酯基

酯基是羧酸衍生物中酯的官能團，-COOR（R一般為烷基等其他非H基團），英文名稱為ester group，酯基主要發生水解反應。

基本介紹

• 中文名：酯基
• 外文名：ester group
• 酯基官能團：-COOR
• 結構通式：CnH2nO2

簡介

酯基的官能團是-COOR

英文名稱：ester group

纖維素大分子中的羥基與酸反應可生成纖維素酯，如纖維素硝酸酯，纖維素醋酸酯，其相應的酯基為—ONO₂，—OCOCH₃。

高中常見的如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、高級脂肪酸甘油脂、油酸甘油酯等，其相應的酯基為—COO（與C相連的O是雙鍵）-兩個O都接C，其中一個是雙鍵，一個是單鍵。Vc（維生素C）中也有酯基.

單酯基的結構通式是C_nH_2nO₂。

化學性質

在有酸或有鹼存在的條件下，酯能發生水解反應生成相應的酸或醇。

酸性條件下酯的水解不完全，鹼性條件下酯的水解趨於完全。原因是因為鹼能中和水解反應產生的羧酸，使反應完全進行到底。

酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比醯氯、酸酐困難，須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸，油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂，酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應，反應須在酸或鹼催化下進行，此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇，套用最廣的催化劑是銅鉻氧化物，反應在高溫高壓下進行，分子中如含有碳碳雙鍵，可同時被還原。此反應廣泛用於油脂的氫化。酯與格氏試劑反應，可合成具有兩個相同取代基的三級醇。

酯主要由羧酸與醇直接反應製得：

RCOOH+R′OH－－－→RCOOR′+H₂O這一反應在室溫下進行時速率很慢，在酸的催化下可大大加速。酯化反應是一個平衡反應，為了提高酯的產率，常用共沸蒸餾或加脫水劑（濃硫酸等）把反應生成的水去掉，也可在反應時加過量的酸或醇；適度加熱將生成的酯蒸出，使反應向產物方向移動。酯還可用醯鹵或酸酐與醇反應，或由羧酸鹽與鹵代烴反應製得。