反丁烯二酸

反丁烯二酸

延胡索酸，又名富馬酸（fumaric acid）、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙燻。它的味道像水果，並在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發現。

基本介紹

  • 中文名：反丁烯二酸
  • 外文名：Fumaric acid
  • 分子式：C4H4O4
  • 分子量：116.07
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產品概況

【中文名稱】反丁烯二酸
【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID
【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-
【CAS號】110-17-8
【EINECS號】203-743-0
【分子結構】（右圖）
反丁烯二酸
InChI編碼： InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
最簡單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發現，此外也存在於多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或醯胺，但不能生成一元醯氯。它與五氯化磷或亞硫醯氯反應生成二元醯氯。反丁烯二酸經高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

理化指標

外觀：無色晶體 。
熔點：300～302℃（封管），在165℃（17毫米汞柱）升華。
熔點：299～300℃　相對密度：1.635（20/4℃）。
溶解性：溶於水，微溶於冷水、乙醚、苯，易溶於熱水，溶於乙醇。反丁烯二酸的化學性質與順丁烯二酸相似。

製備

工業上有多種方法生產反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經異構化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應器中進行氧化反應生成順丁烯二酸酐，被循環的酸液吸收成順丁烯二酸。再經脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構化，反應物經過濾，洗滌，乾燥即得反丁烯二酸。異構化催化劑也採用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經黑根菌發酵也可製得反丁烯二酸。用糖類發酵的方法，1t產品需耗糧食8t，經濟上很不合算，國內研究以液體石蠟代替糧食發酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經80-88h發酵，液蠟轉化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法　以糠醛為原料，經氯酸鈉氧化而得。

用途

反丁烯二酸用於生產不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點是耐化學腐蝕性能好，耐熱性也好；反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是製造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所製得的增塑劑無毒，可用於與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫藥和光學漂白劑等精細化學品中間體，在醫藥工業中用於解毒藥二巰基丁二酸的生產，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉（[17013-01-3]），進而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用於治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑，用於清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸並用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應製成的單鈉鹽，也用作酸味調味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

套用領域

在食品中主要用於肉製品、魚肉製品加工等。富馬酸可作為酸度調節劑、酸化劑、抗氧化助劑、醃製促進劑、香料使用。本品有強緩衝作用，以保持水溶液在pH3.0左右，並對抑菌防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強的固體酸之一，吸收率低，有助於延長粉末製品等的保存期。當富馬酸變為富馬酸鈉後，水溶性及風味均更好。

醫學運用

據MD INDIA網站報導，富馬酸鹽一直用於治療嚴重銀屑病。如今，研究人員發現，這種藥物還可以幫助防止多發性硬化症（MS）。這項研究發表在現期的神經病學雜誌《Brain》上。
十年前，波鴻魯爾大學（RUB）的研究人員Bochum推測，因為富馬酸鹽的TH2極化機制，該藥物可能有益於MS。
現在，RUB的神經學家發現，富馬酸鹽在清除炎症過程中釋放自由基，從而保護神經和膠質細胞。
銀屑病與MS一樣是一種自身免疫性疾病，其免疫系統攻擊人體自身細胞。在MS中，軸突的“髓鞘絕緣層”以這種方式被損壞。
魯爾大學醫院聖約瑟夫醫院Ralf Gold教授和同事們發現，富馬酸鹽的作用與抵抗MS的“標準藥物”不同，其不僅僅是基於抑制或調節免疫系統，而且還清除炎症過程中釋放的破壞性‘氧自由基’，從而支持神經細胞的存活。
轉錄因子Nrf2對此起關鍵作用。
“通過這種方式，富馬酸作為一種神經保護/抗氧化劑在MS中占居了特殊位置，”Gold說。
在Gold的領導下，納入了1200名MS患者的一項國際性、安慰劑對照、盲法富馬酸鹽BG12研究剛剛完成。
評估預計在2011年夏天進行。
“如果研究獲得成功，會很容易推測，富馬酸的抗氧化作用與已確認的MS藥物如干擾素- B的物協同加強，從而形成一個理想的聯合治療方法，” Gold說。
“依照當前知識狀況，富馬酸以及干擾素無任何長期風險是非常重要的——不同於現代許多強效的MS治療藥物，”他補充說。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

風險術語

R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。

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