棕櫚油酸

棕櫚油一般用於製取硬脂酸。用於生產鹽酸普魯卡因、普魯卡因胺鹽酸鹽，對氨甲基苯甲酸、葉酸、苯佐卡因、退嗽、頭孢菌素V、對氨基苯甲醯谷氨酸、貝尼爾，以及生產活性艷紅M-8B、活性紅紫X-2R以及濾光劑、彩色膠片成色劑、金屬表面除銹劑、防曬劑等。

基本介紹

• 中文名：棕櫚油酸
• 外文名： 9-hexadecenoic acid;palmitoleic acid
• 學名：9-十六碳烯酸
• 別名：鱉酸

介紹

近年來，由於棕櫚油酸(palmitoleicacid)在一些慢性疾病如代謝綜合症、糖尿病和炎症中具有治療作用，已經引起人們廣泛關注。棕櫚油酸是一種16碳的單不飽和脂肪酸(monounsaturatedfattyacid,MUFA,雙鍵位於碳端的第7個碳原子上(16:1n-7)(21它的密度為0.905(g/mL，25/4°C),熔點為0.5~1°C。棕櫚油酸難溶於水，易溶於鹼溶液和乙醚、氯仿、正己烷、乙酸乙酯等有機溶液，在常溫下為無色透明液體。
目前，棕櫚油酸主要來源於魚油等海產品。但由於國際上禁捕鯨魚和漁業資源匱乏，棕櫚油酸來源受到限制，難以滿足市場的需求，因此對其原料的開發和功能特性進行研究將會產生良好的經濟價值和社會效益。

分子式CH₃（CH₂）₅CH=CH（CH₂）₇COOH，

性質：熔點33℃。沸點162℃(79.9Pa)。難溶於水，易溶於鹼溶液，溶於乙醚、氯仿、乙酸乙酯。由棕櫚油中製得。主要供食用。

棕櫚油酸在自然界中的分布

棕櫚油酸在大多數動植物種均有分布，但含量較高的物種稀少，現其主要來源為魚油和一些海洋浮游生物，在魚油中，棕櫚油酸的含量約有15%~20%，海洋浮游生物中的藍藻棕櫚油酸含量也較高，大多魚油中棕櫚油酸來源於食物藍藻。
棕櫚油酸在一般油料作物中含量較少，但在一些特殊植物中也有很高的含量，因此尋找植物性來源並加以提取可以較好的彌補棕櫚油酸產量的不足。Badami等通過研究多種植物的脂肪酸組成，發現澳洲堅果籽油中棕櫚油酸含量較高，約為30%。另外，在昆士蘭果油和沙棘果油中含量也很多，分別為17%和30%左右。還有報導稱貓兒屎籽油中棕櫚油酸的含量可達55.9%，以及在植物貓爪（Cat’s claw）的含量約64%。在這些植物中，沙棘在我國的分布最廣，最具開發價值，經研究，其沙棘果油中棕櫚油酸含量因產地、品種而變化，如產自內蒙古、甘肅地區的沙棘果油，其中棕櫚油酸含量可達32%，而產自山西的沙棘果油僅含棕櫚油酸13%。

基因工程生物製造高棕櫚油酸研究進展

棕櫚油酸作為生物代謝產物，主要以甘油三酯、磷脂或者甘油糖酯的形式存在。在動物體內主要是通過delta-9脫飽和酶的作用下由棕櫚酸(palmiticacid)進行生物合成。在植物和一些微生物體內，棕櫚油酸在不同的細胞器中有著不同的代謝途徑和存在形式;質體主要是葉綠體中棕櫚酸受到醯基delta-9載體蛋白的調控合成醯基棕櫚油酸(16:1-ACP);細胞液中的代謝與動物體類似，在delta-9脫飽和酶的作用下由棕櫚酸合成棕櫚油酸輔酶A;內質網中受delta-9去飽和酶輔酶A的調控，通過丙酮酸脫氫酶和醯基輔酶A合成棕櫚油酸三醯甘油。綜上所述，可以通過基因改造修飾相應調控酶達到富集棕櫚油酸的效果。
國內外已構建了一些基因工程生物，主要通過基因修飾調控delta--9脫飽和酶的表達，提高棕櫚油酸含量。

棕櫚油酸的製備方法

棕櫚油酸的研究還未形成系統，有關其提純製備的報導較少。目前採用的方法主要為CO₂超臨界萃取法和分子蒸餾法。
CO₂超臨界萃取法是利用CO₂在一定壓力和溫度下形成超臨界流體萃取分離相應組分的方法。在超臨界狀態下，將CO₂超臨界流體與待分離的物質接觸，可以有選擇性的把極性大小、沸點高低和相對分子質量大小不同的成分萃取分離。奇拉達等套用此方法從沙棘果油中提取棕櫚油酸，產物中棕櫚油酸含量可達55.24%。

