稠環化合物是由兩個或兩個以上碳環或雜環以共有環邊而形成的多環有機化合物，如萘、蒽醌、茜素等。
基本介紹
- 中文名：稠環化合物
- 外文名：condensed nucleus compound
- 又稱：稠核化合物
- 舉例：萘、蒽醌、茜素
簡介,稠環芳烴,稠雜環化合物,
簡介
即稠環烴，又稱稠核化合物（condensed nucleus compound）。兩個或兩個以上的苯環或雜環以共有環邊所構成的多環有機化合物。
可分為稠環芳（香）烴（由幾個苯環稠合在一起的有機物，如萘、蒽、菲）、苯稠雜環化合物（由苯環與雜環化合物稠合而成的有機物，如吲哚、喹啉）和稠雜環化合物（由幾個雜環稠合而成的有機物，如嘌呤）。
自然界天然有機物中含有此類化合物，它們大多是由生物體的代謝活動或各種生物化學過程產生的污染物，如黃麴黴毒素、黃樟素等；有些是生物體內的某種組分，如動物與人體中的腺嘌呤、黃體酮、睪丸酮，植物中的茉莉酮、丁香酚等等。
人類生活和生產活動中產生大量的稠環化合物，主要來自燃煤、煉焦、煉油、木材乾餾等工業部門，和汽車、柴油車的排氣以及菸草煙霧。如苯並芘、二苯並芘、苯並蒽、苯並芴等。
稠環芳烴
稠環芳烴是指多個苯環共用兩個或兩個以上碳原子的芳烴。
稠環化合物的芳香性順序是：苯 > 萘 > 菲 > 蒽。
休克爾規則：若成環的化合物具有平面的離域體系，而且π電子為4n + 2（n=0,1,2,3……）時，均具有芳香性。具有芳香性化合物的特點是：
(1)必須是環狀的共軛體系；
(2)具有平面結構——共平面或接近共平面（平面扭轉<0.01nm）；
(3)環上的每個原子均採用SP2雜化（在某些情況下也可是SP雜化）；
(4)環上的π電子能發生電子離域，且符合4n + 2 的Hückel規則。
稠雜環化合物
命名：
對這類雜環化合物，可將其母核分解成兩個有特定名稱的環系，並將其中一個定為基本環，另一個定為附加環。命名時將附加環名稱放在前，基本環名稱放在後，兩環名稱間綴以方括弧，方括弧內分別用阿拉伯數字和小寫英文字母表示兩環的稠合情況。現就其具體方法說明如下：
一、關於基本環的選擇，主要按以下幾條規則依次考慮。
①由雜環和芳環構成的稠雜環，優先選擇雜環作基本環。如還有選擇時，應優先選擇環數較多，且有特定名稱的雜環作基本環。②由雜環和雜環構成的稠雜環，環大小不同時，優先選擇大環作基本環；環大小相同時，按N、O、S的順序優先選擇基本環。③雜環中雜原子數目不同時，含雜原子數目多的環優先；數目相同時，則含雜原子種類多的環優先。④環的大小、雜原子的數目、種類都相同時，優先選擇稠合前雜原子編號較小的雜環為基本環。⑤含有共用雜原子的稠雜環，應視為兩環都含有該共用雜原子來進行選擇。
二、稠合方式的表達：
為了將基本環與附加環的稠合方式表達清楚，應先將兩部分各自按編號原則編號，再將基本環的每條邊按編號方向依次用a、b、c、d……代表，然後將附加環稠合邊原子序號寫在前，基本環稠合邊字母寫在後，二者之間用“-”隔開，一起放到兩環系名稱之間的方括弧內。附加環稠合邊原子序號在書寫時應與基本環字母次序的方向一致，兩者順序相同時小數字在前，大數字在後；反之則大數字在前，小數字在後。
三、整個稠雜環的編號：
當此類化合物分子中存在有其他取代基或官能團時，需要對整個化合物進行統一編號（此編號方式與表示稠合方式的編號無關），其編號方式應注意以下幾點：
①應儘可能使所有雜原子都有最低位次，其次按O、S、NH、N的順序選擇優先編號的雜原子。②共用碳原子一般不編號（個別例外），但在滿足上一條規則的前提下，應儘可能使其具有較低的序號（其編號方式是依整個分子的編號方向在其前一個原子的編號下加注“a”、“b”、“c”等）。③氫原子和指示氫的編號應儘可能低。
