑31。此外,KageyamaK等還發現它能強烈地抑制Ehrlich ascites 癌細胞的DNA合成,並分解癌細胞的細胞膜磷脂,是極好的抗癌物質。可以預測,L-抗壞血酸棕櫚酸酯必將作為一種新興的重要的多功能添加劑活躍在食品、化妝品和醫療保健品等各個領域。
近年來,L-AP的套用已從食品糧油領域擴展到其他領域。如可作為藥物軟膏和膠囊製劑中的穩定劑,添加於熱敏紙中以增加紙張的穩定性,添加於化妝品中增強其功效,同時對枯草桿菌等具有抗菌活性。
目前,L抗壞血酸棕櫚酸酯的生產工藝路線主要有醯氯法、硫酸法和脂肪酶法。其中醯氯法腐蝕性強:硫酸法反應時間長並伴有大量廢酸生成,污染嚴重:脂肪酶法不成熟。

國內外套用現狀

美國已提出將每人每日攝入維生素C的量由60mg提高到200 mg,其維生素C消費量接近每年2萬t。日本維生素C需求量0.6萬t;我國2004年維生素的生產能力超過5萬t,占世界總生產能力的60%多,國內需求量卻不超過5000t,我國維生素C人均年用量才不足4 g,遠遠低於歐美已開發國家的人均年用量60g 90g.我國維生素C生產與消費的嚴重不平衡,使大部分維生素C依賴出口,而國內消費卻嚴重不足,因此國內維生素C市場的潛力是十分巨大的。
隨著人們的營養健康意識的逐步提高,通過配方乳粉等高檔的營養品來補充維生素C等營養已成為市場發展的趨勢,如奶粉和營養米粉中,裡面除了含一些不飽和脂肪酸,礦物質外,抗壞血酸棕櫚酸酯是不可缺少的重要組成成分,除了可以補充嬰兒所必需的維生素,同時可以起到抗氧化作用,防止製品中的.此不飽和脂肪酸發生氧化酸敗,提高產品的貨架期。

生產方法

酯交換反應法

針對在維生素C棕櫚酸酯分離過程中過量的棕櫚酸易乳化的缺點,德國的研究人員使用棕櫚酯代替易乳化的棕櫚酸作為合成原料,很好的解決了這個問題。同時由於在酯交換反應過程中沒有水產生,排除了反應過程中水活性的變化對反應的影響。國內,龔大春和蔡力創別採用棕櫚酸甲酯和棕櫚酸乙酯,以不同濃度的濃硫酸為催化劑進行酯交換反應,產品收率最高可達84.4%。

醯鹵酯化法

陸豫等人先用棕櫚酸與二氣亞碸製備棕櫚醯氣,然後棕櫚醯氣在二甲基乙醯胺和二氣甲烷溶劑中,在通氣化氫氣的條件下與L-抗壞血酸在0℃反應18 h,產率可達84.3%。

酶催化法

酶催化法主要是利用脂肪酶,在有機溶劑中催化L-抗壞血酸和棕櫚酸或其衍生物發生配化或配交換反應生成維生素C棕櫚酸酯。由於酶催化法具有選擇性高,副反應少,反應條件溫和,產品下游分離操作相對簡單,對設備要求不高等優點,越來越受到人們的重視。在酶催化合成法中,脂肪酶和溶劑的選擇,酶的固定化,最優反應條件的確定以及經濟性底物的採用成為酶催化合成法發展的關鍵。
Humeau等人以棕櫚酸甲酯和L抗壞血酸為底物,諾維信公司生產的固定在大孔丙烯酸樹脂上的酶Nouozyme" 435 為催化劑進行了研究。研究表明,隨著溶劑中水活度的增大,底物轉化率降低:在不同極性的溶劑中,L抗壞血酸的轉化率在一定lgP處有一極值,而且轉化率隨底物棕櫚酸與L抗壞血酸的比例增大而增大,當比例大於6時趨於穩定。Youchun用脂肪酸乙烯酯代替脂肪酸合成L抗壞血酸脂肪酸酯,脂肪酶選用諾維信公司的Chi-ruzyme" L-2.以內酮或叔丁醇為溶劑,在40攝氏度進行催化酯交換反應,在反應過程中利用分子篩控制產生甲酸的量,維生素C棕櫚酸酯的產率高達91%。

