白千層烯

基本信息

中文名：白千層烯

性質：又名對孟-1,8-二烯、1-甲基對異丙烯基-1-環己烯、香芹烯、1,8-萜二烯、薴烯。有右旋體（d-體）和左旋體（l-體）。

生產方法：主要採用分餾法。d-薴烯以橙皮油為原料，經分餾而得。l-薴烯以薄荷油為原料，經分餾而得。

用途：烴類合成香料。主要作為桔油、檸檬油、橙花油等柑桔類精油的調合香料使用。

化學式：C10H16

分子量：136. 24 g mol

閃點：50℃

熔點：－74.3℃

沸點：177℃

性狀：橙紅、橙黃色或無色澄清液體，具有特異香氣。混溶於乙醇和大多數非揮發性油；微溶於甘油，不溶於水和丙二醇。

質量指標：

1、含量：大於等於93.0%

2、折光率：1.471～1.480

3、過氧化值：+96～+104

4、相對密度：0.838～0.880

(1)取本品1滴，加硫酸3～5滴及香草醛結晶少量，即顯橙紅色，加水1滴後即顯紫色。

(2)在檸檬烯含量測定項下記錄的色譜圖中，供試品峰的保留時間應與對照品主峰的保留時間一致。

密封，遮光，在陰涼處

由牻牛兒焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正離子發生重排、環化後失去一個質子而得。

用酸性試劑硫酸氫鉀處理松油醇時，可以得到白千層烯，同時也會產生少量白千層烯的非手性異構體異松油烯。白千層烯在工業上主要由天然精油經過分餾或萃取，或者由松節油為原料，取α-蒎烯餾分，將它異構化得到。

白千層烯的化學性質相對比較穩定，可以蒸餾而不分解。(R)-薴烯加熱到300℃時發生外消旋化。如果溫度更高，則白千層烯分解為異戊二烯。

潮濕空氣中易被氧化為香芹醇和香芹酮。與硫磺作用失水生成對撒花烴，也會產生硫化氫和一些硫醚。

與無機酸共熱時，異構化為有共軛雙烯結構的α-松油烯，後者又很容易被氧化，生成有芳香性的對撒花烴。白千層烯與順丁烯二酸酐共熱時，可以得到順酐與α-松油烯發生狄爾斯-阿爾德反應生成的加合物。

白千層烯可以發生烯烴的一般反應，其中兩個雙鍵可以都發生反應，也可以控制條件只讓其中一個雙鍵反應。用無水氯化氫/溴化氫處理時，二取代的烯烴先與鹵化氫發生加成；但用mCPBA作環氧化時，三取代的烯烴先被環氧化，生成白千層烯氧化物。如果mCPBA過量，則兩個雙鍵都被環氧化，得到白千層烯二氧化物。

D-薴烯的非環雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發生反馬氏規則加成，反應後用氫氧化鈉將三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。