牛磺酸(2-氨基乙磺酸)

牛磺酸

2-氨基乙磺酸一般指本詞條

牛磺酸(Taurine,Tau)是動物體內一種結構簡單的含硫胺基酸,化學名稱為 2-氨基乙磺酸,分子式為 HO3S-CH2-CH2-NH2,分子量為 125,無臭略酸,其稀溶液呈中性,對熱穩定,在人和動物膽汁中與膽酸結合,以結合形式存在;而在腦、卵巢、心臟、肝、乳汁、松果、垂體、視網膜、腎上腺等組織中,以游離形式存在,總量 12-18g,但不參與蛋白質的合成。牛磺酸是人體的條件必需胺基酸,對胎兒、嬰兒神經系統的發育有重要作用。牛磺酸可廣泛套用於醫藥、食品添加劑、螢光增白劑、有機合成等領域,也可用作生化試劑、濕潤劑、pH 緩衝劑等。

基本介紹

  • 中文名:牛磺酸
  • 英文名:Taurine
  • 別稱:2-氨基乙磺酸、牛膽酸、牛膽素
  • 化學式:C2H7NO3S
  • 分子量:125.15
  • CAS登錄號:107-35-7
  • 熔點:328℃
  • 水溶性:溶於水,不溶於乙醇、乙醚
  • 密度:1.734g/cm3(-173.15K)
  • 外觀:白色或類白色結晶或結晶性粉末
簡介,合成與代謝,安全性,生理功能,套用,醫藥行業,食品添加劑,有機合成中間體,

簡介

牛磺酸是一種由含硫胺基酸轉化而來的胺基酸,又名牛黃酸、牛膽酸、牛膽鹼、牛膽素。牛磺酸廣泛分布於體內各個組織和器官,且主要以游離狀態存在於組織間液和細胞內液中,最先於公牛膽汁中發現而得名,但長期以來一直被認為是含硫胺基酸的無功能代謝產物。牛磺酸是動物體內的一種含硫胺基酸,但並不是蛋白質的組成成分。牛磺酸以游離胺基酸的形式廣泛分布於人和動物的腦、心臟、肝、腎、卵巢、子宮、骨骼肌、血液、唾液及乳汁中,以松果體、視網膜、垂體、腎上腺等組織中的濃度為最高。在哺乳動物的心臟中,游離牛磺酸占游離胺基酸總量的50%之多。
牛磺酸的化學結構式為H2N-CH2-CH2-SO3H,化學名稱為β-氨基乙磺酸或2-氨基乙磺酸,相對分子質量為125.15,單斜棱形棒狀白色晶體,熔點328 ℃(317 ℃分解),無毒、無臭、味微酸、對熱穩定。牛磺酸可溶於水,12 ℃時溶解度為0.5%,其水溶液pH為4.1~5.6,在95%乙醇中17 ℃時溶解度為0.004%,不溶於無水乙醇、乙醚和丙酮。牛磺酸是一種有機滲透的調節物質,其不僅參與調節細胞體積,還為膽汁鹽的形成提供基礎,在細胞內游離鈣濃度的調製方面也起到了重要作用。雖然牛磺酸是一種未納入蛋白質類物質的特殊胺基酸,但牛磺酸是大腦、視網膜、肌肉組織中最豐富的胺基酸。牛磺酸套用廣泛,如在中樞神經系統的功能、細胞保護作用、心肌病、腎功能不全、腎功能發育異常和視網膜神經損傷等方面都有牛磺酸。幾乎所有的眼組織中都含有牛磺酸。大鼠眼組織提取物的定量分析表明,牛磺酸是視網膜、玻璃體、晶狀體、角膜、虹膜和睫狀體中最豐富的胺基酸。諸多研究發現,牛磺酸是調節機體正常生理活動的活性物質,具有消炎、鎮痛、維持機體滲透壓平衡、維持正常視覺功能、調節細胞鈣平衡、降血糖、調節神經傳導、參與內分泌活動、調節脂類消化與吸收、增加心臟收縮能力、提高機體免疫能力、增強細胞膜抗氧化能力、保護心肌細胞等廣泛的生物學功能。

