烷

一系列飽和脂肪烴（如甲烷、乙烷等）的任一種 ，此類化合物是構成石油的主要成分。烷即飽和烴，是只有碳碳單鍵的鏈烴，是最簡單的一類有機化合物。烷烴分子中，氫原子的數目達到最大值。分子中每個碳原子都是sp3雜化。最簡單的烷烴是甲烷。

同時，烷也許多元素飽和氫化物的總稱。

基本介紹

• 中文名：烷
• 外文名： alkane
• 解釋：飽和脂肪烴的一種 
• 屬性：有機物
• 通式：CnH2n+2
• 來源：石油
• 化學性質：氧化反應，鹵化反應，裂化反應

作為氫化物後綴及系統命名

單核烷及其命名

“烷”（-ane後綴）實際上並不僅僅指碳元素的飽和氫化物，而是可以指所有母體分子不含不飽和鍵的分子型氫化物。單核氫化物直接以“元素+烷”命名。

例如：

AlH₃——鋁烷

(CH₃CH₂CH₂)₃B——三丙基硼烷

(CH₃CH₂)₄Pb——四乙基鉛烷

分子式	BH3	CH4	SiH4	GeH4	SnH4	PbH4	NH3	PH3	PH5
名稱	硼烷	碳烷	矽烷	鍺烷	錫烷	鉛烷	氮烷	磷烷	λ^5-磷烷
分子式	AsH3	AsH5	SbH3	SbH5	BiH3	H2O	H2S	SH4	SH6
名稱	砷烷	λ^5-砷烷	銻烷	λ^5-銻烷	鉍烷	氧烷	硫烷	λ^4-硫烷	λ^6-硫烷
分子式	H2Se	H2Te	H2Po	HF	HCl	HBr	HI	IH3	IH5
名稱	硒烷	碲烷	釙烷	氟烷	氯烷	溴烷	碘烷	λ^3-碘烷	λ^5-碘烷

“甲烷”的使用過於普遍，以至於被誤認為是系統命名。但實際上，“碳烷(Carbane)”才是該物質的系統命名。這個名稱雖極不常用，但知道其來歷很有好處。

有些變價元素的不同氫化物採用同一烷的名稱，非標準成鍵數的氫化物用前綴“λ”以示區別。由上表可知一般飽和烷的命名。

標準成鍵數：鹵族1，氧族2，氮族3，碳族4，硼族3。

例如：

C₆H₅-SH₅——苯基-λ⁶-硫烷

(C₆H₅)₃PH₂——三苯基-λ⁵-磷烷

直鏈烷命名

由相應的數字開頭，碳烷不引入碳元素詞頭，非碳烷則必須加入核元素詞頭。

例如：

H₂N-NH₂——乙氮烷

HS-SH₄-SH——2λ⁶-丙硫烷

PH₂(PH)₁₅PH₂——十七磷烷

直鏈雜烷命名

母體原子被其他原子替代時，命名應附加雜原子相應詞頭修飾。當烷的骨架鏈電子被其他雜原子無規則占有時，用雜原子前綴詞頭修飾原命名，但在計骨架鏈總電子時應將雜原子數計入。

例如：

SiH₃OSiH₂O(SiH₂)₂OSiH₂SiH₃——2,4,7-三氧雜壬矽烷

若雜原子與主鏈原子交替出現在鏈上，且鏈兩端元素相同，則以鏈段原子為雜原子命名。不必說鏈原子數。

例如：

SiH₃NHSiH₃——二矽雜氮烷

NH₂(SiH₂NH)₃SiH₂NH₂——五氮雜矽烷

烷烴

烷烴中，每個碳原子都是四價的，只有碳碳單鍵，碳氫單鍵。採用sp3雜化軌道，與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵。連線了1、2、3、4個碳的碳原子分別叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氫原子分別叫做伯、仲、叔氫。

為了使鍵的排斥力最小，連線在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是標準的正四面體形態，其鍵角為109°28′。

理論上說，由於烷烴的穩定結構，所有的烷烴都能穩定存在。但自然界中存在的烷烴最多不超過50個碳，最豐富的烷烴還是甲烷。

由於烷烴中的碳原子可以按規律隨意排列，所以烷烴的結構可以寫出無數種。直鏈烷烴是最基本的結構，理論上這個鏈可以無限延長。在直鏈上有可能生出支鏈，這無疑增加了烷烴的種類。所以，從4個碳的烷烴開始，同一種烷烴的分子式能代表多種結構，這種現象叫同分異構現象。隨著碳數的增多，異構體的數目會迅速增長。

