胸腺嘧啶

胸腺嘧啶

胸腺嘧啶(Thymine)自胸腺中分離得到的一種嘧啶鹼。易溶於熱水。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶鹼基之間形成二聚體,影響了DNA的雙螺旋結構,使其複製和轉錄功能均受到阻礙。

基本介紹

  • 中文名:胸腺嘧啶
  • 外文名:Thymine
  • 中文別稱:5-甲基尿嘧啶
  • 簡寫:T
  • 分子式:C5H6N2O2
  • 分子量:126.1133
基本概況,產品用途,

基本概況

中文名稱: 胸腺嘧啶
中文別名: 5-甲基尿嘧啶; 5-甲基脲嘧啶; 胸腺素
英文名稱: Thymine
胸腺嘧啶
簡稱:T
英文別名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-;2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine;2,4-dioxy-5-methyl pyrimidine;5-Methyluracil;Thy;5-methyl-uracil;5-methyl uracil;Thymine 2-4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine;5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
說明:自胸腺中分離得到的一種嘧啶鹼。易溶於熱水,335~337℃可分解。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶鹼基之間形成二聚體,影響了DNA的雙螺旋結構,使其複製和轉錄功能均受到阻礙。DNA分子中的一條鏈上的胸腺嘧啶(T)與另一條鏈的腺嘌呤(A)相配對,形成2個氫鍵,是DNA雙螺旋結構穩定的重要作用力之一。
CAS號: 65-71-4
EINECS號: 200-616-1
分子式: C5H6N2O2
分子量: 126.1133
InChI: InChI=1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
分子結構:
密度: 1.226g/cm3
熔點: 316-317℃
沸點: 403.8°C at 760 mmHg
閃點: 198°C
蒸汽壓: 4.25E-7mmHg at 25°C
安全術語: S24/25

產品用途


是合成抗愛滋病藥物AZTDDT及相關藥物的關鍵中間體。上游原料:冰醋酸醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、鹽酸、乙醇。也可用化學方法合成。用於藥物製造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的鹼基之一。可與脫氧核糖結合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷,其5-位甲基上的氫為取代後的產物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷,用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物
胸腺嘧啶核苷為生化試劑,用於製備生物培養基,例如HAT選擇性培養基的製備。胸腺嘧啶核苷的原:在單抗製備中,由於需要進行選擇性殺死非目標細胞,所以使用添加HAT的選擇性培養基,其依據是細胞中的DNA合成有兩條途徑:一條途徑是生物合成途徑(“D途徑”),即由胺基酸及其他小分子化合物合成核苷酸,為DNA分子的合成提供原料。在此合成過程中,葉酸作為重要的輔酶參與這一過程,而HAT培養液中氨基蝶呤是一種葉酸的拮抗物,可以阻斷DNA合成的“D途徑”。另一條途徑是應急途徑或補救途徑(“S途徑”),它是利用次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶(HGPRT)和胸腺嘧啶核苷激酶(TK)催化次黃嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相應的核苷酸,兩種酶缺一不可。因此,在HAT培養液中,未融合的效應B細胞和兩個效應B細胞融合的“D途徑”被氨基蝶呤阻斷,雖“S途徑”正常,但因缺乏在體外培養液中增殖的能力,一般10d左右會死亡。對於骨髓瘤細胞以及自身融合細胞而言,由於通常採用的骨髓瘤細胞是次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶缺陷型(HGPRT)細胞,因此自身沒有“S途徑”,且“D途徑”又被氨基蝶呤阻斷,所以在HAT培養液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤細胞與效應B細胞相互融合形成的雜交瘤細胞,既具有效應B細胞的“S途徑”,又具有骨髓瘤細胞在體外培養液中長期增殖的特性,因此能在HAT培養液中選擇性存活下來,並不斷增殖。通常HAT中,H(次黃嘌呤)的濃度為1×10-4M,A(氨基蝶呤)為4×10-7M,T(胸腺嘧啶)為1.6×10-5M,在HT培養基中,只需要不加氨基蝶呤,其它都同HAT。HAT培養基的配製:100×A(氨基喋呤) 貯存液:稱取1.76mg氨基喋呤溶於90ml超純水中,滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶,待完全溶解後,加1mol/L HCL 0.5ml 中和,再補加超純水到100ml。0.22um膜過濾除菌,小量分裝,-20℃保存。

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