碳－氮鍵(碳－氮鍵)

碳－氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵，它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。

基本介紹

• 中文名：碳-氮鍵
• 外文名：carbon-nitrogen bond
• 類型：共價鍵

簡介

碳－氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵，它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。

氮原子有五個價電子，在通常的胺中的化合價為3，剩下的兩個電子形成一對孤對電子。通過那對電子，氮可以與氫形成配位鍵使自身的配位數達到4，並形成帶有一個正電荷的銨鹽。許多氮化合物因此具有鹼性，但強弱取決於結構：醯胺中的氮原子不具鹼性，這是由於其孤對電子離域而與羰基形成共軛效應（類似於羰基的烯醇式），使得N－C鍵具有部分雙鍵的性質。在吡咯中孤對電子成為6電子芳香共軛體系的一部分因而其氮原子也不具鹼性。

與碳－碳鍵類似，碳氮之間也可以形成穩定的雙鍵，例如亞胺，而腈中還存在三鍵。鍵長隨著鍵級的增加而縮短，從胺的147.9pm到C-N= 化合物（例如硝基甲烷）的147.5 pm，吡啶中的部分雙鍵長度為135.2pm，到腈中三鍵的長度為115.8 pm

CN鍵是具有強烈極性的共價鍵（碳和氮電負性分別是2.55和3.04），導致分子偶極矩較高：氰胺為4.27D，重氮甲烷為1.5 D，疊氮甲烷為2.17，吡啶為2.19。因為這個原因許多含有CN鍵的化合物可溶於水。

含氮官能團

化學分類	鍵級	結構簡式	結構式	例子	C–N鍵平均鍵長(Å)
胺	1	R2C-NH2		甲胺	1.469 （胺）; 1.499 （銨鹽）
氮雜環丙烷	1	CH2NHCH2		絲裂黴素C	1.472
疊氮化合物	1	R2C-N3		疊氮苯
苯胺	1	Ph-NH2		氨基苯甲醚	1.355 (sp N); 1.395 (sp N); 1.465 (銨鹽)
吡咯	1			卟啉	1.372
醯胺	1.2	R-CO-NR2		乙醯胺	1.325 (一級); 1.334 (二級); 1.346 (三級)
吡啶	1.5	pyr		煙醯胺	1.337
亞胺	2	R2C=NR		1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯	1.279 (C=N bond); 1.465 (C–N bond)
腈	3	R-CN		苯甲腈	1.136
異腈	3	R-NC		1-(甲基磺醯異氰基)-4-甲苯(TOSMIC)

參見

• 氰化物
  
• 其他氮族元素與碳形成的共價鍵：碳－氮鍵、碳－磷鍵。
  
• 其他第二周期元素與碳形成的共價鍵：碳－鋰鍵、碳－鈹鍵、碳－硼鍵、碳－碳鍵、碳－氮鍵、碳－氧鍵和碳－氟鍵。