汞化反應

有機化合物分子中的氫被汞取代的反應。是製備有機汞化合物最重要的方法。汞化反應也屬於金屬化反應的範圍，因為它也形成碳—金屬鍵，使烴直接轉變成有機金屬化合物，但汞原子除連有烴基外，還連有其他基團。

基本介紹

• 中文名：汞化反應
• 外文名：mercuration
• 製備：有機汞化合物
• 屬於：金屬化反應的範圍
• 形成：碳—金屬鍵
• 汞化反應：氫被汞取代的反應

概念

汞化反應是有機化合物分子中碳原子上引入—HgOCOCH₃、 —HgOH、—HgCl等基團的化學反應。在芳香族化學中套用較廣，苯、多核芳烴或雜環化合物分子中氫原子被醋酸汞基取代較為普遍。

芳香族化合物的汞化主要採用直接法，例如將苯(或其他芳烴)和醋酸汞或當量的氧化汞和醋酸在90～160℃加熱得醋酸苯汞。如果醋酸苯汞和NaCl反應，則醋酸基被氯原子置換成氯化苯汞。紅汞(消毒防腐劑)的製造過程也套用直接汞化法。汞化也採用間接法。例如，將重氮鹽(如 C₆H₅N₂Cl)的HgCl₂絡合物和Cu粉在丙酮或乙醇溶液中加熱，則形成氯化苯汞。

有機汞化合物

有機汞是指含有汞的有機金屬化合物。通常，Hg-C鍵對空氣和濕氣穩定，但對光敏感。幾種重要的有機汞化合是含有甲基汞（II）陽離子（CH₃Hg⁺），乙基汞（II）陽離子（C₂H₅Hg⁺）等離子的化合物，二乙基汞（CH₃）₂Hg，和溴化汞。 硫柳汞用作疫苗和靜脈注射藥物的防腐劑。

有機汞化合物的毒性既有危險又有好處。 二甲基汞尤其是有毒的，但已被發現用作抗真菌劑和殺蟲劑。 溴紅黴素和硼酸苯汞用作局部用防腐劑，而硝基汞用作疫苗和抗毒素的防腐劑。

套用

由於其毒性和低親核性，有機汞化合物的使用受到限制。 有機汞化物的毒性可用於防腐劑如硫柳汞和汞溴紅，以及殺真菌劑如乙基氯化汞和苯基汞乙酸鹽。

甲巰咪唑等水蛭素類利尿劑曾經普遍使用，但已經被更安全，更長效且有口服活性的噻嗪類和袢利尿劑所替代。

可用於硫醇親和層析：硫醇也被稱為硫醇，它們有捕獲汞的傾向。 作為軟親核試劑的硫醇鹽（R-S-）和硫酮（R₂-C=S）與汞（II）形成強配位絡合物。可使用有機汞瓊脂糖凝膠或凝膠珠來分離生物樣品中的硫醇化化合物（例如硫代尿苷）。