烯丙基正離子

即烯丙基碳正離子，有機化學反應中的重要的活潑中間體，是碳正離子的一種。C-C雙鍵的α位碳失去一個電子，帶部分正電荷，碳原子上的p軌道和C-C雙鍵的π鍵形成p-π共軛效應，且分子呈平面結構，C-C雙鍵上的電子云離域分散，增加了穩定性。對於反應中間體來說，穩定性越高，越容易生成。相應的過渡態也容易形成，反應性越高。

基本介紹

• 中文名：烯丙基正離子
• 外文名：Allylic cation
• 結構式：CH2=CH-CH2+
• 分子量：41.04
• 類別：活潑中間體

穩定性

烯丙基正離子是有機化學反應重要的一類活潑中間體，由於α位的碳上p軌道與C-C雙鍵形成p-π共軛效應，且呈平面結構，電荷得到分散，因此穩定性高。

碳正離子的穩定性順序為烯丙基正離子≈苄基正離子>叔碳正離子>仲碳正離子>伯碳正離子。碳正離子的穩定性可以通過實驗測定，例如測定它的生成熱，比較生成熱的大小，可以知道他們相對的穩定性。另外利用碳正離子易與親核試劑反應，如果親核試劑是水，可以通過平衡常數來比較碳正離子的穩定性。

反應實例

烯丙基正離子一般在SN1親核取代反應中產生，烯丙位的碳上連線有離去基團（Br），在酸性條件下離去，烯丙位碳失去一對電子，形成烯丙基碳正離子；進而親核試劑（R-OH）進攻烯丙位的碳，生成取代產物。