呋喃

物理性質

折光指數：1.427

等張比容(90.2K)：161.255

極化率(10-24cm3)：7.355

疏水常數LogP：1.318

表面張力(dyne/cm)：24.844

焓(kJ/mol)：27.1

蒸汽壓(25℃)：605.178

摩爾折射(cm3)：18.552

摩爾體積(cm3)：72.228

燃燒熱(kJ/mol)：2090.4

引燃溫度(℃)：390

爆炸上限%(V/V)：14.3

爆炸下限%(V/V)：1.3

呋喃，分子式為C₄H₄O，為無色液體，有溫和的香味。是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有這樣的環的化合物通常是呋喃的同系物。不溶於水，溶於丙酮、苯，易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑，易揮發，易燃。

化學性質

由於其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大π鍵，使得共軛平面內共6個電子，符合4n+2結構，所以呋喃具有芳香性（見休克爾規則）。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp²雜化。

由於芳環的存在，呋喃的化學行為就與其它不飽和雜環不太相似。

芳環中的氧具有給電子效應，所以呋喃的親電取代反應活性強於苯。共振論對呋喃的研究發現呋喃環上的電子云密度較大，支持了親電反應活性的理論。

呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發生一個周環反應。得到的產物是Z/E異構體的混合物。（參見順反異構與E/Z標記）：

呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進而產生四氫呋喃。

主要用途

用於製取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用於合成法山莨菪鹼的生產;當呋喃經醚化、還原,再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時,經水解生成丁二醛,則是合成另一種生物鹼阿托品的原料。

