不對稱原子

不對稱原子

為連線有四個不同的原子或原子團的原子。不對稱碳原子連有四個不同原子或原子團,它的四面體結構有兩種形式,彼此互為實物與鏡像的關係, 即相互對映,不能重疊。

基本介紹

  • 中文名:不對稱原子
  • 又稱:手性原子
  • 定義:連線四個不同原子或原子團的原子
  • 結構形式種類:兩種形式
舉例,化學性質,相關物質,意義,

舉例

手性碳原子存在於許多有機化合物中特別是和生命現象有關的有機化合物中。例如:葡萄糖、果糖、乳酸等。
1、手性碳原子一定是飽和碳原子;
2、手性碳原子所連線的四個基團要是不同的。

化學性質

旋光性:分子的化學結構決定其是否有手性。在有機化合物中,手性分子大多數都含有手性碳原子,所以,一般來說,可以通過判斷分子是否有手性碳原子來斷定分子是否有手性。含有一個手性碳原子的分子一定是個手性分子。一個手性碳原子可以有兩種構型,所以,含有一個手性碳原子的化合物有兩種構型不同的分子,它們組成一對對映異構體,一個使偏振光右旋,另一個使偏振光左旋。
因有手性碳原子的存在而存在光學異構體。
手性分子的兩種類型,對其化學性質有很大差別。例如,手性分子的一種構型可以被人體吸收,另一種卻不能被吸收,沒有生理活性,甚至是有害的。

相關物質

含兩個不相同手性碳原子的化合物。
在這類化合物中兩個手性碳原子所連的四個基團是不完全相同的。 含有一個手性碳原子的化合物有一對對映異構體,那么含有兩個手性碳原子的化合物有幾個對映異構體呢?假使以A和B代表兩個不同的手性碳原子,由於每一個手性碳可以有兩種相反的構型,A+,A-,B+,B-。這樣根據排列組合,整個分子的構型可以有下面四種。
這就是說,含有兩個手性碳原子的化合物,在理論上,可以有四個對映異構體。其中Ⅰ是Ⅳ的鏡象,Ⅱ是Ⅲ的鏡象,所以它們是兩對對映異構體Ⅰ和Ⅱ,或者Ⅲ和Ⅳ,雖然有一部分是呈鏡象關係,但是另一部分是相同的,因此它們不是對映體,而是非對映異構體(Diasteroisomer)。非對映異構體和對映異構體不同,它們之間的性質,不論是物理性質還是化學性質,都不相同。但是由於它們屬於同類化合物,所以化學性質有些相似。
如:氯代蘋果酸,有兩個手性碳原子,它有四個對映異構體,或者兩對對映體。一對對映體的外消旋體的熔點為145°C,從它可以拆分出熔點同為165-166°C比旋光度是+7.1°和-7.5°的兩個氯代蘋果酸。另一對對映體的外消旋體熔點為157°C,從它可以拆分出熔點同為165-166°C,比旋光度是+9.3°和-8.0°的兩個氯代蘋果酸。
一般對映體的比旋光度應該是數值相同,方向相反,可是有的會有些差別,但不太大,這裡就是這個情況。那么含兩個以上手性碳原子的分子,有多少立體異構體呢?理論推導證明:當分子中含有幾個不相同的手性碳原子時,就可以有2n個對映異構體,它們可以組成2n-1個外消旋體。如果分子中含有相同的手性碳原子,其對映異構體的數目可小於2n

意義

由於手性物質的不同對映體對生物體的生理活性不同,那分離和合成出純淨的對映體就是人類夢寐以求的事業。但是大自然並沒有給予我們現成的恩賜,只給我們人類一些提示——純淨的手性物質在大自然中含量有限,甚至極其稀有,人類知道了它們的用途,大量需要時,就得由人工合成,而工業合成的對映體,得到的是兩種對映體的1:1混合物,即是外消旋體,由於對映體之間理化性質的相近,使我們要真正得到純淨的一種對映體,目前對我們人類來說還有不少的合成和分離上的難題需要解決。當一種對映體有益的生理活性被發現,並開始使用,就需要大量生產,而在工業合成中,不能得到單一的對映體,一方面,有一半沒有生理活性將成為廢物,浪費原料、增加產品成本,難實現規模化生產,另一方面,若是有一半在生理活性方面有害,使用時就得不償失。
手性分子”對生命生理活動有其特殊的活性,以期今後能找出對癌症和一些目前難症的藥品,也期望“手性分子”合成和分離的大工業化,能製造出利於細菌利用的“手性分子”作為高分子聚合物的單體,用以合成易降解高分子合化物,減少環境污染。

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