苯甲醛(苦杏仁油)

苯甲醛

苦杏仁油一般指本詞條

苯甲醛為的氫被醛基取代後形成的有機化合物。苯甲醛為最簡單的,同時也是工業上最常為使用的芳香醛。在室溫下其為無色液體,具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分,也可從櫻桃月桂樹葉,核中提取得到。該化合物也在果仁堅果中以和糖苷結合的形式(扁桃苷,Amygdalin)存在。

基本介紹

  • 中文名:苯甲醛
  • 英文名:Benzaldehyde
  • 別稱:安息香醛、苯醛、人造苦杏仁油
  • 化學式:C6H5CHO
  • 分子量:106.12
  • CAS登錄號:100-52-7
  • EINECS登錄號:202-860-4
  • 熔點:-26℃
  • 沸點:179℃
  • 水溶性:微溶於水,能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
  • 密度:1.04
  • 外觀:純品為無色液體,工業品為無色至淡黃色液體,有苦杏仁氣味
  • 閃點:73.9(OC),62(CC)
  • 套用:有機合成、溶劑、日化香精等
  • 安全性描述:S24
  • 危險性符號:F(易燃),X(有害)
  • 危險性描述:R22
  • 危險品運輸編號:UN 1990 9/PG 3
  • 化學性質:醛類通性,易被氧化,低毒類
  • 穩定性:不穩定,容易被空氣氧化
  • 天然存在:苦杏仁油、廣藿香油、風信子油等
  • 儲存方法:危險品,陰涼通風,避免震動
簡介,物理性質,化學性質,藥品製備,純化,製備方法,套用,處置儲存,用途.,危險性,健康危害,燃爆危險,處理措施,急救措施,消防措施,泄漏處理,

簡介

分子式:C7H6O,分子量:106.12,無色液體,沸點178~185℃,相對密度1.0440,折光率1.5440~1.5460。在風信子、香茅、肉桂、鳶尾、岩薔薇中有發現。具有苦杏仁、櫻桃及堅果香。

物理性質

相對蒸氣密度(空氣=1):3.66
飽和蒸氣壓(kPa):0.13(26℃)
折射率:1.5455
引燃溫度(℃):192
醛基上的碳氧雙鍵會與苯環上的大π鍵共軛,共有8個π電子
溶解性:微溶於水,約為0.6wt(20°C)可混溶於乙醇乙醚氯仿

化學性質

苯甲醛的化學性質與脂肪醛類似,但也有不同。苯甲醛不能還原費林試劑;用還原脂肪醛時所用的試劑還原苯甲醛時,除主要產物苯甲醇外,還產生一些四取代鄰二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在氰化鉀存在下,兩分子苯甲醛通過授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進行芳核上的親電取代反應,主要生成間位取代產物,例如硝化時主要產物為間硝基苯甲醛。空氣中極易被氧化,生成白色苯甲酸。可與醯胺類物質反應,生產醫藥中間體。
如:在強鹼性環境下,苯甲醛自身發生氧化還原反應而歧化,生成苯甲酸和苯甲醇:
苯甲醛

藥品製備

苯甲醛廣泛存在於植物中,特別是在薔薇科植物中,主要以苷的形式存在於植物的莖皮,葉或種子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業生產方法主要有兩大類:分別以甲苯和苯為原料。實驗室製備還可採用催化(鈀/硫酸鋇)還原苯甲醯氯的方法。
  1. 甲苯氯化再水解法 :以甲苯為原料,在光照下進行氯化,得混合氯苄。原料消耗定額:甲苯1700kg/t,氯氣3000kg/t,純鹼1500kg/t。江蘇九九久(股票代碼002411)的子公司南通市天時化工對該工藝路線進行了技術改進,是目前世界上最先進、質量最好的廠家,產能達到15000T/年。
2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇,再經氧化得苯甲醛。
苯甲醛空間填充模型苯甲醛空間填充模型
3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下,苯與一氧化碳和氯化氫反應得。工業品苯甲醛的含量在98.5%以上。

純化

1.把苯甲醛溶於一定量的乙醚中,然後用Na2CO3溶液洗。洗過的有機溶液用無水Na2SO4乾燥,然後旋轉蒸發去掉溶劑(乙醚)。把如上處理過的苯甲醛加入少量鋅粉,減壓蒸餾。
2.先用氫氧化鈉或10%碳酸鈉洗滌,然後亞硫酸鈉水溶液洗滌。硫酸鎂或氯化鈉乾燥:最後加入二硫化物氮氣保護減壓蒸餾。

製備方法

在500mL三口瓶中加90mL5%活性氯的次氯酸鈉溶液,用硫酸和碳酸鉀調pH值至9~10,加10%的四丁基溴化銨溶液4.5g、苯甲醇3.0mL、二氯甲烷75mL,在室溫下攪拌反應2h。分出有機相,水相用二氯甲烷萃取3~4次,萃取液與有機相合併。用無水硫酸鎂乾燥,蒸出溶劑,減壓蒸餾,收集60~62℃/1333Pa的餾分,即為苯甲醛。

套用

苯甲醛為GB2076-2011規定的允許使用的食品用合成香料,可用於製備櫻桃、可可、香子蘭、杏仁香精。

處置儲存

操作注意事項:密閉操作,全面排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。在氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

用途.

【用途一】重要的化工原料,用於制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等,也用作香料
【用途二】用作測定臭氧、酚、生物鹼和位於羧基旁的亞甲基試劑
【用途三】可作為特殊的頭香香料,微量用於花香配方,如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用於杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之
【用途四】苯甲醛是除草劑野燕枯、植物生長調節劑抗倒胺的中間體
【用途五】GB 2760--1996規定為暫時允許使用的食用香料。主要用於配製杏仁、櫻桃、桃子、果仁等型香精,用量可達40%。作為糖水櫻桃罐頭的賦香劑,加入量每kg糖水3ml
【用途六】醫藥、染料、香料的中間體。用於生產間氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛品綠、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以調合皂用香精、食用香精等
【用途七】有機合成, 溶劑, 測定臭氧及位於羰基旁邊的亞甲基,檢定酚和生物鹼,香料製備

危險性

健康危害

該品對眼睛、呼吸道黏膜有一定的刺激作用。由於其揮發性低,其刺激作用不足以引致嚴重危害。

燃爆危險

該品可燃,有毒,具刺激性。

處理措施

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處;如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

危險特性:遇明火、高熱可燃;若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳及砂土。

泄漏處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

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