膽酸

膽酸（Cholic acid）存在於牛、羊、豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結晶粉末。有些苦味，嘗後又有些甜的感覺。Mp198℃，比旋度(c=0.6，乙醇)為+37°。1g膽酸約溶於300ml乙醇或丙酮，7ml冰醋酸，很少量溶於水。一水合物為白色片狀結晶。用於生化研究，醫藥中間體。膽酸鈉是利膽藥，治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等症。

基本介紹

• 中文名：膽酸
• 英文名：Cholic acid
• 別稱：12-α-三羥基-5-β-膽烷酸
• 化學式：C24H40O5
• 分子量：408.57
• CAS登錄號：81-25-4
• EINECS登錄號：201-337-8
• 熔點：無水物熔點198℃
• 外觀：無色片狀物或白色結晶粉末
• 閃點：9℃

物性數據

1. 性狀：本品存在於牛、羊和豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結晶粉末。味道是先甜後苦。

膽酸

2. 熔點（ºC）：無水物熔點198℃

3. 比旋光度（º）：[α]20D為+37°（乙醇中）

4. 溶解性：可溶於鹼金屬氫氧化物或碳酸鹽的溶液中。

毒理學數據

1、急性毒性

小鼠口徑LC50：4950mg/kg；小鼠靜脈LC50：330mg/kg；

2、致畸性

沙門氏菌：50mg/L；

酵母菌：93200 umol/L；酵母菌：400 mg/L；

大鼠：7560 mg/kg/6W

分子結構數據

1、 摩爾折射率：111.24

2、 摩爾體積（cm3/mol）：344.8

3、 等張比容（90.2K）：920.9

4、 表面張力（dyne/cm）：50.8

5、 極化率（10-24cm3）：44.09

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：3.6

2、 氫鍵供體數量：4

3、 氫鍵受體數量：5

4、 可旋轉化學鍵數量：4

5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：98

6、 重原子數量：29

7、 表面電荷：0

8、 複雜度：637

9、 同位素原子數量：0

10、 確定原子立構中心數量：11

11、 不確定原子立構中心數量：0

12、 確定化學鍵立構中心數量：0

13、 不確定化學鍵立構中心數量：0

14、 共價鍵單元數量：1

生理

一種固醇，是人類四種主要膽汁酸中含量最豐富的一種，從它衍生的甘氨膽酸和牛磺膽酸是人類的主要膽汁酸。肝分泌到膽汁中的膽汁鹽（膽汁酸的鈉鹽）是強有力的乳化劑。膽汁流經小腸上部後，膽汁鹽乳化脂肪，助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小腸下部吸收以後，膽汁鹽也被重吸收。它們回到肝並被重新使用，因此，膽汁鹽總在肝和小腸間循環。膽汁鹽不僅對脂肪，還對所有脂溶性的營養物吸收特別重要。當因患某些疾病發生膽汁鹽生成或分泌缺陷時，就會在糞便中出現未消化和未吸收的脂肪。此時，脂溶性維生素A、D、E、K不能完全吸收，能導致維生素A的營養性缺乏。

膽酸是由肝合成，隨膽汁排入到十二指腸內，作為消化液的組成部分之一，能促進對脂類物質的消化和吸收。當幽門功能不全時，膽酸會反流到胃內，同胃酸一起造成對胃黏膜的損傷，並引起胃痛等不適症狀，因此，膽酸是引起胃黏膜損傷的化學因子之一。目前臨床上常用的鋁碳酸鎂除了能中和胃酸外，還能與膽酸結合，從而減少對胃黏膜的損傷，有利於炎症的消除及潰瘍的癒合。許多胃痛的病人經過藥物治療後，胃痛症狀會在短期內得到緩解，然而被損傷的黏膜完全修復，需要一定的時間，如大多數的潰瘍癒合需要4至6周的正規治療，也就是說症狀消除不等於病灶消退，給予一定時間的延續用藥是必要的。同時要針對膽汁返流的原因治療。治療期間，還應戒菸、酒，避免咖啡、濃茶等刺激性食物及對胃黏膜有損傷藥物的使用，飲食起居應有規律，避免過度緊張與勞累，對於少數伴有焦慮、抑鬱症狀的病人提倡給予相應的藥物治療。