烷烴還可能發生光學異構現象。當一個碳原子連線的四個原子團各不相同時，這個碳就叫做手性碳，這種物質就具有光學活性。

烷烴失去一個氫原子剩下的部分叫烷基，一般用R-表示。因此烷烴也可以用通式RH來表示。

烷烴最早是使用習慣命名法來命名的。但是這種命名法對於碳數多，異構體多的烷烴很難使用。於是有人提出衍生命名法，將所有的烷烴看作是甲烷的衍生物，例如異丁烷叫做2-甲基丙烷。

古籍解釋

康熙字典

《集韻》胡官切，音完。火也。

套用

由於烷烴的製取成本較高（一般要用烯烴催化加氫），所以在工業上不製取烷烴，而是直接從石油中提取。由於烷烴不易發生反應，所以工業上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣（主要成分為甲烷）是近來廣泛使用的清潔能源。

由於烷烴大多來自於石油，所以必須經過分餾的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。

異構體

不同的四碳烴類（從左到右）： 正丁烷和異丁烷為同分異構體，化學式皆為C₄H₁₀；環丁烷和異丁烯為同分異構體，化學式皆為C₄H_8。

雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C₄H₆的烷烴。

烷類的異構物大多鏈異構（由於支鏈不同而造成的異構物）。超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列，形成同分異構體。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加。

C1：沒有同分異構體： 甲烷

C2：沒有同分異構體： 乙烷

C3：兩個異構體： 丙烷，環丙烷

C4：兩個異構體： 正丁烷， 異丁烷

C5：三個異構體： 正戊烷，異戊烷，新戊烷

C6：五個異構體： 己烷

C12：三百五十五個異構體

C32： 27711253769個異構體

C60： 22158734535770411074184個異構體，其中有很多為非穩定狀態。

分布

烷烴是木星大氣層的主要成分，

烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由50個碳原子以上所構成的烷烴。

太陽系的分布

烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些占了較多的比例，例如天王星（2.3%）、土衛六（5%），但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等。

地球上的分布

地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。

分類與用途

已烷（Hexane）

主要用途：植物性油脂、魚油、樹脂等之萃取溶劑，製造聚烯烴彈性體及藥省等反應媒介物，製造膠 帶黏著劑、凡立水及車胎等之溶劑。

混合庚烷（Heptane）

主要用途：可做洋乾漆黏著劑之稀釋劑或擴展劑及有機合工業之溶劑。通用溶劑（Multi-Purpose Mineral Spirit），除用於酒精變性劑外，其用途為油漆稀釋劑、油墨溶劑、膠合溶劑及一般工業用溶劑等。外觀：透明液體，無懸浮物。

乾洗油（Stoddard Solvent）

主要用途：溶解力極佳，為紡織品之乾洗溶劑，唯略具味道。具有優良之溶劑特性，印染、殺蟲劑除草劑之製造上套用亦廣。外觀：無色透明液體。

去漬油（Cleaning Naphtha）

主要用途：清除紡織品油漬、清洗機件、皮革脫脂、黏著劑及油墨、油漆之稀釋劑。外觀：透明液體，無懸浮物。

煤油（Paraffin oil）

主要用途：清洗機件、加熱取暖、稻穀烘乾、菸葉烘乾等燃油。

油漆溶劑（VM& P Naphtha）

主要用途：油漆、瓷漆、透明漆、凡立水、油墨、人造皮革、紡織品、防水劑、木材防腐劑及人造樹脂等之溶劑、稀薄劑及稀釋劑。外觀：透明液體，無懸浮物。

油漆溶劑-100、150、200（High-Flash Aromatic Naphtha）

主要用途：高溶解力之溶劑，廣用於烤漆、油漆、凡立水等塗料調製，工業上多用作殺x劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等之溶劑。外觀：透明液體，無懸浮物。

稀釋溶劑-170（Petroleum Thinner-170）

主要用途：高溶解力之溶劑，工業上多用作農藥稀釋調製成乳劑、木材防腐劑及人造樹脂、紡織品印染劑等。外觀：透明液體，無懸浮物。

烷烴系統命名

現命名法使用IUPAC命名法，烷烴的系統命名規則如下：

找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干(甲、乙、丙...）代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。

從最近的取代基位置編號：1、2、3...（使取代基的位置數字越小越好）。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。

有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以，隔開，一起列於取代基前面。異辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的結構式。異辛烷是汽油抗爆震度的一個標準，其辛烷值定為100。對於一些結構簡單或者常用的烷烴，還經常用俗名。如，習慣上直鏈烷烴的名稱前面加“正”字，但系統名稱中並沒有這個字。在主鏈的2位有一個甲基的稱為“異”，在2位有兩個甲基的稱為“新”。這雖然只適合於異構體少的丁烷和戊烷，出於習慣還是保留了下來，甚至給不應該叫“異”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“異辛烷”的名字。