合成與代謝

動物機體除直接從膳食中攝入牛磺酸外,還可以在肝臟中進行生物合成。蛋氨酸和半胱氨酸代謝的中間產物半胱亞磺酸經半胱亞磺酸脫羧酶(CSAD)脫羧成亞牛磺酸,再經氧化生成牛磺酸。而CSAD被認為是哺乳動物牛磺酸生物合成的限速酶,且與其他哺乳動物相比,人類CSAD活性較低,可能是因為人體內牛磺酸合成能力也較低。牛磺酸在體內分解後可參與形成牛磺膽酸及生成羥乙基磺酸。牛磺酸的需要量取決於膽酸結合能力和肌肉含量。
此外,牛磺酸是通過尿液以游離形式或通過膽汁以膽酸鹽形式排出體外的。腎臟是排泄牛磺酸的主要器官,也是調節機體內牛磺酸含量的重要器官。當牛磺酸過量時,多餘部分隨尿排出;當牛磺酸不足時,腎臟通過重吸收作用減少牛磺酸的排泄。另外,也有少量牛磺酸經腸道排出。

安全性

牛磺酸是哺乳動物組織中最豐富的游離胺基酸之一,已被用於各種各樣的健康功能性食品。到目前為止,一直鮮有牛磺酸引起過敏反應的報告。有報導指出,一位33歲的女性患者飲用含牛磺酸的飲料後反覆出現全身瘙癢、蕁麻疹、呼吸困難和頭暈等症狀,該病人對含牛磺酸的飲料口服的皮膚點刺測試和嗜鹼性粒細胞活化試驗結果呈陽性。

生理功能

(1)促進嬰幼兒腦組織和智力發育
牛磺酸在腦內的含量豐富、分布廣泛,能明顯促進神經系統的生長發育和細胞增殖、分化,且呈劑量 依賴性,在腦神經細胞發育過程中起重要作用。研究表明:早產兒腦中的牛磺酸含量明顯低於足月兒,這是因為早產兒體內的半胱氨酸亞磺酸脫氫酶(CSAD)尚未發育成熟,合成牛磺酸不足以滿足機體的需要,需由母乳補充。母乳中的牛磺酸含量較高,尤其初乳中含量更高。如果補充不足,將會使幼兒生長發育緩慢、智力發育遲緩。牛磺酸與幼兒、胎兒的中樞神經及視網膜等的發育有密切的關係,長期單純的牛奶餵養,易造成牛磺酸的缺乏。
(2)提高神經傳導和視覺機能
貓以及夜行貓頭鷹之所以要捕食老鼠,其主要原因是老鼠體內含有豐富的牛磺酸,多食可保持其銳利的視覺。嬰幼兒如果缺乏牛磺酸,會發生視網膜功能紊亂。長期的靜脈營養輸液的病人,若輸液中沒有牛磺酸,會使病人視網膜電流圖發生變化,只有補充大劑量的牛磺酸才能糾正這一變化。
(3)防止心血管病
牛磺酸在循環系統中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人體正常血壓和防止動脈硬化;對心肌細胞有保護作用,可抗心律失常;對降低血液膽固醇含量有特殊療效,可治療心力衰竭
(4)影響脂類的吸收
肝臟中牛磺酸的作用是與膽汁酸結合形成牛黃膽酸,牛磺膽酸對消化道中脂類的吸收是必需的。牛磺膽酸能增加脂質和膽固醇的溶解性,解除膽汁阻塞,降低某些游離膽汁酸的細胞毒性,抑制膽固醇結石的形成,增加膽汁流量等。
(5)改善內分泌狀態,增強人體免疫
牛磺酸能促進垂體激素分泌,活化胰腺功能,從而改善機體內分泌系統的狀態,對機體代謝以有益的調節;並具有促進有機體免疫力的增強和抗疲勞的作用。
(6)影響糖代謝
牛磺酸可與胰島素受體結合,促進細胞攝取和利用葡萄糖,加速糖酵解,降低血糖濃度。研究表明,牛磺酸具有一定的降血糖作用,且不依賴於增加胰島素的釋放。牛磺酸對細胞糖代謝的調節作用可能是通過受體後機制實現的,它主要依靠與胰島素受體蛋白的相互作用,而不是直接與胰島受體結合。
(7)抑制白內障的發生髮展
牛磺酸具有調節晶體滲透壓和抗氧化等重要作用,在白內障發生髮展過程中,晶狀體中山梨酸含量增加,晶體滲透壓增加,而作為調節滲透壓的重要物質牛磺酸濃度則明顯降低,抗氧化作用減弱,晶體中的蛋白質發生過度氧化,從而引起或加重白內障的發生。補充牛磺酸可抑制白內障的發生髮展。
(8)改善記憶的功能
在牛磺酸與腦發育關係的動物實驗研究中發現,牛磺酸可促進大白鼠的學習與記憶能力。補充適量牛磺酸不僅可以提高學習記憶速度,而且還可以提高學習記憶的準確性,並且對神經系統的抗衰老也有一定作用。
(9)維持正常生殖功能
正常的生殖功能需要用牛磺酸來維持。有資料證實,貓飼料中牛磺酸含量低於0.101%時,其生殖功能不良,死胎、流產和先天缺陷率增高,幼仔存活率下降。含0.105%以上時,才能維持正常的生殖功能。
(10)其他功能
牛磺酸防治缺鐵性貧血有明顯效果,它不僅可以促進腸道對鐵的吸收,還可增加紅細胞膜的穩定性;牛磺酸還是人體腸道內雙歧菌的促生因子,最佳化腸道內細菌群結構;還具有抗氧化、延緩衰老作用;能夠促進急性肝炎恢復正常;對四氯化碳中毒有保護作用,並能抑制由此所引起的血清谷丙轉氨酶的升高。對腎毒性有保護作用,牛磺酸對順鉑所致的兔原代腎小管上皮細胞改變有保護作用;牛磺酸可鎮靜、鎮痛和消炎,對凍傷、KCN中毒及偏頭疼也有防治作用。

