岡伯格-巴赫曼反應

岡伯格-巴赫曼反應又稱岡伯格-巴克曼反應、Gomberg芳基偶聯反應等）以烏克蘭裔美國化學家摩西·岡伯格（Moses Gomberg）和美國化學家沃納·以馬利·巴赫曼（Werner Emmanuel Bachmann）的名字命名。

基本介紹

• 中文名：岡伯格-巴赫曼反應
• 外文名：Gomberg–Bachmann reaction
• 別稱：岡伯格-巴克曼反應
• 發現者：摩西·岡伯格

簡介

Gomberg–Bachmann反應是指重氮鹽的酸性溶液用氫氧化鈉或乙酸鈉的水溶液處理時，發生芳基的偶聯反應，生成聯芳烴的衍生物的反應。例如，對溴苯胺與苯偶聯，得到對溴聯苯。

• BrC₆H₄NH₂+ C₆H₆→ BrC₆H₄−C₆H₅

這個反應能套用於各種類型的芳香環，包括二茂鐵和醌類。由於重氮鹽能發生許多副反應，因此反應產率一般不高，通常低於 40%。

Gomberg–Bachmann 反應的分子內版本為Pschorr反應（下圖）。其中 Z 基一般是 CH₂；CH₂CH₂；NH；CO，產物為芴、芴酮和咔唑類化合物。

反應機理

一般認為是自由基歷程：

• （均裂）

參見

• Graebe-Ullmann合成
• Meerwein芳基化反應
• Sandmeyer反應