棕櫚油酸的生理功能

棕櫚油酸對高血糖的影響

高血糖也是現代居民常見慢性疾病之一，嚴重影響生活質量。
Wang等的研究發現血漿中的棕櫚油酸含量可以影響肌肉組織的胰島素抵抗水平。在此基礎上，Talbot等研究發現棕櫚油酸可以提高肌肉的胰島素敏感性並通過對巨噬細胞的活化抵消飽和脂肪酸導致的胰島素抗性。Kurotani等研究了脂肪酸對東方人體制的2型糖尿病胰島素抗性的影響，以高魚類飲食的日本人為研究對象，發現高水平的硬脂酸、棕櫚油酸和亞麻油酸，以及低水平的血清膽固醇酯，會減輕胰島素抵抗。Souza等研究了棕櫚油酸對PPAR-alpha代謝途徑的影響，發現棕櫚油酸具有減輕胰島素抗性的作用。Bergman等對1型糖尿病患者的脂肪細胞和血液進行研究，發現棕櫚油酸可以影響多種血糖代謝關鍵酶類，調節患者的胰島素分泌。

棕櫚油酸的抗炎研究

棕櫚油酸可以調節身體代謝，影響炎症標記物和PPAR代謝通路，對炎症有一定的治療效果。Haranaka等使用棕櫚油酸治療創口發炎患者，發現其可有效抑制傷口發炎，在外傷處理上具有套用潛力。

棕櫚油酸對皮膚的影響

Yoon等的研究發現，棕櫚油酸可以抑制人體細胞中的黑色素因子，改善皮膚色素沉著。Yamamoto等研究了棕櫚油酸鈣離子衍生物的功能特性，發現棕櫚油酸鈣鹽具有很好的對抗金黃色葡萄球菌屬和痤瘡丙酸桿菌屬的抗菌活性，而且棕櫚油酸鈣鹽觸感滑膩可以改善皮膚的光滑度。

反式棕櫚油酸的功能

反式棕櫚油酸也具有調節糖脂代謝的功能，已經被當做降低2型糖尿病和冠心病風險的生物標誌物。Mozaffarian等以不同地區的人種為研究對象，發現反式棕櫚油酸和低密度脂蛋白的含量相關，服用棕櫚油酸可以降低乳製品和高脂飲食造成的糖尿病和動脈粥樣硬化風險。Jaudszus等研究了反式棕櫚酸的產生途徑，發現除了通過飲食攝取外，反式棕櫚油酸還可以通過內源性的氧化反應由反式棕櫚酸得到，轉化率約為17%。
但是，對於順、反兩種棕櫚油酸功能性差異的對比研究還未見報導。

其他生理功能

除了上述的一些生理功能外，還有學者對棕櫚油酸的其他作用進行了探討。
十八皖醯輔酶A去飽和酶1(Scd1)是一種單不飽和脂肪酸限速酶，Wang等在山羊乳腺構建Scd1載體並使其在纖維源細胞中過表達，發現可以導致棕櫚油酸和油酸的增加，發現單不飽和脂肪酸與飽和脂肪酸存在拮抗作用，通過改變單不飽和脂肪酸的組成，可以使機體的營養組成發生改變。Byberg等分析了瑞典癌症人群血液中脂肪酸比例，發現棕櫚油酸與棕櫚酸代謝比例失調會導致癌症死亡。Lee等的研究發現，在脂肪肝患者中棕櫚油酸含量會有上升，說明棕櫚油酸可以反映肝臟脂肪水平，可能在脂肪肝治療調節中起作用。
值得注意的是棕櫚油酸也有一定的毒副作用，在進行干預治療時對其劑量應嚴格把控。Samad等發現棕櫚油酸會引起ATP損耗、Ca²+泵的異常，導致胰腺腺泡細胞損傷，是引起胰腺炎的一個主要誘因。Oyanagi等發現棕櫚油酸在L-肉毒鹼存在時具有脂毒性，會引起心臟線粒體膜通透性變化。

棕櫚油酸的套用

棕櫚油酸安全性評價及在食品中的套用
目前關於棕櫚油酸安全性評價研究較少，Collins等對富含棕櫚油酸藻種(棕櫚油酸含量為20%~25%)進行毒理特性評價，發現其對各器官和染色體沒有誘變作用，其急性半數致死量(LD₅₀)大於2000毫克/公斤體重，沒有表現任何遺傳或急性口服毒性。
棕櫚油酸具有很好的生理功能，但是對其代謝的研究並不完善，所以市場上還沒有出現以棕櫚油酸為主原料的食品或是保健品。加強棕櫚油酸在食品行業的投入套用並加以產業化將具有很好的潛在的經濟效益。