正丁烷與異丙烷互為異構

化學性質

烷烴性質很穩定，因為C-H鍵和C-C雙鍵相對穩定，難以斷裂。除了下面三種反應，烷烴幾乎不能進行其他反應。

烷烴結構

氧化反應

R + O₂ → CO₂+ H₂O

所有的烷烴都能燃燒，而且反應放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO₂和H₂O。如果O₂的量不足，就會產生有毒氣體一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

以甲烷為例：

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

O₂供應不足時，反應如下：

CH₄ + 3/2 O₂ → CO + 2H₂O 　CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

分子量大的烷烴經常不能夠完全燃燒，它們在燃燒時會有黑煙產生，就是炭黑。汽車尾氣中的黑煙也是這么一回事。

鹵化反應

R + X₂ → RX + HX

由於烷烴的結構太牢固，一般的有機反應不能進行。烷烴的鹵代反應是一種自由基取代反應，反應的起始需要光能來產生自由基。以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應可以引起爆炸。

烷烴及結構

鏈引發階段：在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基

Cl₂ → Cl* / *Cl

鏈增長階段：一個H原子從甲烷中脫離；CH₃Cl開始形成。

CH₄ + Cl* → CH₃+ + HCl （慢） 　CH₃+ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*

鏈終止階段：兩個自由基重新組合

Cl* 和 Cl*，或 　R* 和 Cl*，或 　CH₃* 和 CH₃*。

裂化反應

裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬於消除反應，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷（C₁₆H₃₄）經裂化可得到辛烷和辛烯（C₈H₁₈）。　由於每個鍵的環境不同，斷裂的機率也就不同，下面以丁烷的裂化為例討論這一點：

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₄ + CH₂=CH-CH₃ 　過程中CH₃-CH₂鍵斷裂，可能性為48%；

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂ 　過程中CH₂-CH₂鍵斷裂，可能性為38%；

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂過程中C-H鍵斷裂，可能性為14%。

裂化反應中，不同的條件能引發不同的機理，但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基產生，催化裂化過程中產生碳正離子和氫負離子。這些極不穩定的中間體經過重排、鍵的斷裂、氫的轉移等步驟形成穩定的小分子烴。

在工業中，深度的裂化叫做裂解，裂解的產物都是氣體，稱為裂解氣。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣（主要成分為甲烷）是廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用於各種發動機：

烷烴

C1~C4（40℃以下時的餾分）是石油氣，可作為燃料；

C5~C11（40~200℃時的餾分）是汽油，可作為燃料，也可作為化工原料；

C9~C18（150~250℃時的餾分）是煤油，可作為燃料；

C14~C20（200~350℃時的餾分）是柴油，可作為燃料；

C20以上的餾分是重油，再經減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質。

此外，烷烴經過裂解得到烯烴這一反應已成為生產乙烯的一種重要方法。

物理性質

常溫常壓（1大氣壓）下，（甲烷到丁烷）為氣態，5-17之間的（戊烷到十七烷）為液態，18個碳（十八烷）以上為固態。

工業烷類

一、產品名稱：石油醚

別名：石油精

英文名字：Petroleum ether，Ligroin，Petroleum benzin，Petroleum spirit，Benzin，Naphtha。

二、產品性狀：

無色透明液體。有特殊氣味。無螢光。易揮發。能與無水乙醇、苯、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳和油類（蓖麻油除外）混溶，不溶於水。相對密度（d2020）0.625～0.660。沸點30～120℃。閃點-21.7℃。易燃。其蒸氣與空氣混合灼燒能引起爆炸。

三、質量標準：（GB/T15894-1995）

四、用途：

有機溶劑。萃取劑。醫藥，農藥萃取淋洗，電子元件及光碟清洗，去垢。

五、包裝與儲運：

包裝與儲運按SH0164-92《石油產品包裝儲運及交貨驗收規則》進行。儲存、輸轉和使用應做到專罐、專線、專車，不行與其它油品混裝，絕對禁止混入含四乙基鉛的汽油和被黃麴黴污染的物質，盛裝容器應乾淨。本產品易燃易爆，儲運容器應符合安全規定，防止日曬雨淋，保存於陰涼通風、遠離火源、有防火措施的地方。

六、危險性質：

按《危險貨物品名表》屬中閃點易燃液體，編號32002

石油醚的根據餾程來確定其規格的，初餾溫度為30攝氏度，終餾溫度為60攝氏度的石油醚其規格為30-60，依此類推。

烷烴英文名

甲烷methane

乙烷ethane

丙烷propane

丁烷butane

戊烷pentane

己烷hexane

庚烷heptane

辛烷octane

壬烷nonane

癸烷decane

十一烷undecane

十二烷dodecane

十三烷tridecane

十四烷tetradecane

十五烷pentadecane

十六烷hexadecane

十七烷heptadecane

十八烷octadecane

十九烷nonadecane

二十烷icosane