羧酸酯

羧酸與醇在酸催化下作用脫水或醇與醯基化試劑（醯氯、酸酐）作用均可用於酯的製備。

基本介紹

• 中文名：羧酸酯
• 化學式： CH3COOH
• 水溶性：不溶於水

概述

酯廣泛存在於自然界。低級酯具有芳香氣味，存在於植物的花、果實中。油脂是高級脂肪酸的甘油酯，是生命不可缺少的物質。由動物或植物所得到的臘，其主要成分也是脂類。單寧是沒食子酸的葡萄糖酯，抗生素紅黴素是內酯，殺蟲藥除蟲菊素是菊酸的酯。

製備方法

直接酯化

RCooH+HoR’；—一RCooR‘+H20

鹵代烷和羧酸鹽

RCOONa+R’X——，RCOOR’+NaX

醇和酚的醯化

RCOCl+R‘oH——-RCOOR’+HCl

(RCO)2O+R’OH——RCOOR’+RCOOH

醇和二元酸酐的作用也屬於上述類型的反應，這時生成酸性酯

醇解

RCOOR'+ROH’‘——RCOOR''+ROH'

物理性質

羧酸酯的沸點比相應的羧酸和醇都要低，而與含同數碳原子的醛、酮差不多。酯基在碳鏈上位置對沸點影響不大，例如，丙酸甲酯（80攝氏度）、乙酸乙酯（77攝氏度）、甲酸丙酯（81攝氏度）的沸點非常接近。酯在水中的溶解度較小，但能溶於一般的有機溶劑。揮發的酯具有芳香氣味，許多花果的香味就是由酯所引起的。

化學性質

酯類可以水解、醇解、氨解。此外，酯可被還原，它的a-H還可以發生某些縮合反應。

1、酯的水解、醇解、氨解

酯的水解是酯化反應的逆反應，酸或鹼可以加速水解反應的進行，但是在鹼的存在下，水解反應變為不可逆反應，這是由於水解產物與鹼作用生成羧酸鹽，可使反應進行到底。酯的酸性水解反應稱為皂化反應。

在酸或醇鈉催化下，酯與醇作用生成另一種醇和酯，這種反應稱為酯交換。酯交換也是可逆的。

用過量的乙醇可使反應大部分向正反應方向進行，相反地若用乙酯和過量的甲醇作用，則可使反應平衡向逆反應進行。在有機合成中，可用低級醇的酯通過酯交換反應，使低級醇蒸出來生成不易揮發醇的酯。

2、與格氏試劑反應

格氏試劑是一種親核試劑，酯與格氏試劑反應生成酮，由於格氏試劑對酮反應比酯還快，反應很難停留在酮階段，產物是第三醇。

3、還原

酯比羧酸容易還原。酯的還原主要有三種方法：催化加氫、氫化鋰鋁還原、金屬鈉還原。

4、酯縮合反應

酯分子中的a-碳原子上的氫與醛、酮類似為酯基所活化。在某些鹼性試劑存在下，與令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯，稱為酯縮合反應。