吲哚

吲哚是吡咯與苯並聯的化合物。又稱苯並吡咯。有兩種併合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界，主要存在於天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如，吲哚最早是由靛藍降解而得；吲哚及其同系物也存在於煤焦油內；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3-甲基吲哚；許多瓮染料是吲哚的衍生物；動物的一個必需胺基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很強的天然物質，如生物鹼、植物生長素等，都是吲哚的衍生物。吲哚是一種亞胺，具有弱鹼性；雜環的雙鍵一般不發生加成反應；在強酸的作用下可發生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進行芳香親電取代反應，3位上的氫優先被取代，如用磺醯氯反應，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發生多種反應，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發生曼尼希反應等。

基本介紹

• 中文名：吲哚
• 英文名：Indole
• 別稱：氮雜茚;苯並吡咯等
• 化學式：C8H7N
• 分子量：117.1479
• CAS登錄號：120-72-9
• EINECS登錄號：204-420-7
• 熔點：51-54℃
• 密度：1.149g/cm3

概述

中文名稱：吲哚

中文別名：1H-吲哚；苯並吡咯；氮茚；氮雜茚（yìn)；2,3-苯並吡咯

英文名稱：Indole

英文別名：2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole; 1H-Indole; Benzaole; 1-azaindene; 1-benzazole; 2,3-benzopyrrole; benzopyrrole; indol (german) ketole; 1H-Indol; 1H-Benzopyrroll; 1H-Benzopyrrole; Indole solution; Benzo(b)pyrrole

CAS號：120-72-9

EINECS號：204-420-7

分子式：C₈H₇N

分子量：117.1479

安全術語

1.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

2.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

風險術語

1.皮膚接觸及吞食有害。

2.刺激眼睛。

理化指標

外觀：片狀白色晶體，遇光日久會變黃紅色。

沸點：253-254℃

熔點：53℃

相對密度：1.22

凝固點：大於51℃

溶解性：溶於2體積70%乙醇，溶於丙二醇及油類，幾乎不溶於石蠟油和水。

氣味：吲哚濃時具有強烈的糞臭味，擴散力強而持久；高度稀釋的溶液有香味，可以作為香料使用。

閃點>230°F(110℃）

LD50大鼠口服：1g/kg

製備

吲哚及其同系物可用多種方法合成，其中以費歇爾合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件作用，發生重排反應而製成。在這一反應中，所用的酮必須有一個一級碳原子與羰基相連，才能得到吲哚。簡易製法：可由煤焦油的220°～260°餾分分出，或由靛紅用鋅粉還原而製得。

香料用途

天然品廣泛含於苦橙花油、甜橙油、檸檬油、白檸檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

可廣泛用於茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。極微量可用於朱古力、懸鉤子、草莓、苦橙、咖啡、堅果、乳酪、葡萄及果香複方等香精中。

GB 27 60 規定為允許使用的食用香料。主要用以配製乾酪、柑橘、咖啡、堅果、葡萄、草莓、樹莓、朱古力、什錦水果、茉莉及百合等香精。

衍生物

吲哚的衍生物在自然界分布很廣，許多天然化合物的結構中都含有吲哚環，有些吲哚的衍生物與生命活動密切相關，所以吲哚也是一個很重要的雜環化合物。

（1）5-羥色胺。5-羥色胺（serotonin）是一種重要的神經介質，在人體中主要由色氨酸代謝生成。當人大腦中5-羥色胺的量突然改變時，就會出現神經失常症狀，所以5-羥色胺是維持人體精神和思維正常活動不可缺少的物質。

（2）靛玉紅。靛玉紅（indirubin）是十字花科植物菘藍（中藥板藍根、大青葉、青黛等的原植物）中存在的一種成分，具有明顯的抗癌活性，臨床上 引起吲哚代謝異常的原因　吲哚作為有濃烈氣味的化學物質，其揮發性強，持久性強。人體的糞便，尿液汗液都或多或少的帶有該物質。但體內高濃度的吲哚則是因為疾病造成的。

原因就是高度緊張和某精神疾病導致的松果體素缺乏造成的。

松果體素可以調節全身的激素，使代謝功能正常化，體內的化學物質不會生成高濃度的吲哚。

所以引起高濃度吲哚的原因就是：青春期後的生活不自律或心理精神疾病導致的內分泌紊亂，或汗腺手術後代謝功能的下降。神經和心理狀態無法調節到正常狀態都會引起體內吲哚的正常代謝，從而變成高濃度的體臭。

（3）吲哚菁綠。

藥代動力：本品靜脈注射後與血漿白蛋白和α1、球蛋白結合。它很快從血流中被清除，由肝贓攝取，排泄於膽汁，無腸肝循環。ICG在體內無代謝產物，以原形徘出。其平均t1/2185min。

適應症：主要用於血中滯留率、清除率和肝血流量等肝功能測定。

用法用量：ICG滯留試驗和清除試驗：靜脈注射，0.5mg/L。肝血流量測定：靜脈滴注，將25mgICG溶於100ml注射用水中，以恆定速度滴注約50min，使ICG濃度達平衡。

不良反應：

（1）少數病人可出現噁心、嘔吐、頭痛、血管炎、蕁麻疹等。

（2）溶液中含有少量碘化物，對碘劑過敏者慎用。

（3）給嚴重肝臟損害的病人注射ICG時，由於它的排泄率急驟降低，應慎用。

（4）本品臨用時用注射用水稀釋，不宜用生理鹽水或其他液體作溶劑。

規格：粉針劑：25mg。

高濃度

如果體內有高濃度的吲哚，身體自然會讓它從體內排出吲哚，而且是非常恐怖的。

高濃度吲哚完全可以散發幾十米，在高熱大量汗的情況下，還會產生惡香。

減輕含量

多洗熱水澡，但對體內高濃度的患者不是個方法。調節好神經和心理是治本的，但對患者是很困難的。所以首先要改善睡眠，深睡中吲哚的含量是極低的，幾乎是沒有體臭了，但一睡醒就釋放大量吲哚了。

我們可以從體外吸附分解吲哚以及難聞的氣味。

瀝青基球形活性炭（PSAC）、煤質柱狀炭（EAC）和椰殼顆粒炭（GAC）對水中吲哚和吡啶的吸附效果，測定了3種活性炭對吲哚和吡啶的吸附等溫線和吸附動力學曲線。結果表明，3種活性炭對吲哚的去除率都能達到100%；PSAC和EAC對吡啶的去除率約為82%，GAC對吡啶的去除率約為92%；PSAC對吲哚和吡啶的吸附速率最大。活性炭的吸附性能由活性炭結構和吸附質分子性質所決定。微孔越豐富，吸附性能越好；中孔越多，吸附質分子的傳質阻力越小，吸附速率越大；吸附質分子在水中的溶解度越小，活性炭的親和力越強，吸附量越大，吸附效果越好。3種活性炭對吲哚和吡啶的吸附符合Freundlich公式，並確定了公式參數，Frendlich公式中的參數a越大，1/n越小，則活性炭吸附容量越大；a越大，活性炭的吸附速度越快。

所以說，如果穿碳纖維的衣服也能減輕體臭了。

想要完全去除身上誇張的體臭唯一方法就是調節神經。