萜

萜是一大類碳氫化合物，多為有香味的液體，主要是由植物產生的，尤其是裸子植物；但有些昆蟲也可以產生萜類，如燕尾蝶。萜類物質往往具有揮發性，可用水蒸氣蒸餾或用乙醚提取。

萜類化合物種類繁多，有鏈形的，環狀的，又有飽和程度不同的烯鍵。萜類經過化學修飾，如氧化，碳鏈重排，可以形成大量的類萜。很多人把類萜也叫做萜。

基本介紹

• 中文名：萜
• 外文名：[terpenes]
• 拼音：tiē
• 類型：大類碳氫化合物
• 化學屬性：有機化合物
• 來源：植物

簡介

基本信息

萜

拼音：tiē

[英terpenes]

——商務印書館《現代漢語詞典》

萜類物質很多都有芳香氣味，是樹脂、松節油、很多植物精油的主要成分。精油被大量用於食品工業、化妝品以及芳香療法之中。

萜類化合物中常見並重要的主要有胡蘿蔔素類化合物，樟腦，松香酸，薄荷醇類，冰片，維生素A等

結構合成

萜類在生物體內是從異戊二烯衍生而來的。萜類的通式是(C5H8)n，n是異戊二烯的單元數。這叫做異戊二烯規則或叫做C5規則。異戊二烯可以首尾連線，也可以成環。異戊二烯就像是這些化合物的建築磚塊。

但是，異戊二烯本身並不直接參與合成，而是轉化成為活化的形式，也就是異戊烯基二磷酸(IPP,isopentenyl pyrophosphate)和二甲丙烯二磷酸（DMAPP, dimethylallyl pyrophosphate）。IPP的生物合成有兩種途徑，一種是甲羥戊酸途徑，三個乙醯CoA分子經過中間體甲羥戊酸，焦磷酸化，脫羧化和脫水合成；另一種是甲基赤蘚醇途徑，由糖酵解或C4途徑的中間產物丙酮酸和3-磷酸甘油醛，經過一些步驟，形成甲基赤蘚醇，繼而形成DMAPP，再經過異構，形成IPP．此外，還有一條與植物合成萜類化合物完全不相干的途徑，這是在細菌中發現的，稱為MEP途徑，以戊糖作為啟始底物。這兩種途徑中，IPP通過異戊烯基焦磷酸異構酶，轉化成為DMAPP。

IPP

DMAPP

在萜化學發展的早期，瓦拉赫（Wallach O)認識到萜類化合物在結構上具有一個共同點，就是這些分子可以看作是兩個或兩個以上的異戊二烯分子，以頭尾相連結合起來的。例如在對孟（艹+孟）烷分子中（圖1），是由一分子中的碳1和另一分子的碳4’結合起來的。後來經研究更多的這類化合物，總結並發展成為異戊二烯規則。絕大多數的萜類分子中的碳原子數目是異戊二烯五個碳原子的倍數，按照碳原子的數目，萜類可以分成單萜(10C)，倍半萜(15C)，二萜(20C)，三萜(30C)……

異戊二烯規則不僅在測定萜類化合物的結構上起著很重要的作用，並且從結構分析上講，提出了一個重要問題，即自然界的有機分子是如何從簡單的有機分子結合而成的。這一問題進一步發展為近代生源理論，並藉助同位素的標記方法闡明有機分子的結合方式，現已成為一門重要的學科，叫作生物合成。

種類

種類

半萜由一個異戊二烯單元構成。異戊二烯本身被認為是半萜，但是它的一些含氧衍生物也被稱為半萜，比如異戊烯醇和異戊酸

單萜　由兩個異戊二烯單元構成，通式C10H16，例如香葉醇，檸檬烯，松油醇。.

倍半萜　由三個異戊二烯單元構成，通式C15H24。例如法呢醇。

雙萜　由四個異戊二烯單元構成，通式C20H32，從牻牛兒牻牛兒焦磷酸衍生而來。例如咖啡醇，咖啡豆醇，紫杉二烯（紫杉醇的前體）。.雙萜也是很多對生物體重要的化合物的基礎，例如視黃醇，視黃醛，植醇（也叫葉綠醇）。

三萜　由六個異戊二烯單元構成，通式C30H48。例如角鯊烯。角鯊烯進一步反應生成固醇類物質的前體。

四萜　由八個異戊二烯單元構成，通式C40H64。例如番茄紅素　，α-，β-，γ-胡蘿蔔素。

多萜　由多個異戊二烯單元構成，天然橡膠就是多萜，其中的雙鍵是順式結構。也有反式結構的，如杜仲膠。

存在形式

萜類化合物的分子結構是以異戊二烯為基本單位的，因此其分類依據主要是以異戊二烯單位數目的不同為標準來進行。開鏈萜烯的分子組成符合通式（C5H8）n（n≥2），含有兩個異戊二烯單位的稱為單萜，含有三個異戊二烯單位的稱為倍半萜，含有四個異戊二烯單位的則稱為二萜（圖1），以此類推。倍半萜約有7 000 多種，是萜類化合物中最大的一類。二萜類以上的也稱“ 高萜類化合物”，一般不具揮發性。此外，有的萜類化合物分子中具有不同的碳環數，因此又進一步區分為鏈萜、單環萜、雙環萜、三環萜等。其中，單萜和倍半萜及其簡單含氧衍生物是揮髮油的主要成分，而二萜是形成樹脂的主要成分，三萜則以皂甙的形式廣泛存在。