芴

芴,是一種多環芳烴,不純時有螢光,分子式為C13H10。白色片狀晶體,有類似於萘的特徵性芳香氣味。存在於汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。可燃。用於制醫藥(製造抗痙攣藥、鎮靜藥,鎮痛藥,降血壓藥)、染料(代替蒽醌合成陰丹士林染料);合成殺蟲劑、除草劑;制抗衝擊有機玻璃和芴醛樹脂;用作濕潤劑、洗滌劑、液體閃光劑、消毒劑等。用作有機合成原料;可製成三硝基芴酮,用於靜電複印;合成芳基透明尼龍。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,芴3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:芴
  • 英文名:Fluorene
  • 別稱:2,3-苯並茚、二苯並五環、9H-芴、二亞苯基甲烷
  • 化學式:C13H10
  • 分子量:166.223
  • EINECS登錄號:201-695-5
  • 水溶性:難溶於水,可溶於乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有機溶劑
  • 密度:1.202g/ml
  • 外觀:白片狀結晶,不純時有螢光
  • 閃點:151℃
  • 套用:制芴醛樹脂,製藥,制殺蟲劑,用於靜電複印等
編號系統,來源說明,物性數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,合成方法,用途,儲運特性,安全信息,危險說明,

編號系統

CAS號:86-73-7
MDL號:MFCD00001111
EINECS號:201-695-5
RTECS號:LL5670000
BRN號:1363491
PubChem號:24847846

來源說明

存在於汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。

物性數據

性狀:白色小片狀結晶,不純時有螢光
密度(g/mL,25/4℃):1.203
相對密度(20℃,4℃):1.208
熔點(ºC):114.77
沸點(ºC,常壓):294℃
溶度參數(J·cm-3)0.5:21.646
van der Waals面積(cm2·mol-1):1.019×1010
閃點(ºC):151℃
van der Waals體積(cm3·mol-1):93.670
溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有機溶劑。

毒理學數據

1、急性毒性:
小鼠腹腔LD50:>2mg/kg;
2、 致畸性
小鼠淋巴細胞:19500 nmol/L;小鼠乳腺:1 ug/L;
小鼠淋巴細胞:150umol/L;小鼠肺:25mg/L;

分子結構數據

1、摩爾折射率:53.79
2、摩爾體積(cm3/mol):148.3
3、等張比容(90.2K):386.7
4、表面張力(dyne/cm):46.2
5、極化率(10-24cm3):21.32

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.複雜度:165
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 本品有毒,小鼠腹腔注入LD50260mg/kg。操作人員應穿戴防護用具。
2. 存在於煙氣中。
3. 在高真空中易升華。

合成方法

1. 在高溫焦油中的芴約含1.0-2.0%。從洗油餾分中切取290-310℃的芴餾分段,用相當於115塊理論塔板的蒸餾塔進行精密分餾,回流比為15:1,切取292-302℃窄餾分。通過冷卻,結晶,離心分離,得到粗芴,再用1:25的苯或二甲苯重結晶,則得工業芴。將工業芴溶於苯中,用40%的硫酸洗滌,再經中和水洗,脫溶,將芴重新蒸餾,餾出物用汽油和乙醇重結晶,得純度為95%的純芴。
2. 在三氯化鐵的催化作用下,聯苯與二氯甲烷反應製得。

用途

用作有機合成原料。可製成三硝基芴酮,用於靜電複印;合成芳基透明尼龍;可代替蒽醌合成陰丹士林染料;用於製造抗痙攣藥、鎮靜藥,鎮痛藥,降血壓藥;合成殺蟲劑,除草劑;製備抗衝擊有機玻璃和芴醛樹脂;亦可用作濕潤劑,洗滌劑,液體閃光劑,消毒劑等。

儲運特性

本品應密封於陰涼處保存。本品用塑膠袋裝。
【貯藏】
儲存於陰涼,乾燥的地方。保持容器封閉在不使用時。
【處理】
操作後徹底清洗。進食前洗手。脫去被污染的衣服,清洗後方可重新使用。有足夠的通風條件下使用。減少灰塵生成和堆積。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。避免食入和吸入。

安全信息

危險運輸編碼:UN 3077 9/PG 3
危險品標誌:危害環境
安全標識:S60S61S22S24/25
危險標識:R50/53

危險說明

危險等級:50/53
安全等級:60-61
安全術語:S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。
聯合國編號:UN3077

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