1-辛烯-3-醇

1-辛烯-3-醇(英文名稱1-Octen-3-ol;3-Octenol)又名蘑菇醇(Mushroom alcohol);乙烯基戊基甲醇(Vinyl pentylcarbinol);1-乙烯基己醇(1-Vinyl hexanol)分子式C8H16O,結構式為CH2=CHCH(OH)CH2CH2CH2CH2CH3。為脂肪族不飽和醇,外觀為無色至淡黃色油狀液體,具有蘑菇、薰衣草、玫瑰和乾草香氣。自然界中,主要存在於薄荷類、百里香及鮮蘑菇中,屬天然等同香料。香蕉和漿果等水果類、啤酒、豬肉、河蝦、大豆等許多食品中也微量含有。不溶於水,可溶與乙醇等有機溶劑。工業上通過合成製取1-辛烯-3-醇,而不是從天然物中分離製取。主要用途是調製香味和製藥原料。

物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,

物理性質

【沸點】℃(101.3kPa) 175
【熔點】℃ -19
【閃點】℃ 68
【自燃點】℃ 61
【相對密度】d4200.8495
【折射率】nD20 1.4384
【溶解性能】不溶於水,能溶於乙醇、丙酮等有機溶劑。
【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】3391-86-4
【EINECS登錄號】222-226-0
【分子量】128.21
【分子式及結構式】分子式C8H16O,結構式為CH2=CHCH(OH)CH2CH2CH2CH2CH3
【常見化學反應】1-辛烯-3-醇是高級脂肪族不飽和伯醇,因此具有脂肪醇的通性,和羧酸反應生成酯,與氨和胺反應生成胺,脫水生成雙鍵等。分子中有不飽和雙鍵存在,因此又具有雙鍵的加成,縮合,取代等反應。
【禁配物】強氧化劑
【聚合危害】不聚合

主要用途

(1) 用於日化和食用香精,GB 2760一1996規定為允許使用的食用香料。可用於配製蘑菇和泥土味等型香精,人造精油、重組精油或製成酯類香料。
(2) 作為化學合成原料,套用於製藥領域;作為蚊蟲引誘劑,套用於殺蚊製品。

製造方法

可通過兩種方法製取1-辛烯-3-醇:
(1) 用丙烯醛和正戊基溴化鎂經Grignard反應製得。首先用正戊基溴在無水乙醚中與鎂反應生成正戊基溴化鎂,後者再與丙烯醛反應生成,反應方程如下:
CH3CH2CH2CH2CH2Br + Mg → CH3CH2CH2CH2CH2MgBr
CH2=CHCHO+ CH3CH2CH2CH2CH2MgBr→
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH=CH2)O MgBr
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH=CH2)O MgBr + 2H2O→
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH(OH) CH=CH2+Mg(OH) +HBr
也可用己醛和乙烯基溴化鎂經Grignard反應製得。
(2) 使乙醯氯與乙烯在三氧化氯作催化劑的條件下反應,製得乙烯基戊基甲酮,加氫還原製得1-辛烯-3-醇。
【產業鏈】
【參考質量指標】
【外觀】無色至黃色液體
【紅外光譜】 符合
【純度】≥98%
【相對密度】d20200.8360-0.8400
【折光率】nD20 1.4350-1.4390

毒性和對環境影響

吸入或口服對身體有害,對呼吸道黏膜和眼結膜有輕度刺激作用。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。
食品用量(通常/最大,mg/kg):
焙烤食品:2.81/4.79
冰凍奶製品:2.26/4.0 快餐食品:5.0/10.0
軟糖:2.26/4.0 果凍、布丁:2.0/4.0
軟飲料:2.26/4.0 肉產品:6.0/12.0

包裝、運輸和貯存

按液體食品類包裝運輸,密封保存,存放於清潔、避光、通風、避雨、避暴曬的乾燥處。遠離高溫、明火
詞條標籤:合成香料、香精、醫藥中間體

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