套用

醫藥行業

牛磺酸有抗炎、解熱、鎮痛、鎮靜、降血壓、降血糖、抗心律失常、抗菌、抗血小板聚集、增強免疫功能、利膽、強肝、解毒、調節血管張力等作用,臨床上有多種用途:可用於治療急慢性肝炎、脂肪肝、膽囊炎、支氣管炎、扁桃體炎、急性結膜炎、皰疹性及病毒性結膜炎;還用於治療感冒、發熱、癲癇、小兒痙攣症、心力衰竭、心律失常、高血壓、子宮出血、動脈硬化、痤瘡等等。作為藥品,牛磺酸在我國和日本已得到廣泛的套用。

食品添加劑

牛磺酸是人和動物必需的一種胺基酸。兒童體內缺乏牛磺酸,可能導致發育不良,視力損害和增加癲癇的易感性,甚至引起心肌病等疾病;成人體內缺乏牛磺酸,同樣危及他們的身體健康。作為一種優良的食品添加劑,牛磺酸在歐美及日本等已開發國家已被廣泛套用。美、日等國為確保嬰幼兒健康成長,早已明確規定嬰幼兒乳製品中牛磺酸的含量,不得少於0.16mg/100mL。日本早在20世紀70年代出售的某種營養補品中,就加入了牛磺酸。他們還將其摻入到飲料、複合味素、豆製品和乳製品中。在日本,兒童食品中不加入牛磺酸不準上市銷售。美、日等國99%的牛磺酸用作食品添加劑。我國在這方面起步較晚,於1990年開始允許牛磺酸作為營養食品添加劑加入乳製品、飲料和複合調味品中,允許加入量為30~40mg/kg。近年來市場上湧現出的“紅牛”飲料、“娃哈哈”兒童營養液、“聰聰母液”及“強力神”、“金牡蠣”、“龍丹”等營養保健品中,均含有適量的牛磺酸成份。研究表明,在牛奶和奶粉中加入適量的牛磺酸,其營養價值可接近母乳。牛磺酸又可用作飛行員、太空人、運動員等的食品和飲料的優質添加劑,以增強體質、解除疲勞。另外,牛磺酸作為飼料添加劑加入動物飼料中,可防治魚類疾病,能使貓、狗等寵物的眼睛更加明亮。預計今後牛磺酸將主要用作食品營養添加劑,在食品添加劑方面的市場將非常廣闊,也將會產生較大的經濟和社會效益。

有機合成中間體

套用於螢光增白劑的合成。如二苯乙烯雙三嗪類螢光增白劑中引入氨基乙磺酸基團後,可改善增白劑的水溶性,增強洗滌和增白效果。這類增白劑主要用於造紙、纖維素纖維和聚醯胺纖維的增白。另外,還可將牛磺酸與聚丙烯醯胺反應製成功能性高分子絮凝劑N-牛磺酸聚丙烯醯胺,用於濕法磷酸的石膏分離過程。因它在石膏形成過程中有控制石膏晶型和降低磷酸粘度的作用,故可提高過濾速度,增加過濾效率。牛磺酸還可用於活性染料的製備和其它有機化合物的合成。

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