理化特性

外觀與性狀：無色液體，有溫和的香味。

熔點(℃)： -85.6

沸點(℃)： 31.4

相對密度(水=1)： 0.9514

相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.35

燃燒熱(kJ/mol)： 2090.4

反應物	生成物	反應條件
fura [1,3]dioxol-2-on	(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4x,7x-epoxido-benzo[1,3]dioxol-2-on	反應條件1 反應溫度 123 - 127 ℃ 產率 23 % 反應條件2 反應溫度 127 ℃
fura furan-2-yl-methano	2,2'-methanediyl-bis-fura	反應條件1 試劑 CF3COOH 反應時間 24 hour(s) 反應溫度 0 ℃ 產率 65 % 反應條件2 試劑 aqueous hydrochloric acid
fura maleic acid anhydrid	7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydrid	反應條件1 溶劑 diethyl ether 其他條件 Heating 反應條件2 反應類型 Condensation 溶劑 diethyl ether 反應時間 18 hour(s) 反應溫度 4 - 6 ℃ 產率 66 % 反應條件3 反應類型 Cycloaddition//Diels-Alder reaction 試劑 LiOTf 溶劑 acetone-d6 反應時間 13.5 hour(s) 反應溫度 25 ℃ 產率 83 % Spectr. 反應條件4 反應類型 Cycloaddition 反應溫度 20 ℃ 產率 46 % 反應條件5 溶劑 acetone 反應時間 48 hour(s) 產率 86 g 其他條件 Ambient temperature 反應條件6 溶劑 benzene 反應時間 12 hour(s) 產率 95 % 其他條件 Ambient temperature 反應條件7 溶劑 diethyl ether 反應條件8 溶劑 benzene 反應時間 24 hour(s) 產率 75 % 其他條件 Ambient temperature 反應條件9 溶劑 diethyl ether 反應時間 4 hour(s) 其他條件 Ambient temperature 反應條件10 反應條件11 溶劑 diethyl ether 反應條件12 溶劑 diethyl ether 反應時間 6 hour(s) 產率 83 % 反應條件13 試劑 diethyl ether 反應條件14 試劑 benzene
fura	(3at,7at)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dion	反應條件1 溶劑 diethyl ether 反應時間 10 hour(s) 反應溫度 90 ℃ 產率 20.7 % 反應條件2 反應類型 Diels-Alder reaction 反應條件3 試劑 H2O 反應溫度 90 ℃ 反應條件4 試劑 diethyl ether 反應溫度 90 ℃
fura methano	1,1,4,4-tetramethoxy-but-2t-en	反應條件1 試劑 bromine diethyl ether 反應溫度 -25 ℃ 其他條件 anschliessend mit Ammoniak unterhalb -10grad 反應條件2 試劑 chlorine diethyl ether 反應溫度 -25 ℃ 其他條件 anschliessend mit Ammoniak unterhalb -10grad 反應條件3 試劑 Br2 反應時間 2.5 hour(s) 反應溫度 -10 ℃ 產率 69 % 反應條件4 反應類型 Ring cleavage//Addition 試劑 Br2 反應溫度 -40 ℃ 產率 39 %
fura heptan-2-on	2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetrapentyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan	反應條件1 試劑 hydrogen chloride 反應條件2 試劑 LiClO4, conc. HCl 溶劑 ethanol 產率 18 % 其他條件 1.) 3 h, 60 ℃, 2.) overnight at room temp.
fura propionyl chlorid	1-furan-2-yl-propan-1-on	反應條件1 反應類型 Friedel-Crafts acylation 試劑 SnCl4 溶劑 benzene various solvent(s) 反應時間 3 hour(s) 反應溫度 30 ℃ 產率 59 % 反應條件2 試劑 AlCl3 溶劑 CS2 反應時間 30 min 其他條件 Ambient temperature 反應條件3 試劑 aluminium chloride carbon disulfide
fura acetic acid anhydrid	1-furan-2-yl-ethanon	反應條件1 試劑 indium(III) triflate lithium perchlorate 溶劑 nitromethane 反應溫度 20 ℃ 產率 99 % 反應條件2 試劑 aqueous HI 反應條件3 試劑 aqueous/water containing/ phosphoric acid 反應條件4 試劑 boron fluoride ether adduct 反應條件5 試劑 tin (IV)-chloride benzene 反應條件6 試劑 zinc chloride
fura isobutyric acid anhydrid	1-furan-2-yl-2-methyl-propan-1-on	反應條件1 催化劑 boron trifluoride etherate 產率 76 % 反應條件2 試劑 water containing phosphoric acid
fura benzoyl chlorid	furan-2-yl-phenyl-methanon	反應條件1 反應類型 Friedel-Crafts acylation 試劑 ZnO 反應時間 10 min 反應溫度 20 ℃ 產率 94 % 反應條件2 反應類型 Friedels-Crafts benzoylation 試劑 AlCl3 產率 22 % 其他條件 Heating 反應條件3 試劑 fluorophosphoric acid
