光學異構

人類的左右手是公認的光學異構分子最好的例子，左右手在鏡面角度看對稱的。但是如果將兩隻手重疊在一起，其實它們並不重合。對於這一現象有個形象的術語：手性(chirality) ，該詞源於希臘語中的‘手’：χειρ-(/cheir/)。 從化學角度上講，光學異構又稱旋光異構。

立體異構的一種。從對稱性考慮，分子中不存在旋轉-反映軸。為旋光性相反的兩種不同的空間排列。當分子中一個碳原子（不對稱碳原子，用*號表示）與四個不同的原子或原子團連線時，就可能有兩種光學異構體或旋光異構體。

基本介紹

• 中文名：光學異構
• 外文名：optical isomerism
• 例子：左右手
• 又稱：旋光異構

英文表達

optical isomerism

簡介

例如乳酸分子中有一個不對稱碳原子，就有兩種光學或旋光異構體；使偏振光向左旋的稱左旋體或l-體（laevoisomer;l-isomer），向右旋的稱右旋體或d-體（dextroisomer;d-isomer）。它們的空間結構是像實物和鏡象或左手和右手的關係，彼此互相是對映體或左右體（enantiomer;enantiomorph）。除不對稱碳原子外，含有其他不對稱原子，如氮、矽、磷、硫、硒等以及某些配位化合物如[CO（en）3]3+等也有旋光異構體。

由分子鏈上不對稱碳原子所帶基團的排列方式不同所形成，又稱立體異構

對於聚α-烯烴：

~~~~~~CH2—C*HX~~~~~

所有結構單元都具有相同構型——全同立構體

兩種旋光異構單元呈交替排列——間同立構體

兩種旋光異構單元呈無規排列——無規立構體

全同立構體和間同立構體都屬於等規聚合物。

此外，還有外消旋體(racemize)和內消旋體(mesomeride)。

CHClNH2CH3就是具有光學異構的物質，簡單地可以這樣去判斷，即一個C上連有四個不同的基H,Cl,NH2,CH3，那么這個C屬於手性C，這個物質具有光學異構；原理上說，由於四個基都不同，所以就好像鏡子裡看到的影像物和實物一樣的對稱，但是不是同一個物體，或者說左手和右手一樣，可以手掌相合，但是不是同一隻手

光學與手性區別

1.互為物體與鏡像關係的立體異構體,稱為對映異構體 (簡稱為對映體). 對映異構體都有旋光性,其中一個是左旋的,一個是右旋的. 所以對映異構體又稱為旋光異構體.

簡單的說也就是兩個異構體之間的關係就如同一個物體的立體結構在照鏡子，這個立體結構和它在鏡子中的像互為對映異構體。

2.所謂光學異構體指分子結構完全相同,物理化學性質相近,但旋光性不同的物質

3.因雙鍵或成環碳原子單鍵不能自由旋轉而引起的異構體叫幾何異構體，也叫順反異構體。

4.由於單鍵的旋轉，使連線在碳上的原子或原子團在空間的排布位置隨之發生變化，所以構造式相同的化合物可能有許多構象。它們之間互為構象異構體

5.立體異構體是同分異構體之中的一大類。

分子中原子或原子團互相連線次序相同，但空間排列不同引起的異構體稱為立體異構體。立體異構體分為兩大類：因鍵長，鍵角，分子內有雙鍵、有環等原因引起的立體異構體稱作構型異構體；僅由於單鍵旋轉引起的立體異構體稱作構象異構體。你說的幾何異構體和對映異構體都屬於構型異構體。

6.我們知道，生命是由碳元素組成的，碳原子在形成有機分子的時候，4個原子或基團可以通過4根共價鍵形成三維的空間結構。由於相連的原子或基團不同，它會形成兩種分子結構。這兩種分子擁有完全一樣的物理、化學性質。比如它們的沸點一樣，溶解度和光譜也一樣。但是從分子的組成形狀來看，它們依然是兩種分子。這種情形像是鏡子裡和鏡子外的物體那樣，看上去互為對應。由於是三維結構，它們不管怎樣旋轉都不會重合， 如果你注意觀察過你的手，你會發現你的左手和右手看起來似乎一模一樣，但無論你怎樣放，它們在空間上卻無法完全重合。如果你把你的左手放在鏡子前面，你會發現你的右手才真正與你的左手在鏡中的像是完全一樣的，你的右手與左手在鏡中的像可以完全重疊在一起。實際上，你的右手正是你的左手在鏡中的像，反之亦然。所以又叫手性分子。

光學異構的概述

人類的左右手是公認的光學異構分子最好的例子，左右手在鏡面角度看對稱的。但是如果將兩隻手重疊在一起，其實它們並不重合。對於這一現象有個形象的術語：手性(chirality) ，該詞源於希臘語中的‘手’：χειρ-(/cheir/)。

從化學角度上講，光學異構又稱其中的一種。考慮其中不存在旋轉-反映軸。為相反的兩種不同的空間排列。當分子中一個原子（不對稱碳原子，用*號表示）與四個不同的或連線時，就可能有兩種光學異構體或。

例如分子中有一個，就有兩種光學或旋光異構體；使向左旋的稱或l-體（laevoisomer;l-isomer），向右旋的稱或d-體（dextroisomer;d-isomer）。它們的空間結構是像實物和或左手和右手的關係，彼此互相是或左右體（enantiomer;enantiomorph）。除不對稱碳原子外，含有其他不對稱原子，如、、、、等以及某些如[CO（en）3]3+等也有旋光異構體。

由上不對稱碳原子所帶的排列方式不同所形成，又稱立體異構

對於聚α-烯烴：

