基本介紹
- 中文名：冠醚
- 外文名：crown ether
- 命名法：x-冠-y
- 冠醚名字由來：立體結構像王冠
簡述,歷史,命名方法,物理性質,化學性質,相關資料,用途,製取方法,
簡述
歷史
20世紀60年代，美國杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烴聚合催化劑時首次發現。之後美國化學家C.J.Cram和法國化學家J.M.Lehn從各個角度對冠醚進行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴醚。為此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同獲得了諾貝爾化學獎。—OCH2CH2—
四氟硼酸重氮鹽經冠醚催化，發生偶聯反應
四氟硼酸重氮鹽經冠醚催化，發生偶聯反應命名方法
冠醚有其獨特的命名方式，命名時把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前，把其中所含氧原子數標註在名稱之後，如15-冠（醚）-5、18-冠（醚）-6、二環已烷並-18-冠（醚）-6。
物理性質
以18—冠—6醚為例，18—冠—6醚為白色晶體，熔點36-40°C,沸點116℃（26.6Pa），可溶於水，有毒，因此必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。他對眼睛具有一定的刺激性如果接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
化學性質
1、與鹼金屬離子絡合
由於冠醚是一種大分子環狀化合物，其內部有很大的空間，因此它能與正電離子特別是鹼金屬離子發生絡合反應，把無機物帶入有機物中，它可以作為相轉移催化劑也是基於這個原理。
2、醚的性質
既然冠醚為一種醚，含有醚基，那么他就因該具有醚的性質。它和氧化劑、還原劑、活潑金屬、鹼、稀酸等不起反應，但與強酸性物質可以發生某些化學反應。
3、氫鍵與客體分子生成配合物
另外冠醚作為主體分子，它可以通過氫鍵與客體分子形成配合物，這種作用多發生在冠醚與銨離子之間。
相關資料
用途
例如，12-冠-4與鋰離子絡合而不與鈉、鉀離子絡合；18-冠-6不僅與鉀離子絡合，還可與重氮鹽絡合，但不與鋰或鈉離子絡合。(此處附註：其實18-冠-6是可以與鈉離子絡合的，只是其作用力不如鉀離子那么強。也不如15-冠-5與鈉離子作用力強。)
二苯並-18-冠醚-6
二苯並-18-冠醚-6冠醚的這種性質在合成上極為有用，使許多在傳統條件下難以反應甚至不發生的反應能順利地進行。冠醚與試劑中正離子絡合，使該正離子可溶在有機溶劑中，而與它相對應的負離子也隨同進入有機溶劑內，冠醚不與負離子絡合，使游離或裸露的負離子反應活性很高，能迅速反應。在此過程中，冠醚把試劑帶入有機溶劑中，稱為相轉移劑或相轉移催化劑，這樣發生的反應稱為相轉移催化反應。這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。
例如，安息香在水溶液中的縮合反應產率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香；若上一反應在苯（或乙腈）中進行。如果加入18－冠－6，產率可高達95%。冠醚通常採用威廉森合成法製取，即用醇鹽與鹵代烷反應：
威廉遜合成法