縮合反應

縮合反應

縮合反應是兩個或兩個以上有機分子相互作用後以共價鍵結合成一個大分子,並常伴有失去小分子(如水、氯化氫、醇等)的反應。

基本介紹

  • 中文名:縮合反應
  • 外文名:condensation
  • 反應器:塔式反應器
  • 反應類型:羥醛縮合反應 克萊森縮合反應
縮合反應器,縮合反應類型,

縮合反應器

用於進行縮合反應的反應器
為了較精確的控制反應溫度,一般採用設有中間冷卻器的塔式反應器或是套管式反應器。反應熱隨冷卻水排出。
有時也可用普通的反應釜。

縮合反應類型

羥醛縮合反應
為醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳鍵,從而把兩個分子結合起來的反應。這些反應通常在酸或鹼的催化作用下進行。一個羰基化合物在反應中生成烯醇或烯醇負離子後進攻另一個羰基的碳原子,從而生成新的碳-碳鍵。最簡單的例子是乙醛的羥醛縮合反應,產物3-羥基丁醛有可能進一步失水而成2-丁烯醛,酸催化有利於失水反應的進行。由乙醛生成 2-丁烯醛的反應是羰基與亞甲基發生縮合的例子,這類縮合都以羥醛縮合的形式開始,並隨即失水而得碳-碳雙鍵的產物。
克萊森(Claisen)縮合反應
含有α-活潑氫的酯類在醇鈉三苯甲基鈉等鹼性試劑的作用下,發生縮合反應形成β-酮酸酯類化合物,稱為克萊森縮合反應,反應可在不同的酯之間進行,稱為交叉酯縮合;也可將本反套用於二元羧酸酯的分子內環化反應,這時反應又稱為迪克曼反應(Dieckmann reaction)。例如 , 乙酸乙酯乙醇鈉作用下生成乙醯乙酸乙酯
珀金(Perkin)縮合反應
芳香醛脂肪族酸酐在相應羧酸鈉作用下生成肉桂酸型化合物。
珀金縮合反應珀金縮合反應
苯偶姻縮合反應
芳香族醛在氰化鉀作用下發生兩分子縮合,生成苯偶姻類化合物。
斯托貝縮合反應
醛或酮與丁二酸酯在強鹼作用下生成2-亞烷基丁二酸衍生物。
斯托貝縮合反應斯托貝縮合反應
偶姻縮合反應
羧酸酯與鈉發生雙分子還原,生成偶姻類化合物。如以適當的鏈狀二元羧酸酯為原料,通過這個反應,使發生分子內偶姻縮合,能製得中環化合物。
曼尼希(Mannich)反應
醛或酮與甲醛和二級胺或一級胺在弱酸性條件下發生氨甲基化反應。套用這個反應可在很溫和的條件下合成一些複雜的、原僅天然存在的有機含氮化合物。例如,用等摩爾的丁二醛 、 3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液 , 在35℃、pH=5的條件下縮合,生成托品酮
曼尼希反應曼尼希反應
維蒂希(wittig)反應
醛或酮與維蒂希試劑發生縮合,是合成烯烴的重要方法。
烏爾曼縮合反應
苯偶姻縮合反應苯偶姻縮合反應
鹵代芳烴銅粉(或氯化亞銅氧化銅硫酸銅、醋酸銅等)存在下與芳胺反應,生成高一級芳胺。當鹵代芳烴有吸電子基團和芳胺有給電子基團,則有利於反應進行。除芳胺外,其他的親核試劑如酚、硫酚等也能參與本反應。可利用本法由芳胺製備高一級的芳胺。
羅賓森增環反應
烯醇負離子或其他負碳離子(如CN-)在鹼性條件下進攻αβ-不飽和羰基化合物或 αβ-不飽和等親電共軛體系時,負碳離子進攻β-碳原子並發生 1,4-加成。這類反應稱為麥可加成反應。通過邁爾克反應得到的產物為1,5-二酮時,可使之發生分子內羥醛縮合,從而形成一個環己烯酮環系,稱為羅賓森增環反應。
偶姻縮合反應偶姻縮合反應
達參(Darzen)縮合反應
醛或酮與 α-鹵代羧酸酯在強鹼作用下發生類似於羥醛縮合的反應後,失去鹵離子而得到α,β-環氧羧酸酯。它經水解後容易失羧而生成高一級的醛或酮。
縮合反應縮合反應

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