~~~~~~CH2—C*HX~~~~~

每個結構單元可以呈現兩種旋光構型，導致分子鏈上結構單元旋光異構體呈現三種分布：

所有結構單元都具有相同構型——全同立構體

兩種旋光異構單元呈交替排列——間同立構體

兩種旋光異構單元呈無規排列——無規立構體

全同立構體和間同立構體都屬於等規聚合物。

此外，還有(racemize)和(mesomeride)，一個混合了相同份量的一對（兩種）光學異構體被稱為外消旋混合物(racemic mixture)，外消旋混合物是沒有折光性的（甚至當兩種異構體被分開來，兩部分都仍舊沒有折光性因為外消旋體的光學異構體可以相互轉化，最後兩種物質的量又回歸平衡），這也是為什麼兩種異構體難以被分解開來的原因。

光學異構體之所以受科學家們的青睞，主要是因為其在無機結構化學、有機化學、物理化學（研究物理性質）、生化和超分子化學領域的實用性。

在生物方面，許多生物活性分子都是光學異構體，例如自然界中的胺基酸（蛋白質的基本部分）和糖類。在生物系統里，幾乎所有類似的化合物都以一種光學異構體存在，大部分的胺基酸都顯L-體，相似地，糖類都顯D-體，然而這在科學界仍頗受爭議。

D-體胺基酸通常有香甜味，L-體則無味。舉例來說，薄荷葉帶D-體香芹酮，然而香菜種子帶L-香芹酮，這兩種東西的味道對大多數人來說都是不一樣的，因為嗅覺感受器也攜帶了對不同對映異構體起不同反應的光學異構體。

在醫藥方面，大部分的手性藥物（原材料含有兩種光學異構體製成的藥物）必須擁有絕對的高光學純度（加工後只含有一種光學異構體），因大部分情況下被拋棄的另一種異構體有很高的副作用（或僅僅沒有作用）。

舉例

①薩立多胺（鎮定劑）：薩立多胺是外消旋混合物，一種對映結構體對緩解孕吐有很好的效果，但是另一個異構體可導致胎兒畸形。但是，僅僅將其中一種良性異構體給懷孕病患使用並不十分有效，因為此為外消旋物質，兩種異構體可以在人體內相互轉化。所以，無論患者服用哪一種異構體，最終患者體內還是會出現兩種異構體（D-體和L-體）。

②乙胺丁醇（一種抗結核藥）：一種異構體治療肺結核，另一種可導致失明。

③甲氧萘丙酸,萘普生：一種治療關節炎疼痛，另一種異構體引發肝中毒且無止疼效果。

④盤尼西林（青黴素）：這種抗生素的成效取決於病菌細胞內的丙氨酸屬於D型異構還是L型異構，因為青黴素必須且只能模仿細菌壁上的D型丙氨酸鏈並且通過這樣與細菌中的轉肽酶反應並抑制其作用。

⑤普萘洛爾（心得安）：L-普萘洛爾是一種腎上腺素受體拮抗劑（治療心律失常），D-普萘洛爾不起該作用，但兩種都有局部麻醉的作用

⑥甲嗎喃：左甲嗎喃是一種強效鴉片類鎮痛劑，右甲嗎喃則是一種分離性（？？？有待解釋）止咳劑。