抗氧化性

L-抗壞血酸棕櫚酸酯(L-AP)套用到豬油、大豆油與菜籽油當中,與檸檬酸單甘酯(CMG)、丁基羥基菌香醚(BHA)、叔丁基對苯二酚(TBHQ)、維生素E及AP/維生素E效果比較,評價其抗氧化效率。
比較L-AP、CMC、BHA.TBHQ等在油脂中的抗氧化情況。L-AP在菜籽色拉油和大豆色拉油中的抗氧性與TBHQ.BHA相似,高於CMG,在豬油中其抗氧性低於BHA,高於TBHQ。在菜籽油中,L-AP與所試驗的抗氧劑均具有協同性,以與TBHQ和BHA的協同性較強。在大豆油中,除TBHQ和CMG外,L-AP與其他抗氧劑也具有協同性,且與維生素E的協同性與和BHA的協同性相當。由此可見,在不同品種的油中可利用L-AP與不同抗氧劑的協同作用進行選擇使用,這不僅可大大提高抗氧能力,而且也更為經濟。
其抗氧化原理是:在於給予一個氫原子複合自由基,本身形成自由基後者能夠發生歧化反應,從而消除了機體的自由基。同時,在金屬離子Ca2+Fe3+等存在下,其與O2反應首先生成H2O2和脫氫抗壞血酸,然後H2O2和抗壞血酸進一步反應,生成脫氫抗壞血酸,從而消除了O2或H2O對機體的氧化損害作用。此外,其與生育酚及其他抗氧化劑配合使用時都可表現出增效作用。例如,當與生育酚配合使用時,生育酚首先與自由基反應生成生育酚自由基,在AP的存在下生育酚能夠再生出來,同時生成AP自由基,直到AP完全耗盡。
因此L-AP是一種脂溶性的優良抗氧劑,同時也是營養強化劑,多用於嬰兒食品、奶粉、牛奶罐頭、含油食品、食用油、動植物油、焙烤食品、藥物軟膏、膠囊、保健品、化妝品,可用作維生素E的抗氧增白劑,其價格是維生素C的4倍,由於穩定性高、刺激性小、脂溶性好,抗氧化效果與維生素E相當,廣泛用於護膚品、化妝品、醫藥等領域,也用於熱敏紙中。

攝入量

L-AP為一種高效、安全、無毒的脂溶性營養型抗氧劑,難溶於水和植物油。外觀為白色或黃白色粉末,有輕微柑橘香味。
mp:107-117℃,[α]D20=+21.1°(φ=1%乙醇溶液)
急性毒性:LD50>10000mgkg(口服,大鼠),LD50>20000mg/kg(口服,小鼠),口服攝取量9g/d不會造成任何嚴重的毒性反應,然而即使更少也有可能導致腹瀉,每天允許攝入量為60mg/kg,一般認為對人體是安全的。獲國際糧農組織和世界衛生組織(FAO/WHO)批准使用,每天攝入量為1.25g/kg體重。在美國,L-AP被認定是安全抗氧化劑,其添加量沒有限制,並被美國藥典收藏。在歐共體食品添加劑立法機構已批准作為食品抗氧化劑。在中國,L一AP是唯一允許添加到嬰兒食品中的抗氧化劑。
由於該產品是棕櫚酸連線在抗壞血酸的6-羥基上,既增加了其穩定性,又未破壞其二烯醇結構,本身具有很強的抗氧化性且耐高溫,其在均一體系中對於亞油酸的抗氧化作用與維生素C具有相同的效果,但在十二烷基硫酸鈉(SDS),溴化十六烷三甲基銨(CTAB)膠束中的抗氧化活性更高。

國家標準

食品添加劑指定標準 食品添加劑 抗壞血酸棕櫚酸酯
本標準適用於食品添加劑抗壞血酸棕櫚酸酯。
產品為白色或黃白色粉末。極難溶於水和植物油中。1g能溶解在約4.5mL乙醇中。
根據《中華人民共和國食品安全法》、衛生部等9部門《關於加強食品添加劑監督管理工作的通知》(衛監督發〔2009〕89號)和衛生部2011年第6號公告等規定,我部組織中國疾病預防控制中心參照國際標準,指定D-甘露糖醇等58個食品添加劑產品標準。
衛生部關於指定D-甘露糖醇等58個食品添加劑產品標準的公告(2011年第8號)
EINECS :205-305-4
Mdl :MFCD00005377
PSA :113.29000

使用範圍

脂肪、油和乳化脂肪製品,氫化植物油,方便米麵製品,麵包,嬰兒配方食品,幼兒配方食品,學齡前兒童配方食品。
油炸食品經過高溫煎炸,一些營養成分如維生素C、維生素E等將被損失。在油脂中補充維生素是最方便、最真接的方法。

使用方法

1.將本品加入油中加熱溶解,或用乙醇溶解,配製成5%的抗氧化劑溶液,然後按比例添加到食品中。
2.粉末狀嬰幼兒食品、奶粉、粉狀調味料、雞精粉等,可將本品加入食品配料中,混合均勻即可。
使用量:
1.嬰兒配方食品:按油脂中抗壞血酸計,添加量不超過0.01g/kg;
2.幼兒配方食品,學齡前兒童配方食品:按油脂中抗壞血酸計,添加量不超過0.05g/kg;
3. 油脂、奶粉、速食麵等其他食品:按食品總量計,添加量不超過0.2g/kg;
4. 其他:本品作營養強化劑時酌量使用。
包裝規格:
0.5千克/袋
貯存:
於陰涼乾燥處密封保存,禁止與有毒物品混放
保質期:
24個月

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