黃嘌呤

黃嘌呤

黃嘌呤是一組通常用作溫和的興奮劑和支氣管擴張劑,特別用於治療哮喘症狀。黃嘌呤的衍生物包括咖啡因茶鹼可可鹼(主要在朱古力中發現) ,和馬黛因。 主要的化合物,黃嘌呤,是嘌呤降解途徑的產物,並會在黃嘌呤氧化酶的作用下轉換為尿酸

基本介紹

  • 中文名:黃嘌呤
  • 外文名:Xanthine
  • 分子式:C5H4N4O2
  • 分子量(:152.11
  • CAS No.:69-89-6
基本信息,簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,貯存方法,合成方法,用途,黃嘌呤類藥物,藥理作用,適用範圍,不良反應,注意事項,

基本信息

中文名稱:黃嘌呤
英文名稱:Xanthine
別名名稱:3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮;黃尿環; 黃嘌 2,6-二氧化嘌呤 ;海生丁; 黃花色精;2,6-Dihydroxypurine ;2,6-Dioxopurine ;2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine
分子式:C5H4N4O2
分子量:152.11

簡介

黃嘌呤(英語:xanthine)是一種廣泛分布於人體及其他生物體的器官及體液內的一種嘌呤,常用作溫和的興奮劑和支氣管擴張劑,特別用於治療哮喘症狀。咖啡因茶鹼可可鹼(主要在朱古力中發現)等常見的溫和興奮劑均由黃嘌呤衍生出來。
黃嘌呤氧化酶黃嘌呤氧化酶
黃嘌呤也是嘌呤代謝後的產物,並會在黃嘌呤氧化酶的作用下轉換為尿酸。黃嘌呤是嘌呤衍生物,並且很少在核酸的成分中發現。

編號系統

CAS號:69-89-6
MDL號:MFCD00078453
EINECS號:200-718-6
RTECS號:ZD7700000
BRN號:8733
PubChem號:24902122

物性數據

1. 性狀:白色鱗片狀或片狀結晶。
2. 密度(g/mL,25/4℃):不確定
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定
4. 熔點(oC):300
5. 沸點(oC,常壓):不確定
6. 沸點(oC, 5.2kPa):不確定
7. 折射率:不確定
8. 閃點oC):不確定
9. 比旋光度(o):不確定
10.自燃點引燃溫度oC):不確定
11.蒸氣壓(kPa,25oC):不確定
12.飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定
13.燃燒熱(KJ/mol):不確定
14.臨界溫度(oC):不確定
15.臨界壓力(KPa):不確定
16.油水(辛醇/水)分配係數的對數值:不確定
17.爆炸上限(%,V/V):不確定
18.爆炸下限(%,V/V):不確定
19.溶解性:本品可溶於氫氧化鈉溶液、氨水和酸性溶液,微溶於水和乙醇,不溶於有機溶劑

毒理學數據

急性毒性:小鼠口經LD:>3333 mg/kg;小鼠腹腔LD50:500 mg/kg;
致腫瘤:大鼠皮下注射TDLo:3600 mg/kg/18W;小鼠植入TDLo:80 mg/kg;
致突變:老鼠淋巴細胞在哺乳動物的體壁的cells測試系統方面的變化:262 umol/L;

分子結構數據

1、摩爾折射率:33.29
2、摩爾體積(m3/mol):92.8
3、等張比容(90.2K):276.2
4、表面張力(dyne/cm):78.2
5、極化率(10-24cm3):13.20

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):-0.7
2、 氫鍵供體數量:3
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:0
5、 互變異構體數量:15
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):86.9
7、 重原子數量:11
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:217
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1

貯存方法

本品應密封陰涼乾燥保存。

合成方法

由4-氨基-5-甲醯氨基脲嗪與甲醯胺在180-185℃反應而得。

用途

用於生化研究和有機合成,是藥物可可豆鹼的中間體。

黃嘌呤類藥物

黃嘌呤類藥物生物鹼結構是由咪唑和嘧啶相駢合的二環化合物,分子結構中含有四個氮原子。典型藥物有中樞興奮藥咖啡因和平滑肌鬆弛藥茶鹼。

藥理作用

1.中樞神經系統
咖啡因興奮中樞神經系統的範圍與劑量有關,小劑量能興奮大腦皮層,表現為精神興奮、思維活躍,可減輕疲乏、消除睏倦;大劑量引起精神緊張、手足震顫、失眠和頭痛等。同時也興奮延髓腦血管運動中樞和迷走神經中樞,使血壓升高、心率減慢。
2.心血管系統
咖啡因直接鬆弛血管平滑肌,使血管擴張,外周阻力降低。對腦血管作用相反,直接作用於大腦小動脈的肌層,使其血管收縮,腦血管阻力增加,腦血流量減少。舒張小支氣管和肺泡平滑肌時,還可使肺小動脈舒張和肺血流量增加。
3.其他
對支氣管和膽道等平滑肌有舒張作用,增加腎小球濾過率,減少腎小管對Na+的重吸收而具有利尿作用。

適用範圍

可用於嚴重傳染病和中樞抑制藥(如鎮痛藥、鎮靜催眠藥及抗組胺藥等)中毒所引起的昏睡,呼吸、循環抑制。與麥角製劑配伍治療頭痛。與溴化物合用治療神經官能症。

不良反應

不良反應少見。劑量較大時可導致激動、不安、失眠、心悸、頭痛、噁心、嘔吐;劑量過大易導致驚厥。少數患者用後出現耐受。

注意事項

嬰兒高熱時易發生驚厥,不宜使用含咖啡因的解熱複方製劑。因能增加胃酸分泌,故消化性潰瘍患者不宜久用。本藥可致先天缺陷,骨骼發育遲緩,妊娠婦女慎用。

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