基本介紹
- 中文名：喹啉
- 外文名：Quinoline
- 性質：易溶於熱水，難溶於冷水
- 分子式：C9H7N
名稱,物理性質,性質與穩定性,化學性質,健康危害,防護措施,急救措施,理論數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,貯存方法,套用與用途,製備方法,安全術語,風險術語,注意事項,泄漏應急處理,異喹啉,理化性質,生產方法,用途,
名稱
中文名稱:喹啉
喹啉結構式
喹啉結構式中文同義詞:喹啉(工業);苯並吡啶;苯駢吡啶;氮雜萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%
英文名稱:Quinoline
英文同義詞:BENZO[B]PYRIDINE;CHINOLIN;FEMA 3470;2,3-BENZOPYRIDINE;1-BENZAZINE;1-AZANAPHTHALENE;AKOS 91715;1-Benzaine
物理性質
分子量129.16
CAS號91-22-5
熔點-15.6 ℃
沸點238.05℃，114℃（2.27kPa）
相對密度1.0929（20/4℃）
折光率1.62683
閃點101℃
性質與穩定性
化學性質
呈弱鹼性(20℃ pΚa 4.85)。能溶於酸而成鹽，其苦味酸鹽熔點203~204 ℃。能與鹵代烷反應生成季銨鹽。還原時根據反應條件不同可以生成1,2-二氫喹啉和1,2,3,4-四氫喹啉。氧化時，生成吡啶-2,3-二羧酸，再脫去CO2變成菸酸。喹啉在濃硫酸中進行硝化時，3位和5位發生取代。在乙酸中硝化時可得到3-硝基喹啉。鹵化反應通常在3位發生取代，但在濃硫酸中進行鹵化時，可在5位和8位發生取代。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入後引起頭痛、頭暈、噁心。對眼睛、皮膚有刺激性。口服刺激口腔和胃。
危險特性：遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應該佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
防護服：穿相應的防護服。
手防護：戴防化學品手套。其他：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後，徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所，單獨放被毒物污染的衣服，洗後再用。保持良好的衛生習慣。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15min。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入：患者清醒時給充分漱口、飲水，如發生嘔吐，使其取側臥位，防止嘔吐物進入氣管。就醫。
理論數據
毒理學數據
1.急性毒性 ： LD50：460mg/kg（大鼠經口）；540mg/kg（兔經皮）
2.刺激性家兔經皮：100mg（24h），中度刺激。
3.亞急性與慢性毒性： 大鼠食用含本品0.05%~0.25%的飼料16~40周，出現體重增長減慢，死亡率升高。
生態學數據
1.生態毒性
EC50：52mg/L（48h）（水蚤）
IC50：140mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：72~240
厭氧生物降解（h）：288~960
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：535~3851
光解最大光吸收（nm）：340
空氣中光氧化半衰期（h）：10~99
分子結構數據
1、摩爾折射率：42.18
2、摩爾體積（cm3/mol）：116.7
3、等張比容（90.2K）：305.2
4、表面張力（dyne/cm）：46.6
5、極化率（10-24cm3）：16.72
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積12.9
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:111
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
貯存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
套用與用途
1、喹啉用於製備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍色素和感光色素、橡膠促進劑以及農藥8-羥基喹啉酮等產品。大鼠口服LD50為460mg/kg。
喹啉結構式
喹啉結構式2、用作有機合成試劑、鹼性縮合劑和溶劑。
4、製作強心劑，還可用做於酸、溶劑、防腐劑等；醫藥行業用於製作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業用於製取菁藍色素和感光色素；橡膠行業用於制促進劑；農業方面用於製作8-羥基喹啉銅等農藥。
製備方法
安全術語
S26：不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。（In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.）
S36：穿戴適當的防護服。（Wear suitable protective clothing.）
S337：戴適當手套。（Wear suitable gloves.）
S369： 戴護目鏡或面具。（Wear eye / face protection.）
風險術語
R21/22：吸入，皮膚接觸及若食入有害。吸入，皮膚接觸及吞食有害。
R37/38：對呼吸系統和皮膚有刺激性。刺激呼吸系統和皮膚。
R41：對眼睛造成嚴重損害的風險。對眼睛有嚴重傷害。
R68：可能的風險不可逆的後果。可能有不可逆後果的危險。
注意事項
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入後引起頭痛、頭暈、噁心。對眼睛、皮膚有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應該佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
防護服：穿相應的防護服。
手防護：戴防化學品手套。
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入：患者清醒時給充分漱口、飲水，如發生嘔吐，使其取側臥位，防止嘔吐物進入氣管。就醫。
滅火劑：乾粉、霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏應急處理
疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，在確保全全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發但不要使水進入儲存容器內。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合，然後收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後，徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗後再用。保持良好衛生習慣。
異喹啉
中文名稱：異喹啉
英文名稱：Isoquinoline
英文別名：2-Azanaphthalene; 2-Benzazine; 3,4-Benzopyridine; AI3-10035; Benzo(c)pyridine; CCRIS 5752; FEMA No. 2978; Isochinolin; Isochinolin [Czech]; NSC 3395; UNII-JGX76Y85M6; beta-Quinoline; quinoline
CAS號：119-65-3
EINECS號：204-341-8
分子式：C9H7N
分子量：129.1586
純度：≥95%
MDL號：MFCD00006898
Beilstein號：107549
理化性質
無色片狀結晶或液體。熔點26.48℃，沸點242.2℃（99.1kPa），相對密度1.09101（30/4℃），折光率1.62078（30℃），閃點107℃。能與多種有機溶劑混溶，溶於稀酸。具吸水性，鹼性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。
能隨水蒸氣揮發。存放後，顏色發黃。pKa=5.4，鹼性略強於喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點209℃，苦味酸鹽熔點223℃。N上能發生醯基化及烷基化反應，其甲碘化物熔點159℃。親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。易發生氧化及還原反應。存在於煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應製取。一些重要的生物鹼中含有異喹啉環。
異喹啉含量(脫水樣)色譜,，%不小於 95 ；水分，%不大於 0.5
生產方法
含喹啉83%；異喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉餾分段後，繼續切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸於35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾後，用85%的乙醇進行重結晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌後精餾切取242-243℃餾分，則得純度大於95%的異喹啉。
