酒石酸

酒石酸(tartaric acid)，即，2,3-二羥基丁二酸，是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是飲料添加劑。也是藥物工業原料。在制鏡工業中，酒石酸是一個重要的助劑和還原劑，可以控制銀鏡的形成速度，獲得非常均一的鍍層。

基本介紹

• 中文名：酒石酸
• 外文名：tartaric acid
• 分子質量：150.09
• CAS號：87-69-4，526-83-0 
• 簡稱：TA
• 狀態：單斜晶體（無水）

基本信息

英文別名：2,3-Dihydroxybutanedioic acid

熔點：171-174

密度：1.7598（20）

折光率：1.4955

溶解度：溶於水、丙酮、乙醇

存在：酒石酸在水中溶解度：右旋酒石酸139，左旋酒石酸139，內消旋酒石酸125，外消旋酒石酸20.6。

學名：2,3-二羥基丁二酸.

分子式：C4H6O6

結構式：HOOCCHOHCHOHCOOH

分子量：150.09(D型-無水物);168.10 (DL型-一水物)。

異構體及性能：酒石酸分子中有兩個不對稱碳原子，故有3種光學異構體，即右 旋酒石酸或D-酒石酸、左旋酒石酸或L-酒石酸、內消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸與右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工業上生產量最大的是外消旋酒石酸。D型酒石酸為無色透明結晶或白色結晶粉末，無臭，味極酸，相對密度1.7598。熔點168～170℃。易溶於水，溶於甲醇、乙醇，微溶於乙醚，不溶於氯仿。DL型酒石酸為無色透明細粒晶體，無臭味，極酸，相對密度1.697。熔點204~206℃，210℃分解。溶於水和乙醇，微溶於乙醚，不溶於甲苯。酒石酸在空氣中穩定。無毒。

質量指標

DL-酒石酸的質量指標：

指標名稱 一水品 無水品

DL-酒石酸的質量分數/%≥ 99.5 99.5

熔點範圍/% 200～206 200～206

硫酸鹽/%≤0.04 0.04

加熱減量/%≤ 11.5 0.5

灼燒殘渣/%≤0.10 0.10

用途

用作抗氧化增效劑、緩凝劑，鞣製劑、螯合劑、藥劑。廣泛用於醫藥、食品、製革、紡織等工業。在低溫時對水的溶解度低，易生成不溶性的鈣鹽。

毒性與安全

低毒，其酸性較強，對牙齒有腐蝕性。

同分異構

酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構體。

酒石酸即二羥基琥珀酸。有二個不對稱碳原子，有3種立體異構體，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、內消旋型。通常，外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態廣泛分布於高等植物中，特別是多存在於果實和葉中。在製造葡萄酒時，會沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在黴菌和地衣類中也常見到它的存在。分離到的酒石酸發酵細菌（Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株），在體內是通過葡萄糖氧化分解，經由5-酮葡萄糖酸，在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用，可變成琥珀酸，因此，工業上用酒石酸作為生產琥珀酸的原料，巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作為研究天然物質旋光性的材料，在歷史上是很有名的。

酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子（見不對稱原子），存在三種立體異構體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內消旋酒石酸（見旋光異構）

酒石酸

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶於水的無色結晶，它們的物理性質見表。

右旋酒石酸存在於多種果汁中，工業上常用葡萄糖發酵來製取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經強鹼或強酸處理製得，也可通過化學合成，例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。內消旋體不存在於自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化製得。

酒石酸與檸檬酸類似，可用於食品工業，如製造飲料。酒石酸和單寧合用，可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合，可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽，可配製斐林試劑，還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質，可用於電子工業。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱吐酒石，並可治療日本血吸蟲病。

歷史

酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的。

存在與製備

L-酒石酸廣泛存在於水果中，尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸，常被稱為“天然酒石酸”。工業上，L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石，通過酸化處理即可製得L-酒石酸。義大利是世界上L-酒石酸的最大生產國，這跟該國造葡萄酒的規模不無關係。

酒石酸

D-酒石酸在天然產物中很罕見，但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物里。

外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水與馬來酸酐作用後水解製得，南非是主要的生產國。

L(+)- 酒石酸生產方法

目前生產L(+)-酒石酸主要有4種方法：(1)抽提法：從製造葡萄酒獲得的酒石中提煉得到L(+)-酒石酸，這是最早生產L(+)-酒石酸的方法，也是現在主要生產方法；(2)糖質發酵法：以葡萄糖為原料，利用微生物發酵能使葡萄糖變成L(+)- 酒石酸，或直接發酵生產L(+)-酒石酸，產酸14.7g/L，轉化率為29%，或弱氧化葡萄糖桿菌在葡萄糖基質上能產生L(+)-酒石酸，酒石酸的最高產率是投入葡萄糖的30%；(3)化學拆分法：用化學法合成消旋酒石酸，經拆分可各得50%的右旋和左旋酒石酸，但拆分工作比較因難，而且還有50%的左旋酒石酸市場尚未打開，因此生產成本較高；(4)酶法合成：就是用化學合成的順式環氧琥珀酸鹽作為生產L(+)-酒石酸的前體，在含有順式環氧琥珀酸水解酶(ESH)的微生物作用下，使前體水解為L (+)-酒石酸鹽，而不產生其它副產物。與其他方法相比，酶法合成L(+)-酒石酸具有產品濃度高、轉化率高、產品純度高、安全性好等特點，工業化套用價值最高。

套用

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來製備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。酒石酸也是一種抗氧化劑，在食品工業中有所套用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。

參考文獻

Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience，5ed., ISBN 978-0-471-48496-7^CRC Handbook