親電反應

親電反應指缺電子（對電子有親和力）的試劑進攻另一化合物電子云密度較高（富電子）區域引起的反應。親電反應屬於離子型反應（ionic reaction）的一種，是有機化學的基本反應之一。

基本介紹

• 中文名：親電反應
• 外文名：electrophilic reaction

簡介

親電反應 electrophilic reaction

親電反應指缺電子（對電子有親和力）的試劑進攻另一化合物電子云密度較高（富電子）區域引起的反應。親電反應屬於離子型反應（ionic reaction）的一種，是有機化學的基本反應之一。

在相互作用的兩個體系之間，由於一個體系對另一個體系的電子的吸引所引起的化學反應。這些反應屬於離子反應。反應試劑在反應過程中，從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對者，稱為親電試劑(E+)。

凡由親電試劑如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等與有機分子相互作用而發生的取代反應，稱為親電取代反應(SE)：

E++RX─→RE+X+

式中R為烷基。上述類型的正離子取代反應屬於SE類型反應。例如，CH3:MgBr與溴反應時，溴分子的正電荷部分（相當於上式中的E+）與帶著一對電子的甲基反應：

CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2

在芳香族化合物親電取代反應中，親電試劑進攻芳香環，生成σ絡合物,然後離去基團變成正離子離開，離去基團在多數情況下為質子：

親電反應

一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。

由親電試劑進攻所引起的加成反應稱為親電加成反應。在沒有光照和自由基引發的條件下，烯烴與鹵素的加成反應是親電加成反應，例如：

CH3CH=CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br

反應在非極性溶劑中進行時,極性物質如極性容器壁,極性的溶質如氯化氫、水等都具有催化作用，使反應速率加快。加成速率與烯烴的結構密切相關，雙鍵連有給電子基團者加溴就快，連有吸電子基團者加溴就慢。

在大多數情況下，親電加成反應是反式加成，加成中間體為溴橋正離子，反應是分步進行的：

親電反應

反應物

在親電反應過程中，從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對的反應物，稱為親電試劑（electrophiles E）；與親電試劑作用的反應物稱為親核試劑（nucleophile Nu）。最常見的親核試劑是鹵代烴（halohydrocarbon）和醯鹵（acyl halide），親電試劑是路易斯酸（Lewis acid），因而親電試劑的親電性與其酸性有關，一般而言，酸性強的親電試劑親電性強，但二者沒有定量關係，特例也有不少。

親電反應

機理

親電反應在機理上可分為三類，有所不同，故請參閱對應條目

·親電加成反應（electrophilic addition ）

·親電取代反應（electrophilic substitution）

·親電重排反應（electrophilic rearrangement）

相關

·周環反應（pericyclic reaction）

·親核反應（nucleophilic reaction）

·游離基反應（free radical reaction）