膽酸鹽是油脂乳化劑，在腸中幫助油脂的水解和吸收。某些膽酸還有鎮痙、健胃、降低血液中膽甾醇含量等作用。

套用領域

①一種具有類固醇結構的有機酸，能乳化脂肪，促進其消化作用；

②乳化劑；

③用於生化研究，醫藥中間體。膽酸鈉是利膽藥，治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等症；

④非變性離子去垢劑,用於抽提膜蛋白。

參考質量標準

FAO/WHO，1992

含量≥98.0%；

乾燥失重≤0.5%；

硫酸鹽灰分(GT-5試樣2g)≤0.1%；

比旋光度[口]分(配2%試樣乙醇液，w/y)≥+37；

砷(GT-3)≤3mg/kg；

鉛(GT-18)≤10mg/kg；

重金屬(GT-16-2)≤40mg/kg。

製備方法

乙醇結晶法

粗牛羊膽酸的製備 取牛或羊膽汁，加100 g/L氫氧化鈉，加熱煮沸12-18h，得皂化液。冷卻後加酸調pH 1，析出膽酸，將膽酸取出，經水煮、漂洗、於75℃乾燥、磨粉，得粗牛羊膽酸。

牛、羊膽酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊膽酸

牛羊膽酸成品的製備 取粗膽酸，加0.5-1倍量的95%乙醇，加熱回流至固體溶解，冷卻。取出結晶搗碎，過濾，加95%乙醇洗滌至濾液無色。結晶再加4倍量乙醇，加100-150g/L活性炭，加熱回流至結晶溶解，趁熱過濾，濾液濃縮至原體積的1/4，冷卻，結晶，過濾，加乙醇洗滌結晶，乾燥，得牛羊膽酸成品。

粗牛、羊膽酸[乙醇，活性炭]→精製液[90℃以下]→牛、羊膽酸成品

乙酸乙酯分離法

粗製豬膽酸的製備取新鮮豬膽汁，在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液，待加完後繼續攪拌5-10min，加熱至沸2min，冷卻，過濾，濾液加鹽酸調pH3.5，析出沉澱，靜置12h以上，得粗膽酸。取出，水洗，加1.5倍氫氧化鈉，加9倍水，加熱煮沸12-18h，放冷，靜置過夜，得膏狀物。加水，加硫酸調pH=1，析出豬膽酸。取出，搗碎，漂洗至無酸性，過濾，得粗製豬膽酸。豬膽汁[飽和石灰水]→[100℃， pH11-12]鹼性濾液[HCl]→[pH3.5]粗膽酸[水，NaOH]→膏狀物[H₂SO₄]→[pH1]粗製豬膽酸

豬膽酸成品的製備 取粗豬膽酸，加4倍量乙酸乙酯，加150-200g/L活性炭，加熱回流0.5h，放冷，過濾，濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次，合併兩次濾液。加200g/L無水硫酸鈉，靜置過夜，濃縮至原體積的1/3，放出，冷卻結晶，過濾，用乙酸乙酯洗滌結晶，乾燥，得豬膽酸成品。

粗製豬膽酸[乙酸乙酯，活性炭]→濾液[無水硫酸鈉]→濾液[濃縮]→豬膽酸成品。

動物提取

從家畜（豬、牛、羊、兔）的膽汁中提取。

鑑別試驗

溶解性極難溶於水；溶於乙醇。按OT-42方法測定。

熔程 197～202℃。按常規方法測定。

用50%醋酸液配製0.02%試樣液，取1m1，加1%糠醛溶液1ml、水6ml和濃硫酸5ml。此混合液在5min內應轉變成玫瑰色後又轉紫色。

取試樣約10mg，加苯甲醛2滴和3：1硫酸3滴，在50℃下加熱5min。再加冰醋酸約10ml，應呈棕色。

含量分析

精確稱取140℃真空乾燥4h後的試樣約400mg，放人250ml燒瓶中，加水20ml和乙醇40ml，蓋上表面皿，在蒸汽浴上溫和地加熱至溶解後冷卻。加酚酞試液(TS-167)5滴，用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至粉紅色並保持15s同時進行空白試驗並作必要校正。每mL 0.1mol/L氫氧化鈉相當於膽酸(C₂₄H₄₀O₅)40.86mg。

安全風險

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。