牛磺酸

牛磺酸

牛磺酸(Taurine)又稱β-氨基乙磺酸,1827年Tiedemann和Gmelin首次在動物體中發現牛磺酸的存在,是從牛膽汁中分離出的一種化合物。牛膽汁中膽酸和卵磷脂含量顯著下降,膽紅素和鈣離子含量顯著增加,膽固醇含量增加會導致膽囊結石(牛黃)形成,其牛磺酸的含量較高。

牛磺酸分子式:H2N-CH2-CH2-SO3H,為四面針狀晶體結構,它的高純度晶體為單斜棱形棒狀白色晶體。牛磺酸對熱穩定,在300℃以上分解,牛磺酸在飽和溫度30~70℃的範圍內,其溶解度隨溫度升高而增大。

目前有文獻證實牛磺酸作為氨基磺酸,不參與蛋白質合成,在體內以游離狀態存在,具有抗氧化和調節滲透壓,調節膽汁酸結合、離子運動和神經傳遞的功能。

但是通過膽汁酸的合成過程中發現,膽固醇首先在膽固醇7α-羥化酶的催化下生成7α-固醇, 後者再經過固醇核的還原、羥化、側鏈的斷裂和加輔酶A等反應,生成具有24碳的初級膽汁酸(膽酸和鵝去氧膽酸,其與牛磺酸和甘氨酸結合形成結合膽汁酸),說明牛磺酸可以膽汁酸結合,並不是以游離狀態在體記憶體在。

對於膽汁酸的腸肝循環過程中也說明牛磺酸可以在體內結合金屬離子,並不是游離狀態存在。

基本介紹

  • 中文名:牛磺酸
  • 英文名:Taurine
  • 別稱:2-氨基乙磺酸 牛黃酸;牛膽酸;牛膽素
  • 化學式:C2H7NO3S
  • 分子量:125.15
  • CAS登錄號:107-35-7
  • 熔點:328℃
  • 水溶性:溶於水,不溶於乙醇、乙醚
  • 密度:1.734g/cm3(-173.15K)
  • 外觀:白色或類白色結晶或結晶性粉末
分布代謝,藥物分析方法,測定方法,生理功能,藥物用途,貢獻,化妝品用途,獲取途徑,海洋動物,紫菜,化工合成,合成方法,套用開發前景,表征圖譜,

分布代謝

牛磺酸廣泛分布於動物組織細胞內,海生動物含量尤為豐富,哺乳類組織細胞內亦含有較高的牛磺酸,特別是神經、肌肉和腺體內含量更高,是機體內含量最豐富的自由胺基酸,體內牛磺酸幾乎全部以游離形式存在,且大部分在細胞內,細胞內外濃度比為100—50000:1,人體含牛磺酸總量約為12-18克,其中15-66mg存在於血漿中,75%以上存在於骨骼肌肉,心肌細胞與血清牛磺酸濃度之比為200:1。
機體可以從膳食中攝取或自身合成牛磺酸,動物性食品是膳食牛磺酸的主要來源,尤其是海生動物。體內合成是從含硫胺基酸(半胱氨酸、甲硫氨酸等)經一系列酶促反應轉化而來,但自身合成能力較低。牛磺酸的分子量較小(125.1),無抗原性,各種途徑給藥均易吸收。牛磺酸主要是從腎臟排泄,腎臟依據膳食中牛磺酸含量調節其排出量,以維持體內牛磺酸含量的相對穩定。

藥物分析方法

名稱: 中和滴定法
套用範圍:
本方法測定牛磺酸原料藥中牛磺酸的含量。
本方法適用於牛磺酸原料藥。
方法原理: 供試品加水溶解後,用氫氧化鈉滴定液調節pH值至7.0,然後加入預先調節pH值至9.0的甲醛溶液,再用氫氧化鈉滴定液滴定至pH值至9.0,並持續30分鐘,以加入甲醛溶液後所消耗的氫氧化鈉滴定液的量,計算牛磺酸的含量。
試劑:
1. 甲醛
2. 氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)
3. 酚酞指示液
儀器設備:
試樣製備:
1. 氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)
配製:取氫氧化鈉適量,加水振搖使溶解成飽和溶液,冷卻後,置聚乙烯塑膠瓶中,靜置數日,澄清後備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL,加新沸過的冷水使成1000mL,搖勻。
標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g,精密稱定,加新沸過的冷水50mL,振搖,使其儘量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近終點時,應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解,滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液(1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度
貯藏:置聚乙烯塑膠瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔內各插入玻璃管1支,1管與鈉石灰管相連,1管供吸出本液使用。
2. 酚酞指示液
取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。
操作步驟: 取本品約0.2g,精密稱定,加水50mL溶解,精密加入中性甲醛溶液(取甲醛溶液,滴加酚酞指示劑5滴,用0.1mol/L的氫氧化鈉溶液調節至溶液顯微粉紅色)5ml,照電位滴定法,用氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於12.52mg的C2H7NO3S。
註:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

