瑞穆爾－悌曼反應

瑞穆爾－悌曼反應（英語：Reimer–Tiemann reaction）是苯酚類化合物和氯仿在強鹼水溶液中反應，在酚基的鄰位引入一個醛基（-CHO）的過程。

基本介紹

• 中文名：瑞穆爾－悌曼反應
• 外文名：Reimer–Tiemann reaction

簡介

這個反應是一個典型的親電芳香取代反應，親電試劑是二氯卡賓（:CCl₂），但僅有苯環上富電子的酚類（實際上是酚基負離子）才可發生此類反應。

反應機理

氯仿（1）與強鹼溶液反應產生氯仿碳負離子（2），該陰離子會立即發生α-消去反應（alpha-eliminate）形成二氯碳烯（3）。二氯碳烯能與苯酚（4）酚羥基鄰位（5）的碳原子反應，使該次甲基上的氫原子被新形成的基團取代（7）。鹼水解後，便能獲得期望產物（9）。

反應機理