核苷

核苷

核苷是含氮鹼基與糖組分縮合成的糖苷。原指來自核酸的嘌呤嘧啶糖苷(見),現已擴展至其他天然和合成的雜環鹼基核糖苷,也包括糖上的C1連線到雜環鹼的氧原子或碳原子上的化合物。由鹼基和五碳糖(核糖或脫氧核糖)連線而成,即嘌呤的N-9或嘧啶的N-1與核糖或脫氧核糖的C-1通過β糖苷鍵連線而成的化合物,包括核糖核苷脫氧核糖核苷兩類。構成RNA的核苷是核糖核苷,主要有腺苷鳥苷胞苷尿苷。構成DNA的核苷是脫氧核糖核苷,主要有脫氧腺苷脫氧鳥苷脫氧胞苷脫氧胸苷

基本介紹

  • 中文名:核苷
  • 外文名:nucleoside
  • 類別:糖苷
  • 形成:含氮鹼基與糖組分縮合成
形成,結構,性質,製法,生理功能,

形成

核酸中的核苷由嘌呤嘧啶鹼與核糖脫氧核糖縮合而成。核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵,生成N-糖苷,即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷,稱為核糖核苷。2-脫氧核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵,成為嘧啶或嘌呤的呋喃脫氧核糖苷,稱為脫氧核糖核苷。例如,腺嘌呤連線到核糖上,生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷,稱為腺嘌呤核苷胸腺嘧啶連線到2′-脫氧核糖上,生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷,稱為胸腺嘧啶核苷

結構

常見的核苷有:尿嘧啶核苷尿嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(見結構式a)、腺嘌呤核苷(腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(b)、胞嘧啶核苷(胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(c)、鳥嘌呤核苷鳥嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(d)、胸腺嘧啶核苷胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷)(e)。
此外,核糖脫氧核糖可與稀有鹼基結合成相應的稀有核苷;還有碳-碳鍵連結在一起的假尿嘧啶核苷(f)。

性質

一般核苷為無色的高熔點結晶;易溶於熱水,難溶於冷水,嘧啶核苷嘌呤核苷更易溶於水,難溶於有機溶劑苯甲醯化後可溶於醇。腺嘌呤核苷胞嘧啶核苷為弱鹼性,尿嘧啶核苷為弱酸性,溶於強鹼中;可製成鉛鹽、銀鹽苦味酸鹽苦酮酸鹽。
核苷
核苷上的羥基可起烷基化反應,如二苯甲基化、甲基化、苄基化、矽烷化等反應;也可進行各種醯化反應,如乙醯化苯甲醯化、異丁醯化等反應,核糖核苷可進行丙酮叉化、苄叉化反應,還可以與原酸酯反應。

製法

核苷可從水解核酸來製備。用吡啶水溶液、氧化鋁或酶促水解核糖核酸RNA,可得到核糖核苷;用氧化鋁或酶水解脫氧核糖核酸DNA可得到脫氧核糖核苷。核苷也可用化學方法合成。適當保護的核糖或脫氧核糖與鹼基衍生物縮合,可得到相應的核糖核苷和脫氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳-氮和碳-碳鍵,然後閉環成雜環鹼基而得到核苷。

生理功能

核苷是核酸的主要組分。有些核苷及其衍生物具有顯著的生理功能,如次黃嘌呤核苷(肌苷)可治療急性和慢性肝炎及風濕性心臟病,並有增加白血球等功效。5-氟尿嘧啶脫氧核苷能抗腫瘤,毒性比5-氟尿嘧啶低,對肝癌、胃癌、直腸癌卵巢癌膀胱癌有一定療效。胞嘧啶阿拉伯糖苷對緩解白血病有顯著效果。5′-脫氧-5′-碘尿嘧啶核苷是治療病毒性角膜炎的特效藥。
核苷核苷

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