基本介紹
詞語釋義,分類,單萜,倍半萜類,二萜類,三萜類,物理性質,化學性質,
詞語釋義
萜類是概括所有異戊二烯的聚合物以及它們衍生物的總稱，通式(C5H8)n。萜類是普遍存在於植物界的一類化合物，在動物界為數甚少。它們除以萜烴的形式存在外，數目眾多的是形成各種含氧衍生物，包括醇、醛、酮、羧酸、酯類以及甙的形式。其次尚有含氮的衍生物，少數含硫的衍生物存在。根據分子中包括異戊二烯單位的數目將萜類可分為：單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。對於一些在生源上由異戊二烯合成而來，但分子中碳原子數不是5整倍數的化合物，稱之為類萜(terpenoid)。在生命活動中，萜類化合物尤其在植物體內具有重要的功能，如赤黴素、脫落酸和昆蟲保幼素是重要的激素，類胡蘿蔔素和葉綠素是重要的光合色素，質體醌和泛醌為光合鏈和呼吸鏈中重要的電子遞體，甾醇是生物膜的組成成分等。
一萜和倍半萜是揮髮油的主要成分，二萜是形成樹脂的主要物質，三萜是形成植物皂甙、樹脂的重要物質，四萜主要是植物中廣泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中，萜類化合物分布很廣，有些具有生理活性，如驅蛔素、山道年具驅蛔蟲作用，青蒿素有抗瘧作用，穿心蓮內酯有抗菌作用。
一萜和倍半萜是揮髮油的主要成分，二萜是形成樹脂的主要物質，三萜是形成植物皂甙、樹脂的重要物質，四萜主要是植物中廣泛分布的一些脂溶性色素。在自然界中，萜類化合物分布很廣，有些具有生理活性，如驅蛔素、山道年具驅蛔蟲作用，青蒿素有抗瘧作用，穿心蓮內酯有抗菌作用。
分類
單萜
鏈狀單萜類：羅勒烯、香葉醇、檸檬醛、香茅醇
單環單萜類：薴烯、薄荷醇
倍半萜類
金合歡醇：鏈狀
大牻牛兒酮、愈創木薁：環狀
二萜類
植物醇： 鏈狀二萜類
維生素A：單環二萜類
三萜類
角鯊烯：鏈狀三萜類 2、甘草次酸：五環三萜類
四萜類
α- 胡蘿蔔素 β-胡蘿蔔素γ-胡蘿蔔素（共軛多烯長鏈的四萜類化合物）
物理性質
· 分子量較小的萜類化合物如單萜和倍半萜多為有特殊氣味的揮發性油狀液體，其沸點隨分子量和雙鍵數量的增加而提高；分子量較大的萜類如二萜、三萜多為固體結晶。
萜類化合物大多不溶於水而親脂性很好，易溶於有機溶劑；萜類化合物成苷後水溶性提高易溶於熱水，另外含有內酯結構的萜類化合物易溶於鹼水。
化學性質
氧化反應
不同的氧化劑在不同的情況下，可以將萜類成分中不相同的基團氧化，生成不同的產物。例如，鉻酸可以氧化碳甲基和gem-碳二甲基生成乙酸; 臭氧的氧化反應是裂解雙鍵的有價值反應，能夠通過臭氧化反應的產物以測定萜類成分結構中雙鍵的位置。四乙酸鉛也是氧化雙鍵的試劑，曾廣泛套用在萜類成分的化學研究工作中
脫氫反應
脫氫反應可認為是氧化反應的一種，為研究萜類特別是環萜類成分化學結構中一種很有價值的反應。是將萜類成分與硫或硒在惰性氣流中加熱 (200℃～300℃)，環萜的碳架則因脫氫轉變為芳香烴類衍生物，有時複雜的環可能裂解，有時也可能有環合反應同時存在
加成反應
萜類成分中的雙鍵多能與氫鹵酸類如氫碘酸或氯化氫在冰乙酸溶液中反應，生成結晶形加成產物。也能吸收溴 (於冰乙酸或乙醚-乙醇溶液中) 生成溴化物而具有一定的理化性質。如果混合冰乙酸和亞硝酸鈉振搖則生成亞氮氧化物或偽亞氮氧化物而顯特殊顏色。假若將未飽和的萜類成分加亞硝酸戊酯和濃鹽酸混合振搖並保持低溫，再加入少量乙醇或冰乙酸，即有萜類的氯化亞硝基衍生物生成，也有特殊的顏色。此類亞硝基衍生物 (包括亞氮氧化物和氯化亞硝基衍生物) 多呈藍色或藍綠色，它們都容易聚合生成無色的二聚合物，不過二聚合物受熱至熔融或做成溶液時，又能轉變為藍色或藍綠色的單分子化合物。氯化亞硝基衍生物可以和伯胺或仲胺類 (常用六氫吡啶) 縮合生成亞硝基胺類，而多有完好的結晶形狀和一定的理化常數，可供對未飽和萜類成分的檢識。如果萜類成分分子中帶有共軛雙鍵，則能與丁烯二酸酐因Diels-Alder反應生成結晶形加成產物，可藉以證明共軛雙鍵的存在
Wagner-Meerweein重排
萜類分子有時受試劑 (如酸等) 作用，使碳架改變，或使分子中的官能團在分子中發生轉移。尤其是雙環萜化合物在消除反應、加成反應或親核取代反應時，經常發生Wagner-Meerweein重排。
