親電加成反應，是不飽和鍵的加成反應，是π電子與試劑作用的結果。
基本介紹
- 中文名：親電加成反應
- 簡介：是π電子與試劑作用的結果
- 機理：碳正離子機理、離子對機理
- 加成種類：親電試劑與π鍵反應烯烴加成
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簡介
π鍵較弱，π電子受核 的束縛較小，結構較鬆散，因此的作為電子的來源，給別的反應物提供電子。反應時，把它作為反應底物，與它反應的試劑應是缺電子的化合物，俗稱親電試劑。這些物質中有酸的質子，極化的帶正電的鹵素，又叫馬氏加成，由馬爾科夫尼科夫規則而得名：“烯烴與氫鹵酸的加成，氫加在氫多的碳上”。(氫多加氫）廣義的親電加成反應是由任何親電試劑與底物發生的加成反應。
機理
加成種類
親電試劑與π鍵反應烯烴加成
親電試劑
試劑在進攻反應中心時，試劑的正電部分較活潑，總是先加在反應中心電子云密度大的原子上，即電子云密度較大的雙鍵碳上。常見的親電試劑 (Electrophiles)有鹵素(Cl2、Br2)，無機酸（H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr），有機酸（F3C—COOH、CI3C—COOH）等。
烯烴加成
在烯烴的親電加成反應過程中，氫正離子首先進攻雙鍵（這一步是定速步驟），生成一個碳正離子，然後鹵素負離子再進攻碳正離子生成產物。立體化學研究發現，後續的鹵素負離子的進攻是從與氫離子相反的方向發生的，也就是反式加成。
如丙烯與HBr的加成：
CH3-CH=CH2+ HBr → CH3-CHBr-CH3第一步，HBr電離生成H和Br離子，氫離子作為親電試劑首先進攻C=C雙鍵，形成這樣的結構：
第二步，由於氫已經占據了一側的位置，溴只能從另外一邊進攻。根據馬氏規則，溴與2-碳成鍵，然後氫打向1-碳的一邊，反應完成。
馬氏規則的原因是，取代基越多的碳正離子越穩定也越容易形成。這樣占主導的取代基多的碳就優先被負離子進攻。
