基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應

基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應亦被稱為Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應，是一種將醛類或酮類在鹼性條件下與肼作用，羰基被還原為亞甲基的反應。該反應經黃鳴龍改進在常壓下即可完成，反應時先將反應物與氫氧化鈉、肼和高沸點醇類的水溶液混合加熱，生成腙後，將水和過量肼蒸出，待溫度達到195～200℃時回流3～4小時後完成。

基本介紹

• 中文名：Wolff-Kishner-黃鳴龍（還原）反應／黃鳴龍改良還原法等
• 外文名：Wolff-Kishner-Huang min lon-Reduction reaction
• 別稱：烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原反應／沃爾夫-基希納-黃鳴龍還原反應
• 提出者：Nikolai Matveevich Kischner
• 提出時間：1911年
• 套用學科：化學，有機合成化學等
• 適用領域範圍：化學，化工，有機合成，醫藥等

反應過程

一些對酸不穩定而對鹼穩定的醛類或酮類在鹼性條件下與肼作用，羰基被還原為亞甲基；原本的Wolff-Kishner的方法是將醛或酮與肼和金屬鈉或鉀在高溫（約200 °C）下加熱反應，需要在封管或高壓釜中進行，操作不方便；黃鳴龍改進不用封管而在高沸點溶劑如一縮二乙二醇（二甘醇，沸點245°C）中，用氫氧化鈉或氫氧化鉀代替金屬鈉反應。對鹼敏感的化合物不適合用此還原法，可用Clemmensen還原法。

反應機理

首先，羰基和肼生成腙。然後，脫去氮上的氫，雙鍵移位。最後，氮氣離去，碳負離子奪取水中的氫。

反應機理

其他反應

酮羰基的亞甲基還原

雷尼鎳（Raney Nickel、蘭尼鎳）脫硫

克萊門森還原反應（Clemmensen reduction reaction）

與本反應機理類似的還原反應

麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應（Mcfadyen-Stevens reduction reaction）

反應實例

反應（1）（2）分別為脂肪族、芳香族酮還原的反應。

發展簡史

1911年俄國化學家：“Nikolai Matveevich Kischner”（1867.11.28—1935.11.27） 提出此化學反應。

1912年德國化學家：“Ludwig Wolff“（1857.9.27—1919.2.24)）改良化學反應。

1946年中國化學家：黃鳴龍（1898.8.6—1979.7.1）改良化學反應。

介紹：Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應是第一個以“華人”命名的有機化學反應。

德國化學家：Nikolai Matveevich Kischner

中國化學家： 黃鳴龍

註：“黃鳴龍”出生日期有歧義，《中國科技史雜誌》1980年第1期，“黃鳴龍的學術成就”給出的是（1898.6.6—1979.7.1)；《中國藥物化學雜誌》1990年第0期，“為我國甾體激素藥物工業奉獻一生——紀念黃鳴龍教授逝世十周年”給出的是（1898.8.6—1979.7.1）。