測定方法

用純甲醇沉澱奶粉樣品中的蛋白後,以9-氯甲酸芴甲酯(FMOC)為柱前衍生劑,與奶粉中的牛磺酸發生衍生化反應後,反相高效液相色譜法測定含量。以甲醇-0.025mol/L磷酸鹽緩衝溶液為流動相(pH=8.0),C18柱為分離柱,二極體陣列檢測器(265nm)檢測

生理功能

1.1 促進嬰幼兒腦組織和智力發育
牛磺酸在腦內的含量豐富、分布廣泛,能明顯促進神經系統的生長發育和細胞增殖、分化,且呈劑量 依賴性,在腦神經細胞發育過程中起重要作用。研究表明:早產兒腦中的牛磺酸含量明顯低於足月兒,這是因為早產兒體內的半胱氨酸亞磺酸脫氫酶(CSAD)尚未發育成熟,合成牛磺酸不足以滿足機體的需要,需由母乳補充。母乳中的牛磺酸含量較高,尤其初乳中含量更高。如果補充不足,將會使幼兒生長發育緩慢、智力發育遲緩。牛磺酸與幼兒、胎兒的中樞神經及視網膜等的發育有密切的關係,長期單純的牛奶餵養,易造成牛磺酸的缺乏。
1.2 提高神經傳導和視覺機能
貓以及夜行貓頭鷹之所以要捕食老鼠,其主要原因是老鼠體內含有豐富的牛磺酸,多食可保持其銳利的視覺。嬰幼兒如果缺乏牛磺酸,會發生視網膜功能紊亂。長期的靜脈營養輸液的病人,若輸液中沒有牛磺酸,會使病人視網膜電流圖發生變化,只有補充大劑量的牛磺酸才能糾正這一變化。
1.3 防止心血管病
牛磺酸在循環系統中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人體正常血壓和防止動脈硬化;對心肌細胞有保護作用,可抗心律失常;對降低血液膽固醇含量有特殊療效,可治療心力衰竭
1.4 影響脂類的吸收
肝臟中牛磺酸的作用是與膽汁酸結合形成牛黃膽酸,牛磺膽酸對消化道中脂類的吸收是必需的。牛磺膽酸能增加脂質和膽固醇的溶解性,解除膽汁阻塞,降低某些游離膽汁酸的細胞毒性,抑制膽固醇結石的形成,增加膽汁流量等。
1.5 改善內分泌狀態,增強人體免疫
牛磺酸能促進垂體激素分泌,活化胰腺功能,從而改善機體內分泌系統的狀態,對機體代謝以有益的調節;並具有促進有機體免疫力的增強和抗疲勞的作用。
1.6 影響糖代謝
牛磺酸可與胰島素受體結合,促進細胞攝取和利用葡萄糖,加速糖酵解,降低血糖濃度。研究表明,牛磺酸具有一定的降血糖作用,且不依賴於增加胰島素的釋放。牛磺酸對細胞糖代謝的調節作用可能是通過受體後機制實現的,它主要依靠與胰島素受體蛋白的相互作用,而不是直接與胰島受體結合。
1.7 抑制白內障的發生髮展
牛磺酸具有調節晶體滲透壓和抗氧化等重要作用,在白內障發生髮展過程中,晶狀體中山梨酸含量增加,晶體滲透壓增加,而作為調節滲透壓的重要物質牛磺酸濃度則明顯降低,抗氧化作用減弱,晶體中的蛋白質發生過度氧化,從而引起或加重白內障的發生。補充牛磺酸可抑制白內障的發生髮展。
1.8 改善記憶的功能
在牛磺酸與腦發育關係的動物實驗研究中發現,牛磺酸可促進大白鼠的學習與記憶能力。補充適量牛磺酸不僅可以提高學習記憶速度,而且還可以提高學習記憶的準確性,並且對神經系統的抗衰老也有一定作用。
1.9 維持正常生殖功能
正常的生殖功能需要用牛磺酸來維持。有資料證實,貓飼料中牛磺酸含量低於0.101%時,其生殖功能不良,死胎、流產和先天缺陷率增高,幼仔存活率下降。含0.105%以上時,才能維持正常的生殖功能。
1.10 其他功能
牛磺酸防治缺鐵性貧血有明顯效果,它不僅可以促進腸道對鐵的吸收,還可增加紅細胞膜的穩定性;牛磺酸還是人體腸道內雙歧菌的促生因子,最佳化腸道內細菌群結構;還具有抗氧化、延緩衰老作用;能夠促進急性肝炎恢復正常;對四氯化碳中毒有保護作用,並能抑制由此所引起的血清谷丙轉氨酶的升高。對腎毒性有保護作用,牛磺酸對順鉑所致的兔原代腎小管上皮細胞改變有保護作用;牛磺酸可鎮靜、鎮痛和消炎,對凍傷、KCN中毒及偏頭疼也有防治作用。

