Borsche-Drechsel環化反應

Borsche-Drechsel環化反應

Borsche-Drechsel環化反應是一個常用的合成吲哚環系的方法,由Borsche和Drechsel在1858年發現。反應是用苯腙化合物在酸催化下加熱重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。

從環已酮苯腙化合物合成四氫咔唑:
四氫咔唑的合成四氫咔唑的合成
反應機理
環己酮苯腙在酸催化下異構化為烯胺,並發生一個[3,3]σ遷移反應生成二亞胺。該亞胺芳構化後成環,得到一個縮醛胺(aminal)。氨基質子化,放出氨,並失去一個質子生成芳香性的吲哚環。
反應機理反應機理
環己酮苯肼中的亞氨基氮原子(>NH)在反應後轉化為吲哚環中的氮,這一點已經得到同位素示蹤實驗的證實。

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