fura but-3-en-2-on	4-furan-2-yl-butan-2-on 2,5-Bis-(3-oxo-butyl)-fura	反應條件1 試劑 water sulfur dioxide 反應溫度 130 ℃ 反應條件2 試劑 boron trifluoride etherate, ethanol 溶劑 nitromethane 反應時間 1 hour(s) 反應溫度 -20 ℃ 產率 80 % 反應條件3 試劑 acetic acid, water 反應時間 2 hour(s) 反應溫度 100 ℃ 反應壓強 2.25018E+06 產率 23 % Chromat. 研究目的 Product distribution 其他條件 effect of pressure studied; further $a,$b-unsaturated carbonyl compounds; also without catalyst; $DV(excit.) 反應條件4 試劑 acetic acid, water 反應時間 2 hour(s) 反應溫度 100 ℃ 反應壓強 2.25018E+06 產率 23 % Chromat. 反應條件5 試劑 acetic acid, water 反應時間 2 hour(s) 反應溫度 100 ℃ 反應壓強 2.25018E+06 產率 40 % Chromat. 反應條件6 試劑 boron trifluoride etherate, ethanol 溶劑 nitromethane 反應時間 1 hour(s) 反應溫度 -20 ℃ 產率 16 % 反應條件7 試劑 K10 montmorillonite 反應時間 1 min 產率 11 % 其他條件 microwave irradiation 反應條件8 試劑 K10 montmorillonite 反應時間 5 min 產率 74 % 其他條件 microwave irradiation
fura but-3-en-2-on	2,5-Bis-(3-oxo-butyl)-fura	反應條件1 反應類型 Friedel-Crafts reaction 試劑 [P(2-pyridyl)3W(CO)(NO)2](2+)(BF4(1-))2 反應時間 10 hour(s) 反應溫度 20 ℃ 產率 94 % 反應條件2 反應類型 Addition 試劑 Cu(OTf)2 溶劑 CH2Cl2 反應時間 6 hour(s) 反應溫度 20 ℃ 產率 71 % 反應條件3 試劑 SO2 溶劑 H2O 反應時間 1 hour(s) 反應溫度 90 ℃ 產率 50 % 反應條件4 試劑 SiO2 反應時間 4 hour(s) 反應溫度 25 ℃ 產率 43 % 反應條件5 試劑 1.) HC(py)3W(NO)2 其他條件 1.) CD3NO2, 70 ℃, 30 min, 2.) RT, 2 h 反應條件6 試劑 hydroquinone sulfur dioxide water 反應條件7 反應溫度 130 ℃
fura pentan-2-on	2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetrapropyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan	反應條件1 試劑 hydrogen chloride 反應條件2 試劑 LiClO4, conc. HCl 溶劑 ethanol 產率 22 % 其他條件 1.) 3 h, 60 ℃, 2.) overnight at room temp.
fura propionic aci	1-furan-2-yl-propan-1-on	反應條件1 試劑 water containing phosphoric acid 反應溫度 60 ℃ 反應條件2 試劑 zinc chloride 反應條件3 試劑 boron fluoride ether adduct 反應條件4 試劑 trifluoroacetic anhydride 催化劑 Duolite ES 467 H+ phosphonic resin 溶劑 nitromethane 反應時間 0.5 hour(s) 反應溫度 25 ℃ 產率 96 %
fura trichloroacetaldehyd	2,2,2-trichloro-1-[2]furyl-ethano	反應條件1 試劑 acetic acid zinc chloride 反應條件2 反應時間 7 hour(s) 反應溫度 -20 ℃ 產率 30 % 其他條件 Irradiation//irradiation with 125 W medium-pressure mercury-discharge lamp, in Ar atmosphere
fura benzoic acid anhydrid	furan-2-yl-phenyl-methanon	反應條件1 反應類型 Friedel-Crafts acylation 催化劑 (PhCN)2PtCl2 AgSbF6 溶劑 CH2Cl2 產率 80 % 其他條件 Heating 反應條件2 試劑 boron fluorid-acetic acid-complex 反應條件3 試劑 fluorophosphoric acid 反應條件4 試劑 tin (IV)-chloride benzene
fura butynedioic acid dimethyl este	7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl este	反應條件1 反應類型 Diels-Alder reaction 反應溫度 80 ℃ 反應條件2 溶劑 diethyl ether 反應時間 20 hour(s) 反應壓強 2.25018E+06 產率 66 % 其他條件 Ambient temperature 反應條件3 試劑 1.) nitrobenzene, AlCl3 溶劑 CH2Cl2 反應溫度 22 ℃ 產率 50 % Chromat 反應條件4 反應條件5 反應時間 20 hour(s) 產率 27 % 其他條件 Heating 反應條件6 反應條件7 反應時間 20 hour(s) 反應溫度 100 ℃ 產率 47 % 其他條件 in sealed tube 反應條件8 試劑 benzene 反應條件9 試劑 diethyl ether 反應條件10 反應條件11 反應類型 Diels-Alder reaction 試劑 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ZnI2 反應溫度 20//20 ℃ 產率 32 % 反應步數 2
