丙二酸的兩個羧基中的羥基全被乙氧基取代而生成的化合物，分子式CH2(COOC2H5)2。 丙二酸二乙酯為無色芳香液體；熔點-50℃，沸點199.3℃；相對密度為1.0551(20/4℃)；不溶於水，易溶於醇、醚和其他有機溶劑中
基本介紹
- 中文名：丙二酸二乙酯
- 英文名：diethyl malonate
- 別稱：胡蘿蔔酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡蘿蔔酸二乙酯
- 化學式：C7H12O4
- 分子量：160.17
- CAS登錄號：105-53-3
- EINECS登錄號：203-305-9
- 熔點：-50℃（223K）
- 沸點：199.3℃（472.3K）
- 水溶性：難溶於水(2.08g/100ml)
- 密度：1.0551
- 外觀：無色液體,具有甜的醚氣味。
- 閃點：100℃
- 套用：可用於醯化反應，烷基化反應，成環和michael反應
- 安全性描述：有害
- 危險性符號：X，F
- 危險性描述：可燃
基本信息,產品用途,理化特性,套用領域,化學特點,相關反應,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,儲運特性,上游產品,下游產品,
基本信息
中文名稱： 丙二酸二乙酯
英文名稱： diethyl malonate
中文名稱2： 胡蘿蔔酸乙酯 、丙二酸乙酯、胡蘿蔔酸二乙酯
英文名稱2： malonic ester
CAS號：105-53-3
EINECS號： 203-305-9
分子式： C7H12O4
分子量： 160.17
產品用途
【用途一】用作醫藥周效磺胺和巴比妥的中間體，也是香料、染料的中間體
【用途二】GB 2760一96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是製備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中間體，可用於製備磺醯脲類除草劑，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等，也是醫藥中用於磺胺藥和巴比妥的中間體。
【用途四】丙二酸二乙酯是有機合成中間體。在染料、香料、磺醯脲類除草劑等生產中用途廣泛，丙二酸二乙酯主要用於生產乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進而合成醫藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯並咪唑酮類有機顏料。國外丙二酸二乙酯主要用來生產乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃，溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用於樹脂和硝化纖維素的溶劑，增塑劑。有機合成。
理化特性
主要成分： 含量:≥98%；酸度（以丙二酸計）≤0.5%。
化學試劑分析純： 含量:≥99%；酸度（以丙二酸計）≤0.05%。
性狀:無色液體,具有甜的醚氣味。
熔點:-50℃
沸點:199.3℃
相對密度:1.0551
折射率:1.4135
閃點:100℃
蒸汽壓：0.344mmHg at 25°C
溶解性:與醇、醚混溶,溶於氯仿、苯等有機溶劑。稍溶於水。20℃時水中溶解度為2.08g/100ml。
套用領域
1.有機合成中間體，用於製備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶。還用作硝酸纖維素的增塑劑；
2.在染料、香料、磺醯脲類除草劑等生產中用途廣泛。主要用於生產乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進而合成醫藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯並咪唑酮類有機顏料；
3.用作醫藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體；
4 GB2760-2014規定為允許使用的食用香料。主要用於配製梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精；
5.丙二酸酯是有機合成中十分有用的試劑，能夠發生水解和脫羧反應，同時亞甲基較易形成碳負離子而發生醯化、烷基化、醛醇反應和Michael反應等；
3.用作醫藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體；
4 GB2760-2014規定為允許使用的食用香料。主要用於配製梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精；
5.丙二酸酯是有機合成中十分有用的試劑，能夠發生水解和脫羧反應，同時亞甲基較易形成碳負離子而發生醯化、烷基化、醛醇反應和Michael反應等；
醯化反應：丙二酸二乙酯的醯化反應會伴隨有部分水解和脫羧反應，此醯化反應可套用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個酯基，然後與苯甲醯氯(或類似物)發生醯化反應，隨後轉化成喹諾酮衍生物；
烷基化反應：在鹼 (如NaOH等) 的作用下，丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負離子，進而可發生烷基化等反應；
烷基化反應：在鹼 (如NaOH等) 的作用下，丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負離子，進而可發生烷基化等反應；
此外，丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發生氯代反應；
與醛等的反應 在與醛或酮的反應中，經常發生環縮合反應。如在銅(II)的催化下，三聚甲醛與丙二酸二乙酯發生環合，形成六元環化合物；
Michael反應:丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類似物)發生1,4-共軛加成反應；
成環反應：在有機合成反應中，丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負離子而發生親核反應外，其酯基部分也能夠發生親核取代反應，多個反應位點的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團化合物反應時極易成環 ；
與醛等的反應 在與醛或酮的反應中，經常發生環縮合反應。如在銅(II)的催化下，三聚甲醛與丙二酸二乙酯發生環合，形成六元環化合物；
Michael反應:丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類似物)發生1,4-共軛加成反應；
成環反應：在有機合成反應中，丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負離子而發生親核反應外，其酯基部分也能夠發生親核取代反應，多個反應位點的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團化合物反應時極易成環 ；
化學特點
乙酯可進行硝化反應，進一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成胺基酸的重要中間體。生成常用的安眠藥巴比妥。丙二酸二乙酯易被鹵素取代，生成鹵代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸鈉為原料，先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉，再用乙醇酯化製得。丙二 酸二 乙酯是重要的化工原料和有機合成試劑，廣泛用於藥物和染料的合成。
相關反應
式中R、R′為烴基。丙二酸二乙酯可進行亞硝化反應,進一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯，是合成胺基酸的重要中間體。丙二酸二乙酯與羰基化合物起縮合反應，生成不飽和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烴基取代的丙二酸二乙酯與脲縮合，生成巴比妥，是常用的安眠藥： 丙二酸二乙酯易被鹵素取代，生成鹵代丙二酸二乙酯，也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。這些化合物在理論上和合成上均有價值。
丙二酸二乙酯是以氯乙酸鈉為原料，先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉，再用乙醇酯化製得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有機合成試劑，廣泛用於藥物和染料的合成。
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
【危險特性】遇明火、高熱可燃。
【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
【應急處理】迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
儲運特性
鐵桶或鍍鋅鐵桶包裝，規格200kg。按可燃化學品規定貯運。
上游產品
下游產品
2-已基十一酸 環戊乙酸 5-氯苯並呋喃-2-甲酸乙酯 1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-(-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸 保泰松 4,6-二氯-2-甲碸基嘧啶 2-苯並呋喃羧基 酸乙酯 5-硝基苯並呋喃-2-甲酸 4-氯-6-甲氧基-2-甲磺醯基嘧啶 氯代丙二酸二乙酯 7-甲氧基苯並呋喃-2-甲酸乙酯 2-巰基-4,6-二甲氧基嘧啶 6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 2-三氟甲基-4-羥基嘧啶-5-羧酸 5-硝基-2-吡啶羧酸 乙氧基-丙二酸二乙酯 脲嘧啶-5-羧酸 2-甲基-4,6-二羥基嘧啶 4-氯-7-三氟甲基喹啉 1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 2-(乙硫基)-4-羥基嘧啶-5-乙酸乙酯 2,4,5-三氟苯乙酸 格列齊特 4,6-二羥基-2-巰基嘧啶 4-羥基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯 正丁基丙二酸二乙酯 氨基丙二酸乙酯 7-羥基香豆素-3-羧酸乙酯 二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 5-尿嘧啶甲酸乙酯 2-氧-3-哌啶羧酸乙酯 乙氧甲叉 2-氨基-6-羥基嘧啶-4(3H)-酮 磺胺間甲氧嘧啶
