腙是有機化合物的一類，是羰基與肼縮合而成的化合物。腙可以用於鑑別醛酮，也稱為羰基試劑，在酸性的條件下，腙又可以水解成原來的醛、酮。所以腙化合物的生成也是可以用於醛酮的分離提純。腙類化合物可以作為金屬離子的感測器使用，可以識別陰離子。在農業及醫藥方面的套用也很廣泛，表現出殺蟲、除草、抑菌、抗腫瘤及治療腫瘤的活性。
基本介紹
- 中文名：腙
- 外文名：hydrazone
- 屬性：有機化合物
- 用途：作為金屬離子的感測器 等
腙是指通過肼或取代肼(如苯肼)作用於含羰基化合物(如醛或酮)生成的含有C=NNHR基的一類化合物，英文名稱為hydrazone。如下圖所示的異煙腙，是結核分枝桿菌中常見的一種物質。相關實驗表明這類化合物對油菜下胚軸的生長有抑制作用外，對植物的生長基本沒有多大影響，但是對植物病菌卻表現出一定的抑制活性，尤其是對水稻紋枯病，該類化合物有較高的抑制率，個別化合物甚至接近於對照藥的水平，說明有可能在該類化合物中尋找到較好的殺菌藥物。
異煙腙 結核分枝桿菌肼上的一個氫原子為苯基取代的產物稱為苯肼。苯肼與醛或酮反應生成苯腙。苯腙多是晶體，因此常利用苯肼或2，4-二硝基苯肼所生成的腙來鑑定醛和酮。常見醛、酮的2，4-二硝基苯腙的熔點如下：乙醛，164℃；丙醛，155℃；正丁醛，122℃；丙酮，128℃；甲乙酮，115℃；環己酮，160℃。如下圖所示相關的腙類化合物的合成：
苯腙化合物反應一般在弱酸性條件下進行，質子與羰基氧原子結合，可以提高羰基的活性。腙的生成可以用於鑑別醛酮，也稱為羰基試劑。特別是2,4-二硝基苯肼幾乎可以與大多數的醛酮反應，產生黃色沉澱。
2,4-二硝基苯肼腙在酸性條件下，又可以水解稱為原來的醛酮。因此該反應還可用於醛、酮的分離提純。可以先將醛、酮與羰基化試劑作用，所得加成產物經純化後，再進行酸性水解，恢復成原來的醛、酮而達到純化目的。
相關腙類化合物的合成
儀器：恆溫加熱磁力攪拌器、旋轉蒸發儀、核磁共振NMR、三頸瓶、攪拌子、分液漏斗等。
異煙腙的合成，也是該類化合物的合成通法：在25ml的三頸瓶中加入1.37g,10mmol的異煙肼和15ml無水乙醇，加熱攪拌至完全溶解，然後加入10mmol的羰基化合物，繼續攪拌回流2至24小時，冷卻，有固體析出，過濾得粗品，用50%乙醇重結晶，得到純品。
芳醯腙的合成路線