fura benzoic aci	furan-2-yl-phenyl-methanon	反應條件1 反應類型 Friedel-Crafts acylation 試劑 trifluoroacetic anhydride AlPW12O40 反應時間 2.5 hour(s) 反應溫度 0 ℃ 產率 98 % 反應條件2 試劑 trifluoroacetic anhydride 催化劑 Duolite ES 467 H+ phosphonic resin 溶劑 nitromethane 反應時間 1 hour(s) 反應溫度 25 ℃ 產率 63 % 反應條件3 試劑 phosphorus (V)-oxide benzene
butan-2-on	2,4,6,8-tetraethyl-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan	反應條件1 試劑 hydrogen chloride 反應條件2 試劑 LiClO4, conc. HCl 溶劑 ethanol 產率 29 % 其他條件 1.) 3 h, 60 ℃, 2.) overnight at room temp.
fura 1,2-dibromo-benzen	1,4-dihydro-1,4-epoxido-naphthalen	反應條件1 試劑 butyl lithium diethyl ether 反應溫度 -20 ℃ 反應條件2 試劑 Me3SiSnBu3, (Et2N)3SSiMe3F2 溶劑 dimethylformamide 反應時間 1 hour(s) 反應溫度 0 ℃ 產率 13 %
fura	2-chloro-fura	反應條件1 試劑 chlorine 反應溫度 100 ℃ 反應條件2 試劑 mercuric chloride, S2Cl2 產率 50 % 其他條件 Ambient temperature
fura	2-bromo-fura	反應條件1 試劑 dioxane dioxane-bromo-adduct 反應條件2 試劑 hexabromocyclopentadiene 溶劑 acetonitrile 產率 75 % 其他條件 Heating 反應條件3 試劑 EtLi, Br2 溶劑 diethyl ether 產率 83 % 其他條件 1.) 25 ℃, 1 h, 2.) -80 ℃
fura	2,5-dibromo-fura	反應條件1 試劑 carbon tetrachloride bromine 反應溫度 -5 ℃ 反應條件2 試劑 Br2 溶劑 dimethylformamide 反應時間 30 min 反應溫度 50 ℃ 產率 48 %
fura	2-nitro-fura	反應條件1 試劑 fuming nitric acid acetic acid anhydride 反應條件2 試劑 nitric acid 反應條件3 試劑 fum. HNO3 溶劑 acetic anhydride 反應溫度 -10 - -5 ℃ 產率 36 % 反應條件4 試劑 Ac2O, nitric acid 反應溫度 -30 ℃ 產率 53 %
fura 5-tert-butyl-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylamin	2-tert-butyl-5,8-dihydro-5,8-epioxido-quinazolin	反應條件1 試劑 Pb(OAc)4 溶劑 CH2Cl2 反應條件2 試劑 Pb(OAc)4 溶劑 CH2Cl2 產率 47 % 其他條件 other dienes 反應條件3 試劑 lead tetra-acetate 溶劑 CH2Cl2 產率 50 % 其他條件 Ambient temperature 反應條件4 試劑 Pb(OAc)4 溶劑 CH2Cl2 產率 47 %
fura 3-bromo-2-hydroxyimino-propionic acid ethyl este	(4ar,7ac)-4a,7a-dihydro-4H-furo[2,3-e][1,2]oxazine-3-carboxylic acid ethyl este	反應條件1 試劑 Na2CO3 溶劑 CH2Cl2 反應條件2 試劑 Na2CO3 溶劑 CH2Cl2 反應時間 24 hour(s) 產率 46.5 % 其他條件 Ambient temperature
oxiran fura	2-furan-2-yl-ethano	反應條件1 試劑 1.) n-butyllithium 其他條件 1.) Et2O a.) -78 ℃, 1 h, b.) RT, 2 h, 2.) a.) -78 ℃, b.) RT, 1 h 反應條件2 試劑 n-BuLi 溶劑 tetrahydrofuran 產率 52 % 其他條件 1.) -15 ℃, 4 h, 2.) -15 ℃, 1 h; 25 ℃, 12 h
diazomethan fura	2-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-en	反應條件1 催化劑 CuCl 反應時間 1.5 hour(s) 反應溫度 0 ℃ 產率 65 %
3-methyl-oxazolidin fura	2-(furfuryl-methyl-amino)-ethano	反應條件1 試劑 trichloromethylsilane 產率 75 % 反應條件2 試劑 Me3SiCl 溶劑 acetonitrile 反應時間 48 hour(s) 產率 75 % 其他條件 Ambient temperature
fura 1H-imidazol trifluoroacetic acid anhydrid	1-{2-[5-(1,3-bis-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-furan-3-yl]-3-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-imidazol-1-yl}-2,2,2-trifluoro-ethanon	反應條件1 溶劑 acetonitrile 反應時間 2 hour(s) 產率 10 % 其他條件 Heating

呋喃

基本介紹

物理性質

化學性質

主要用途

理化特性

穩定性和反應活性

廢棄處置

運輸信息

參與的反應

急性毒性

相關詞條

熱門詞條