藥物用途

(1)強肝利膽作用:豚鼠實驗表明,牛磺酸可解除膽汁阻塞,呈利膽作用。
(2)解熱與抗炎作用:通過對中樞5-ht系統或兒茶酚胺系統的作用降低體溫
(3)降壓作用
(4)強心和抗心律失常作用
(5)降血糖作用
(6)牛磺酸有鬆弛骨骼肌和拮抗肌強直的作用

貢獻

1、保護視網膜
牛磺酸占視網膜中游離胺基酸總量的50%,動物實驗證明,缺乏牛磺酸的貓其視網膜電圖顯示桿細胞與錐細胞廣泛變性。
促進中樞神經系統發育胎兒發育中腦組織的濃度顯著高於出生後,提示牛磺酸對中樞神經系統發育,如細胞的增殖、移行與分化有作用。
2、保護心肌作用
牛磺酸有增強心臟收縮力的作用。可對抗毛地黃引起的心律不齊,這可能與牛磺酸對膜通透性以及離子流的作用,維持細胞內鈣離子濃度有關。牛磺酸還有提高心肌耐缺氧能力作用。
3、抗氧化作用
牛磺酸有維護許多細胞,特別是血細胞抗氧化活性,使組織免受氧化基與自由基的損傷。
4、促進免疫功能
牛磺酸有提高細胞免疫吞噬功能,促進免疫球蛋白的生成的作用。
5、促進脂類消化吸收
牛磺酸與膽酸結合成牛磺膽酸,參與脂類的消化吸收。
牛磺酸有降低血小板聚集作用,有增強精子的運動能力,以及提高胰島素的活性等。

化妝品用途

牛磺酸在化妝品/護膚品中的套用
國外的研發實驗室證實牛磺酸具有賦活肌膚細胞的能力,可源源不斷地提供年輕肌膚快速與持久的能量補充與多重保護。牛磺酸同時也具有提高肌膚免疫力,抵抗外界環境對肌膚的侵襲的功效。

獲取途徑

牛磺酸幾乎存在於所有的生物之中,哺乳動物的主要臟器,如:心臟、腦、肝臟中含量較高;含量最豐富的是海魚、貝類、海洋植物紫菜,如墨魚、章魚、蝦,貝類的牡蠣、海螺、蛤蜊等。魚類中的青花魚、竹莢魚、沙丁魚等牛磺酸含量很豐富。紫菜中的牛磺酸含量為乾紫菜總量的1%左右,這個量甚至高於某些海洋動物體內的含量。在魚類中,魚背發黑的部位牛磺酸含量較多,是其他白色部分的5~10倍。因此,多攝取此類食物,可以較多地獲取牛磺酸。牛磺酸易溶於水,進餐時同時飲用魚貝類煮的湯是很重要的。在日本,有用魚貝類釀製成的“魚醬油”,富含牛磺酸。除牛肉外,一般肉類中牛磺酸含量很少,僅為魚貝類的1%~10%。由於天然牛磺酸較分散、量少,遠不能滿足人們需要。

海洋動物

陸地動物的肝臟中含有較豐富的牛磺酸,特別是牛的膽汁中的含量高。海洋動物如魷魚、烏賊、魚類、貝類等體內含有較多的牛磺酸。從牡蠣、扇貝、魷魚中提取牛磺酸的報導,從魷魚內臟等下腳料中提取牛磺酸的報導。從珍珠貝中提取牛磺酸的報導,所用工藝是酶法,此工藝複雜、產量極低。

紫菜

從紫菜中提取牛磺酸有較多的方法,得到的成品質量最好、生產過程不添加任何化學物質的方法是集成膜系統法。此方法不僅可以從紫菜中提取處天然牛磺酸,還可以分離出蛋白質、多糖、紫菜油脂、其他類胺基酸。集成膜系統提取天然牛磺酸進入工業化生產階段後,將打破人工合成牛磺酸的市場格局。
天然牛磺酸雖然價格較高,但其生產全過程綠色、對環境無任何污染、不含任何人工添加的化學物質,天然牛磺酸產品具有人工化學合成品所不具有的生物活性。這些突出的特性,將使天然牛磺酸擁有廣泛的市場前景。

化工合成

由於牛磺酸在天然生物中較分散、量少,從天然生物品中提取的量也很有限。所以人們工業獲取牛磺酸主要還是靠化工合成。自1950年世界各國開始進行人工合成研究,牛磺酸的合成工藝近10多種,其中乙醇胺法、二氯乙烷法等化學合成法已工業化。另外據日本專利報導,可用發酵法製取牛磺酸。

合成方法

1、從硫酸鈉中提取牛磺酸的方法
2.負壓合成牛磺酸鈣的方法
3.節水型高收率硫酸法制牛磺酸新工藝
4.離子交換樹脂純化法合成牛磺酸鈣
5、牛磺酸合的生產工藝
6.牛磺酸金屬離子配合物及其合成方法
7.牛磺酸金屬離子配合物及其製備方法
8.牛磺酸鋅的製備方法及其用途
9.天然牛磺酸生產方法
10.一種牛磺酸金屬離子化合物及其合成方法
11.一種牛磺酸金屬離子配合物及其合成方法
12.一種牛磺酸金屬離子配合物及其製備方法

套用開發前景

牛磺酸具有多種生理功能,是人體健康必不可少的一種營養素。我國牛磺酸主要用於醫藥,作為食品營養雖然逐步被國人所認識與接受,但國人消費牛磺酸的量還非常少。世界主要一些國家人均年消費牛磺酸量大致為:日本60g、美國50g、英國34g、德國32g、加拿大29g、法國26g、韓國19g、印尼17g、新加坡17g,而我國不足0.2g。牛磺酸作為一種保健品還是比較安全的,服用一些含牛磺酸的製品,用於保健,還是很可取的。牛磺酸作為一種優質的營養素,應該更好地被國人利用。
喜歡動物的人都知道,貓的眼睛總是那么炯炯有神。其實,這和貓的食物有著很大的關係。眾所周知,貓最愛吃的東西就是魚和老鼠。通過專家研究表明,動物體中都含有牛磺酸,其中魚貝類的含量最為豐富。同時,老鼠體內也含有大量的牛磺酸。通過日常的食物,貓補充了大量的牛磺酸,而牛磺酸對貓眼視網膜中的感光細胞有促進作用,所以貓的眼睛能總是那么炯炯有神。在另外一項實驗中,用不含牛磺酸的貓糧餵養小貓,小貓的視網膜就出現了病變,乃至完全失明。
不僅是貓科動物,人類的眼睛視網膜中也存在大量牛磺酸,因此補充牛磺酸對於人的眼睛也至關重要。眼睛的角膜有自我復能力,即當角膜受到某些傷害時,可以自我修復。眼藥中大都含有牛磺酸,就是為了強化角膜的自我修復能力,對抗眼疾。由此可見,日常補充牛磺酸可以增進眼睛角膜的自我修復能力,預防眼科疾病。
牛磺酸是一種特殊的胺基酸,是人體必不可少的一種營養元素,有著平衡健康的奇妙功效。除了眼睛之外,牛磺酸還對其它器官有重要功效。例如,經過研究證實,人體心臟中牛磺酸含量最高。牛磺酸是通過保護心肌而增強心臟功能的。當心肌細胞中鈣離子流入量過高時,就會引發冠心病。牛磺酸可以調整心肌細胞中鈣離子的量,維持其平衡,實現強心。牛磺酸與心臟的關係已成為全世界重點研究的課題之一。此外,牛磺酸對肺、肝臟、胃腸等都有保護作用。 在日常生活方面,牛磺酸最顯著的作用就在於增強免疫力和抗疲勞。牛磺酸可以結合白細胞中的次氯酸並生成無毒性物質,降低次氯酸對白細胞自身的破壞,從而提高人體免疫力。同時,牛磺酸能維持心臟功能,使血液循環正常化,從而消除疲勞生成物,使肌體能有效地產生能量。體內保持恆定的牛磺酸,便能有效地消除疲勞,這是維持人體健康的重要因素。
對於貓科動物來說,牛磺酸是必需胺基酸,但貓體內不能合成牛磺酸,只能依靠從外界攝取。與貓科動物不同,人類的肝臟是合成氨基酸蛋白質的場所。但是,體內合成的牛磺酸常不能滿足人體的生理需要,所以也要經常通過從外界攝取的渠道補充胺基酸。因此,對於人來說,牛磺酸是條件必需胺基酸
和貓科動物一樣,人通過食物就可以補充牛磺酸。如前所述,在所有的食物中,魚類和貝類中牛磺酸含量最豐富。經常食用此類食物即可補充牛磺酸,保持健康

表征圖譜

牛磺酸核磁圖(HNMR)
牛磺酸

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